Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Карбоксамиды

Карбоксамиды (карбоксимиды) – химический класс действующих веществ пестицидов, объединяющий вещества, являющиеся амидами карбоновых кислот и обладающие фунгицидной активностью.

Физические и химические свойства

Карбоксамиды – производные аммиака или первичных и вторичных аминов, в структурной формуле которых один или несколько атомов водорода у азота заменены ацильными группами (R– CO-). Карбоксамиды являются подгруппой амидов и относятся к амидам карбоновых кислот[3].

Название амидов карбоновых кислот по правилам IUPAC формируется на основе названия кислоты, в котором суффикс «–овая кислота» меняют на суфикс «амид» или суффикс «карбоновая кислота» меняют на суффикс «карбоксамид». Кроме того, применяются и разрешенные тривиальные названия кислот[3].

Карбоксамиды вступают в реакции нуклеофильного замещения:

  • гидролиз – реакция с водой, в результате которой происходит образование карбоновой кислоты и выделяется аммиак;
  • алкоголиз – реакция обмена со спиртами, в результате образуется сложный эфир карбоновой кислоты и аммиак[3].

Кроме того, карбоксамиды вступают в реакции дегидратации – образования нитрилов[2].

Действие на вредные организмы

Карбоксамиды проявляют профилактическое и лечебное действие по отношению к заболеваниям, вызванным фитопатогенными грибами. Механизм их действия обусловлен угнетением дыхания, что связано с ингибированием фермента сукцинатдегидрогеназы в митохондриях возбудителя болез­ни, отвечающего в дыхательной цепи за катализ реакции «комплекс II-окисление янтарной кислоты (сукцината) в фумарат»[2].

Карбоксамиды
действующие вещества

Применение

Карбоксамиды применяются в различных отраслях химической промышленности. В том числе фармацевтической[2].

В сфере защиты растений применение карбоксамидов обусловлено способностью подавлять жизнедеятельность фитопатогенных грибов. Их используют в качестве действующих веществ фунгицидов. В частности – изопиразам, разрешенный на территории России в настоящее время[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Карбоксамиды характеризуются отсутствием токсического влияния на растения, поскольку в организме растений карбоксин быстро окисляется до нефитотоксичных аналогов[2].

Для пчел и полезных насекомых вещества данного класса используемые в фунгицидах малоопасны. По отношению к человеку и теплокровным животным токсичность проявляется в большей степени. В данном случае класс опасности определяется как второй или третий[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.11.22 14:33

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Гришечкина Л.Д. Силаев А.И. Карбоксамиды - эффективные средства борьбы с комплексом болезней зерновых культур, Земледелие №2 2017.

3.

Петров М.Л. Карбоновые кислоты Учебное пособие. СПб.: СПбГТИ(ТУ), 2010. – 38 с.

Свернуть Список всех источников