Бензамиды

Производное бензоилмочевины

Производное бензоилмочевины

---

Структурная формула гексафлумурон (д.в. инсектицидов)

C₁₆H₈Cl₂F₆N₂O₃ (номер CAS 86479-06-3)^[11]

Действие на организмы

Бензамиды характеризуются наличием различной биологической активности. В сфере защиты растений используются производные бензамида с гербицидной, инсектицидной и фунгицидной активностью^[7]

Гербициды

В настоящее время в Государственном каталоге пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. (Минсельхоз России) нет гербицидов с действующими веществами класса бензамиды, но в мировой практике они используются повсеместно ^[1][13].

Характерно, что безамиды, обладающие гербицидной активностью, не относятся к одной и той же группе по механизму действия на чувствительные растения согласно классификации Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC/ Herbicide Resistance Action Comittee) и Американского научного общества по борьбе с сорняками (WSSA/ Weed Science Society of America):

Пропизамид (propyzamide=pronamide) – относится к группе 3 (ингибирование сборки микротрубочек / inhibition of microtubule assembly) (по HRAC до 2020 г группа K1)^[13].

Пропизамид связывает тубулин – основной белок микротрубочек или микротубул (одной из систем цитоскелетных нитей в эукариотических клетках). Комплекс пропизамида и тубулина ингибирует биосинтез микротрубочек (нарушает образование веретен микротубул). Нарушается структура и функционирование микротрубочек, а это отрицательно влияет на процесс разделения хромосом во время митоза. Кроме того, нарушается процесс формирования клеточной стенки и протопласта. Эти процессы приводят к набуханию кончиков корней растений, поскольку клетки перестают делиться и расти^[2][13].

Изоксабен (Isoxaben) – относится к группе 29 (Ингибирование синтеза целлюлозы/ /inhibition of cellulose synthesis (по HRAC до 2020 г группа L). Изоксабен подавляет биосинтез клеточной стенки у восприимчивых растений^[13].

Тебутам (Tebutam) – относится к группе 0 (Other/ Прочие) или Z по HRAC до 2020 г. Эта группа объединяет вещества с неизвестным или недостаточно изученным механизмом действия. Входящие в нее вещества делят на 4 подгруппы, с различающимися механизмами действия: мышьякоорганические соединения, ариламинопропионовые кислоты, пиразолы, неклассифицированные (прочие) вещества. Тебутам относят с наибольшей вероятностью к четвертой подгруппе^[13].

Инсектициды

К бензамидам относят действующие вещества инсектицидов в классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) рассматривающийся в пределах класса бензоилмочевины. Это бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон^[15].

Механизм действия данных веществ – ингибиторы биосинтеза хитина^[15].

Подробнее – в статьях: «Бензоилмочевины», «Хлорфлуазурон», «Дифлубензурон», «Люфенурон», «Новалурон».

Фунгициды

Соединения с фунгицидной активностью: флуопирам и флуопиколид. Первый – блокирует дыхательную цепь митохондрий грибов. (подробнее в статье «Флуопирам»). Второй – провоцирует делокализацию спектриноподобного белка, под действием соединения покидающего примембранную область и концентрирующегося в цитоплазме в форме крупинок. Это нарушает целостность мембран, что приводит к их разрушению. В результате подавляется образование мицелия и спор^[7][10]. (подробнее в статье «Флукопиколид»)

Зоксамид (фунгицид) – вызывает нарушении деления ядер клеток и разрыв опорных структур цитоплазмы клеток фитопатогенных Oomycetes^[8].

Применение

Бензамиды используются в качестве медицинских препаратов. Известны соединения с противотуберкулезной активностью и атипичные антипсихотические препараты^[6].

В сфере защиты растений биологически активные соединения класса бензамины используют в качестве действующих веществ пестицидов (гербицидов, инсектицидов, фунгицидов)^[10].

В настоящее время на территории России разрешены препараты с действующими веществами:

• трифлумурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, люфенурон, новарулон – действующие вещества инсектицидов;
• флуопирам, флуопиколид, зоксамид – действующие вещества фунгицидов^[1].

Как указывалось, бензамиды с гербицидным действием в настоящее время не разрешены к использованию на территории России, но их широко используют в других странах мира:

• пропизамид (номер cas 23950-58-5) – в качестве действующего вещества гербицидов для борьбы с однолетними и многолетними двудольными сорняками на зерновых культурах;
• тебутам (номер cas 35256-85-0) – в качестве действующего вещества гербицидов для борьбы с двудольными растениями на посевах растений семейства Капустные и на зерновых культурах;
• изоксабен (номер cas 82558-50-7) – в качестве действующего вещества гербицидов для борьбы с двудольными сорными растениями в виноградниках и ореховых садах^[11][14].