Мочевины

Мочевины (мочевина и ее производные) – химический класс действующих веществ пестицидов, объединяющий карбамид (мочевина, CO(NH2)2) и его производные.

Физические и химические свойства

Мочевина (карбамид) – основной конечный продукт азотистого обмена, в составе которого из организма выделяется до 90 % всего выводимого азота[5].

Подробнее о химических и физических свойствах мочевины – в статьях «Карбамид (Urea)» и «Карбамид (мочевина)».

Химические и физические свойства производных мочевины (замещенных мочевин) различны и зависят от входящих в их состав молекулярной формулы органических и неорганических радикалов[5].

Отмечается некоторое разночтение, а точнее дублирование, в определении химического класса некоторых действующих веществ пестицидов. В частности, додин в одних литературных источниках отнесен к химическому классу гуанидины, в других значится как производное мочевины. Дело в том, что гуанидины так же можно рассматривать как замещеные мочевины. К производным мочевины относят и сульфонилмочевины[8][1].

Мочевины - Структурные формулы мочевин
Структурные формулы мочевин


Действие на вредные организмы

Мочевина (карбамид) – не проявляет ингибирующего действия в отношении живых организмов. Данное соединение является удобрением с амидной формой азота[3]. Подробнее – в статье «Карбамид (мочевина)».

Производные мочевины (замещеные мочевины) обладают различной биологической активностью в зависимости от строения структурной формулы. В числе веществ данного химического класса присутствуют вещества с гербицидной, инсектицидной, фунгицидной, родентицидной активностью, а также регуляторы роста растений[9].

Гербициды

Сульфонилмочевины являются производными мочевины. Они выделены в отдельный класс, поскольку имеют высокоую значимость для защиты растений[8].

По гербицидному механизму действия сульфомочевины, по классификаци HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относятся к группе 2 и являются ингибиторами ацетолактатсинтазы (ALS). Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины».

Изопротурон по строению структурной формулы относится к классу фенилмочевины[10] или арилпроизводные мочевины[4], по классификации HRAC и WSSA после 2020 года, он числится как представитель класса мочевины и по механизму действия отнесен к группе 5 (Ингибирование фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders) Подробнее – статья «Изопротурон».

Кроме изопротурона к классу мочевины и группе 5 отнесены еще 25 производных мочевины, обладающих гербицидной активностью, в том числе бензтиазурон, бромурон, хлорбромурон, димефурон, этидимурон, фенурон. На территории России в сфере защиты растений разрешен к использованию только изопротурон. Все прочие вещества используются в других странах мира[2].

Следует отметить, что к группе 2 кроме сульфонилмочевин отнесены отдельные вещества классов имидазолиноны, триазолпиримидины, пиримидинилбензоаты. К группе 5 – отдельные вещества их химических классов амиды, фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, мочевины.

Фунгициды

Производные мочевины, обладающие фунгицидным действием достаточно многочисленны. В зависимости от содержащихся в структурной формуле органических радикалов они отнесены к различным химическим классам и проявляют многообразие механизмов фунгицидного действия:

Инсектициды

К числу производных мочевин относятся вещества с инсектицидной активностью: дифлубензурон и гексафлумурон. По химическому классу они принадлежат к бензамидам. Механизм действияингибиторы синтеза хитина[8].

Родентициды

Родентицидную активность проявляют вещества химического класса арилпиридилмочевины. Из данной группы соединений широкое применение нашли N-нитрофенил-Nʹ-(пиридил-3-метил)-мочевина и Альфа-Нафтилтиокарбамид[2][9]. В качестве зооцидов предложены и моноарилгуанидины[9].

Регуляторы роста растений

Росторегулирующую активность проявляет N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) Данное вещество обеспечивает повышение полевой всхожести и активизацию ростовых и формообразовательных процессов, повышение урожайности, улучшение качества продукции яровой и озимой пшеницы, ярового ячменя, сахарной свеклы[2]. Подробнее – в статье N-(1 2 4-триазол-4-ил)-N-фенилмочевины).

Характерна росторегулирующая активность для родоначальника класса мочевин – карбамида (мочевины)[2]. Подробнее – в статье «Карбамид (Urea)».

Применение

Мочевина и ее производные в зависимости от своих свойств находят применение в промышленности, технике, сельском хозяйстве, медицине. Они используются в качестве пестицидов, регуляторов роста растений, эффективных присадок к углеводородным топливам, маслам, полимерным материалам, являются лекарственными препаратами и красителями[9].

Гербицидные препараты на основе различных производных мочевины, благодаря их избирательности действия, возможно использовать для борьбы с сорными растениями на различных культурах[9].

Некоторые 1,2,3- тиадиазолилмочевины обладают сильным гербицидным действием и могут быть использованы в качестве дефолиантов. В частности, тидиазурон является единственным дефолиантом для тонковолокнистого хлопчатника[9].

Токсикологические свойства и характеристики

Экотоксикологические свойства и характеристики мочевины описаны в статье «Карбамид (Urea)», в разделе «Действующие вещества пестицидов».

Экотоксикологические свойства и характеристики производных мочевины зависят от химической и физической структуры конкретных веществ и сферы их применения.

В частности, изопротурон относится к малоопасным веществам (3 класс опасности), как для людей, так и для пчел. Производные мочевины, используемые в качестве родентицидов (зооцидов) – опасны для людей и теплокровных животных, но малоопасны для пчел и других полезных насекомых[9].

Получение производных мочевины

В настоящее время накоплен огромный материал по методам синтеза и применения мочевин (замещенных мочевины). Различают несколько основных способов получения. Только некоторые из них:

  • реакции взаимодействие аминосоединений с органическими изоцианатами;
  • реакции взаимодействие аминов и алкилгалогенидов с цианатами щелочных металлов;
  • реакции взаимодействие первичных и вторичных аминов с фосгеном;
  • реакции взаимодействие аминов с мочевиной и нитромочевиной;
  • реакции взаимодействие мочевины с разнообразными соединениями;
  • карбонилирование аминов до замещенных мочевин;
  • синтез замещенных мочевин из амидов кислот (перегруппировка Гофмана)[9].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.02.24 15:12

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Голышин Н. М. Фунгициды. — М: Колос, 1993. - 319 с.:

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Емельянов, В. В. Биохимия: [учеб. пособие] / В. В. Емельянов, Н. Е. Максимова, Н. Н. Мочульская ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Урал. федер. ун-т. – Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2016 – 132 с.

6.

Кнунянц И. Л., Химическая энциклопедия: В 5 т.: т.3: Меди/Полимерные/Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. – М.: Большая Российская. энцикл. , 1992. – 639 с

7.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Шипидченко М.В., Кулыгина З.П., Исак А.Д Замещенные мочевины. Методы получения и область применения в синтезе биологически активных соединений. Вестник Украинского национального унивеситета имент Владимира Даля№ 5 (229), 2016 – стр 23 – 27.

10.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
11.

ChemSrc.com

12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников