Пиримидины

Структурные формулы пиримидина и его производных

Структурные формулы пиримидина и его производных

---

1. Пиримидин C₄H₄N₂ (номер CAS 289-95-2)

2. Пирифталид C₁₅H₁₄N₂O₄S (номер CAS 135186-78-6)

3. Бромацил C₉H₁₃BrN₂O₂ (номер CAS 314-40-9)^[10]

Пиримидин и его производные – самые распространенные в природе соединения семейства диазинов. Оксипроизводные пиримидина: урацил, тимин и цитозин – является неотъемлемой частью важнейших биологически активных соединений человеческого и животного организмов – нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Кольцо пиримидина присутствует во природных соединениях: витамине В1. Пиримидиновое кольцо входит в структуру многих синтетических лекарственных препаратов, таких как барбитуровая кислота и ее производные^[8].

По химическим свойствам пиримидины сходны с пиридинами, но характеризуются более низкой реакционной способностью:

• в реакциях с минеральными кислотами пиримидин образует соли по одному атому азота;
• из-за электроноакцепторного влияния двух атомов азота пиримидин практически не вступает в реакции электрофильного замещения;
• если пиримидиновый цикл активирован одним или несколькими электронодонорными за местителями (–NH2, –OH, –SH и др.), возможны реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование, нитрозирование) преимущественно в положение 5;
• нуклеофильное замещение в ряду пиримидинов часто сопровождается раскрытием цикла^[9].

Пиримидин и его производные чаще всего получают конденсацией мочевины или тиомочевины с 1,3-дикарбонильными соединениями^[9].

Производные пиримидина – это продукты для получения многих активных фосфорорганических инсектицидов, мочевин^[4].