Мочевины

Мочевины (мочевина и ее производные) – химический класс действующих веществ пестицидов, в который включен карбамид (мочевина, структурная формула CO (NH2)2 )и ее производные, образованные замещением у исходного вещества атомов водорода.

Мочевины
действующие вещества

Физические и химические свойства

Мочевина (карбамид) – основной конечный продукт азотистого обмена, в составе которого из организма выделяется до 90 % всего выводимого азота[5].

Подробнее о химических и физических свойствах мочевины – в статьях «Карбамид» и«Карбамид (мочевина)».

Химические и физические свойства производных мочевины (замещенных мочевин) различны и зависят от входящих в их состав химических структур[5].

Отмечается некоторое разночтение в определении химического класса некоторых действующих веществ пестицидов. В частности, додин в одних литературных источниках отнесен к химическому классу гуанидины, в других значится как производное мочевины. Дело в том, что гуанидины так же можно рассматривать как замещеные мочевины. К клвссу мочевины можно отнести и сулфоннилмочевины[8][1].

Действие на вредные организмы

Мочевина (карбамид) – не проявляет ингибирующего действия в отношении живых организмов[4].

Производные мочевины (замещеные мочевины) характеризуются различной избирательностью в зависимости от строения. Большинство производных мочевины используются как действующие вещества гербицидов. Среди них есть инсектициды, фунгициды, родентициды[9].

В частности, сульфонилмочевины (гербициды, выделены в отдельный химический класс связи с высокой значимостью для растениеводства) ингибируют ацетолактатсинтетазу(первый специфический фермент в цепи биосинтеза изолейцина и валина), что приводит к блокированию процесса деления клеток. Сульфомочевинытипа хлорсульфурона действуют в основном на двудольные растения. Изопротурон действует на лисохвост и избирателен к пшенице[9].

Механизм действия некоторых мочевин – действующих веществ фунгицидов:

  • додин(относят к классугуанидины) – защитный и лечащий контактный фунгицид с локальным системным действием, включается в клеточные мембраны грибов, нарушая их проницаемость, подавляет окисление ацетата и глюкозы, прямого ингибирования метаболизма не наблюдалось;
  • иминоктадитриацетат – (относится к классу гуанидины) – фунгицид защитного контактного действия, ингибирует биосинтез липидов в мембранах клеток фитопатогенов;
  • пенсикурон(монсерен) – фунгицид с длительным защитным контактным действием, невлияет на дыхательные и ядерные функции, но тормозит биосинтез стерина и свободных жирных кислот в клетках, одновременно заметно уменьшает содержание транспортных форм глюкозы;
  • тиофанат (тиофанат-этил) – относят к группе тиоуредобензолов, по механизму бензимидазолам;
  • тиофанат-метил – относят к группе бензимидазолы, по механизму действия он аналогичен бензимидазолам;
  • цимоксанил– фунгицид контактного защитного и лечащего действия, подавляет спороношение грибов за счет ингибирования биосинтеза РНК в их клетках[1].

Применение

Мочевина и ее производные в зависимости от своих свойств находят применение в промышленности, технике, сельском хозяйстве, медицине. Они используются в качестве пестицидов, регуляторов роста растений, эффективных присадок к углеводородным топливам, маслам, полимерным материалам, являются лекарственными препаратами и красителями[9].

Гербицидные препараты на основе различных производных мочевины, благодаря их избирательности действия, возможно использовать для борьбы с сорными растениями на различных культурах[9].

Некоторые 1,2,3- тиадиазолилмочевины обладают сильным гербицидным действием и могут быть использованы в качестве дефолиантов. В частности, тидиазурон является единственным дефолиантом для тонковолокнистого хлопчатника[9].

В числе родентицидов на основе производных мочевины наиболее сильным являются арилпиридилмочевины. Из данной группы соединений широкое применение нашла N-нитрофенил-Nʹ-(пиридил-3-метил)- мочевина. Они используется в виде пищевой добавки. В качестве зооцидов предложены и моноарилгуанидины[9].

Токсикологические свойства и характеристики

Экотоксикологические свойства и характеристики мочевины описаны в статье «Карбамид», в разделе «Действующие вещества пестицидов».

Экотоксикологические свойства и характеристики производных мочевины зависят от химической и физической структуры конкретных веществ и сферы их применения.

В частности, изопротурон – гербицид широко спектра действия, относится к малоопасным веществам (3 класс опасности), как для людей, так и для пчел. Производные мочевины, используемые в качестве родентицидов (зооцидов) – опасны для людей и теплокровных животных, но малоопасны для пчел и других полезных насекомых[3][9].

Получение производных мочевины

В настоящее время накоплен огромный материал по методам синтеза и применения мочевин (замещенных мочевины). Различают несколько основных способов получения. Только некоторые из них:

  • реакции взаимодействие аминосоединений с органическими изоцианатами;
  • реакции взаимодействие аминов и алкилгалогенидов с цианатами щелочных металлов;
  • реакции взаимодействие первичных и вторичных аминов с фосгеном;
  • реакции взаимодействие аминов с мочевиной и нитромочевиной;
  • реакции взаимодействие мочевины с разнообразными соединениями;
  • карбонилирование аминов до замещенных мочевин;
  • синтез замещенных мочевин из амидов кислот (перегруппировка Гофмана)[9].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 17.05.22 16:55

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Голышин Н. М. Фунгициды. — М: Колос, 1993. - 319 с.:

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2018 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Емельянов, В. В. Биохимия: [учеб. пособие] / В. В. Емельянов, Н. Е. Максимова, Н. Н. Мочульская ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Урал. федер. ун-т. – Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2016 – 132 с.

6.

Кнунянц И. Л., Химическая энциклопедия: В 5 т.: т.3: Меди/Полимерные/Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. – М.: Большая Российская. энцикл. , 1992. – 639 с

7.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Шипидченко М.В., Кулыгина З.П., Исак А.Д Замещенные мочевины. Методы получения и область применения в синтезе биологически активных соединений. Вестник Украинского национального унивеситета имент Владимира Даля№ 5 (229), 2016 – стр 23 – 27.

Свернуть Список всех источников