Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
N-[(4-хлорфенил)карбамоил]-2,6-дифторбензамид |
|
N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide |
|
35367-38-5 |
Синонимы |
Дифлубензурон, Дифторбензурон, Микромит, Димилин, Ларгон, РН 6040, ТН 6040, Difluron, Dimilin, Larvakil, 1-(4-хлорфенил)-3-(2.6-дифторбензоил)мочевина |
По английски |
Diflubenzuron |
Эмпирическая формула |
С14Н9ClF2N2O2 |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
Бензамиды, Бензоилмочевины, Ингибиторы синтеза хитина (ИСХ), Мочевины, Фторорганические соединения |
Препаративная форма |
25% Гранулы, 24% Концентрат эмульсии |
|
Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид |
|
Контактно-кишечный пестицид, пестицид, инсектицид, акарицид, ларвицид, овицид |
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Дифлубензурон [3-(2,6-дифтробензоил)-1-(4-хлорфенил)-мочевина] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[9].
Чистый дифлубензурон – кристаллическое вещество белого цвета. Плохо растворим в неполярных органических растворителях, несколько лучше в полярных растворителях. Хорошо растворим в маслах, ацетоне. В водной среде устойчив при рН 2–8, при более высоких рН относительно быстро гидролизуется. При гидролизе образуется 2,6-дифторбензойная кислота и 4-х мочевина. Дальнейшее разрушение этих продуктов идет медленнее, первый из них разрушается на 50% примерно за 4 недели, второй за 5–10 недель[9].
Летучесть очень низкая. Теплостоек, после семидневного хранения при 50°С разложение составляет 2%. Устойчив к воздействию солнечного света[1][6][4].
Чувствительные виды вредителей
Дифлубензурон обладает инсектицидной активностью. Эффективен против широкого спектра насекомых. Косвенно способствует уменьшению популяции растительноядных клещей[7].
Подробнее – в статье «Бензоилмочевины»
Дифлубензурон блокирует образование хитина, и потому его действие ограничено классом членистоногих, у которых ростовые процессы сопровождаются синтезом хитина в ходе линек при переходе из одной стадии в другую[13].
Дифлубензурон обладает ларвицидным и овицидным действием, которое проявляется в момент выхода личинки из яйца. Действующее вещество проникает через яичные скорлупы и предотвращает выход личинок из яиц или уничтожает личинок минирующих насекомых, которые внедряются в листовые ткани прямо под яйцевой оболочкой. Эффект гораздо выше, если яйца отложены на обработанные препаратом листья, чем если бы они были обработаны после откладки. Активен против личиночных стадий, особенно личинок младшего возраста[1][7].
На имаго насекомых не действует или воздействуют слабо. Если дифлубензурон действует на последнюю возрастную стадию, то токсичность проявляется в кутикуле куколки или взрослой особи, снижая процент жизнеспособных насекомых[7].
В отношении клещей дифлубензурон действует косвенно. В частности, инсектицид Димилин, с действующим веществом дифлубензурон, не действует непосредственно на клещей, но благодаря тому, что он не оказывает отрицательного действия на акарифагов, число их увеличивается, а число растительноядных клещей соответственно уменьшается, в результате отпадает необходимость применения акарицидов. Две обработки препаратом Димилин сравнимы по эффективности с пятью обработками инсекто-акарицидами[6].
Результат обработки проявляется медленно (через несколько дней, а иногда и через 2–3 недели после обработки), поэтому насекомые успевают нанести некоторый ущерб[1][6]. Продолжительность защитного действия составляет 3–4 недели. Препараты, с действующим веществом дифлубензурон имеют медленную начальную активность (насекомые погибают не сразу, а только в последующие стадии после линьки). Поэтому эффект от обработки виден через 4–7 недель, а повреждения растений могут наблюдаться и в первые дни после обработки[1][6].
При общем благоприятном прогнозе отмечается принципиальная возможность появление резистентных особей вредителей различных видов к дифлубензурону[10]. Например, в шампиньонных комплексах при длительной (несколько лет) обработке дифлубензуроном было зафиксировано повышение устойчивости грибных комариков (род Lycoriella). Для достижения нужной эффективности норму расхода увеличивали сначала до 3 г/м2, а позднее до 4 г/м2. Анализ показателей смертности особей показал 15-кратное увеличение уровня устойчивости. При этом величина устойчивости характеризуется как низкая и относительно стабильная[10].
Причины развития устойчивости в популяции грибных комариков различны. Толерантность к дифлубензопиру может возникнуть в результате длительного применения препарата[10].
Другой причиной может быть перекрестная устойчивость, сформировавшаяся гораздо раньше применения дифлубензурона, при применении традиционных действующих веществ инсектицидов. Это предположение вытекает их хорошо известных случаев проявления устойчивости к дифлубензурону в популяциях комнатной мухи в линиях, устойчивых к инсектицидам. Одновременно к дифлубензурону замечена устойчивостк мясных мух и овечьих вшей в ветеринарии[10].
Третьей причиной могла служить интродукция на шампиньонный комплекс популяций грибных комариков, имеющих какой-то тип устойчивости[10].
Пестициды, содержащие
Дифлубензурон
Герольд, ВСК | ||
Димилин 250, CП | ||
Дифлуцид, СП | ||
Локустин, КС C | ||
Новинс, КС | ||
Скарабей, СЭ C | ||
Твинго Евро, МД C | ||
Твинго, КС C | ||
Шансилин, ВДГ |
Герольд, ВСК | ||
Скарабей, СЭ C | ||
Твинго Евро, МД C | ||
Твинго, КС C |
ACTIBIOL IGR FLOW C | ||
Инсектогель, гелеобразная приманка | ||
Легион, гель C | ||
Мастерлак IGR профессиональный, Ж C |
Димилин, ВДГ |
Дифлубензурон применяют в сфере защиты растений как действующее вещество инсектицидов, предназначенных для борьбы с широким спектром растительноядных видов[6].
Против сосущих насекомых препараты с действующим веществом дифлубензурон не эффективен, так как активное вещество не проникает в ткани листа. Исключение – грушевая медяница. Против данного вредителя обработка должна быть проведена сразу после цветения груши[1].
Благодаря малой токсичности димилина, его безопасности для окружающей среды и высокой биологической активности препарат рекомендован ВОЗ (Всемирной организацией здравоохранения) для широкого применения[6].
В связи с плохой растворимостью в воде размер частиц дифлубензурона в препаративной форме имеет большое значение для биологической активности инсектицида. Установлено, что активность действующего начала препаратов резко повышается с уменьшением размера частиц[7].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,2 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,01 (общ.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 3,0 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,006 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
1,0 |
в грибах (в том числе шампиньонах) |
0,3 |
в капусте |
1,0 |
в кукурузе (зерно, масло) |
0,01 |
в плодовых (семечковые) |
0,1 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,01 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,01 |
в смородине (черная) |
2,0 |
в сое (бобы, масло) |
0,01 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в молоке |
0,02 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
0,1 |
в мясе птицы |
0,05 |
в рисе |
0,01 |
в цитрусовых |
0,5 |
в яйцах |
0,05 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в молоке |
0,02 |
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных) |
0,1 |
в мясе млекопитающих (кроме морских) |
0,1 |
в мясе птицы |
0,05 |
в рисе |
0,01 |
в цитрусовых |
0,5 |
в яйцах |
0,05 |
Дифлубензурон не кумулируется в организме, обладает слабо выраженным местно-раздражающим и кожно-резорбтивным действием. В больших дозах оказывает влияние на активность ферментов. Характерной особенностью вещества является способность повышать уровень метгемоглобина в крови животных[2].
Выводится из организма с мочой и калом[8][1].
В ходе длительных онкологических исследований на крысах и мышах не было обнаружено канцерогенного действия препарата. Димилин в дозе 160 мг на 1 кг корма не влияет на репродуктивную способность крыс, не нарушает механизма наследственности. Препарат не обладает также мутагенным и тератогенным действиями[7][9].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].
Дифлубензурон открыт учеными фирмы Philips Duphar (Нидерланды) в 1972 году при изучении гербицидов группы 2,6-дихлорбензонитрилов[7].
Разработано несколько способов получения дифлубензурона. Один из них – реакция 2,6-Дифторбензамид с п-хлорфенилизоцианат и DABCO (1,4-диазабицикло [2.2.2] октан). Последнее соединение является биохимическим реагентом, который используется в качестве биологического материала или органического соединения для исследований, связанных с биологией[14].
Составители: Галлямова О.В., Григоровская П.И.
Страница внесена: 05.02.14 16:27
Последнее обновление: 13.06.24 15:23
Вайтекунене Д.Ю., Забулите Д.П. и др. Комплексное гигиеническое нормирование фунгицида сапроля. Вопросы сельской гигиены и эпидемиологии. Сборник научных трудов. Вильнюс, «Москлас», 1988
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Мокроусов Е.П. Формирование резистентности к дифлубензурону в популяциях грибных комариков. По материалам: Е.П. Мокроусова – II Международная научная конференция «Состояние и проблемы научного обеспечения овощеводства защищенного грунта». Москва, 2005, с 49 – 50
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
ChemSrc.com
Irac-online.org.
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle