Пиримидинилбензоаты

Пиримидинилбензоаты (pyrimidinyl benzoates) – химический класс органических соединений, в структурную формулу которых включены пиримидин-радикал и радикал бензойной кислоты.

Химические и физические свойства

Пиримидинилбензоаты рассматривают как производные пиримидина («Пиримидины»), и как производные бензойной кислоты («Бензоаты»). (фото «Структурные формулы исходных соединений» соединение 1 и 2)[5].

Первым в ряду гомологов данных соединений является пиримидинилбензоат C11H8N2O2. (фото «Структурные формулы исходных соединений» соединение 3). Это вещество неустойчиво, но его разнообразные производные нашли широкое применение в химической промышленности[6].

Следует отметить, что до 2020 года данный класс по классификации HRAC и WSSA именовался пиримидинил(тио)бензоаты[7][3].

Пиримидинилбензоаты - Производные пиримидинилбензоата
Производные пиримидинилбензоата


Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений нашли применение пиримидинилбензоаты с гербицидной активностью.

Гербициды

В качестве действующих веществ гербицидов в различных странах мира используются следующие вещества данного класса, биспирибак натрия (bispyribac-sodium), биспирибак кислота (bispyribac acid), пирибензоксим (пролекарство биспирибака) (pyribenzoxim (prodrug of bispyribac), пирифталид (pyriftalid), пириминобак-метил (pyriminobac-methyl), пиритиобак-натрий (prithiobac-sodium)[7].

Механизм действия

всех вышеперечисленных веществ согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибиторы ацетолактатсинтазы/ inhibition of acetolactate synthase. Таким образом все они расположены в группе 2 данной классификации (до 2020 г по HRAC – группа В)[7]. По механизму токсического действия на растения пиримидинилбензоаты идентичны с некоторыми веществами классов имидазолиноны, сульфонанилиды, сульфонилмочевины, триазолиноны, триазолопиримидин – тип 1, триазолопиримидин – тип 2[7].

Фитотоксическое действие веществ группы 2 до конца не выяснено. Точно известно, что все они подавляют синтез фермента ацетолактатсинтаза, являющийся ключевым в биосинтезе разветвленных аминокислот – валина, изолейцина и лейцина. Выработка вышеперечисленных аминокислот резко снижается, что вызывает нарушение во многих физиологических процессах, связанных с ростом и развитием растений[7].

Симптомы повреждения

. Чувствительные растения останавливают рост и развитие в первые часы после опрыскивания. Окончательная гибель наблюдается в течении одной – двух недель. Общий симптом повреждения растений для группы 2 – хлороз. В остальном признаки могут варьировать в зависимости от индивидуальных свойств соединений[4][7].

Подавляемые сорные виды

. Все перечисленные выше соединения класса пиримидинилбензоаты характеризуются избирательным действием на растения. Практически все эффективны в использовании против однолетних злаковых и отдельных широколистных видов сорных растений. Возможна некоторая вариативность в устойчивости видов по отношению к конкретным веществам[1][7].

Резистентность

. Пиримидинилбензоаты, как и прочие вещества группы 2, относят к группе высокого риска по возникновению резистентных биотопов сорных растений. Зарегистрированы факты возникновения резистентности у более чем трехдесятков видов, в том числе: амброзия полыннолистная, арктотека ноготковая, горец пенсильванский, плевел многоцветковый, просо ветвисто-метельчатое, редька полевая, резуховидка Таля, репник морщинистый, росичка кроваво-красная, сорго алеппское, сыть разнородная[7].

Избежать появления резистентных биотопов возможно путем чередования препаратов с веществами различного механизма токсического действия. В случае применения пиримидинилбензоатов для чередования с ними запрещено выбирать вещества химических классов имидазолиноны, сульфонанилиды, сульфонилмочевины, триазолиноны, триазолопиримидин – тип 1, триазолопиримидин – тип 2, пиримидилбензоаты одного и того же механизма действия, то есть относящихся к группе 2 по классификации HRAC и WSSA[2][7].

Пиримидинилбензоатов
действующие вещества

Применение

В качестве действующих веществ гербицидов в России из класса пиримидинилбензоаты разрешены к использованию биспирибак кислота и биспирибак натрия[1]. Остальные известные пиримидинилбензоаты с гербицидной активностью, как-то: пирибензоксим (пролекарство биспирибака)В, (pyribenzoxim (prodrug of bispyribac)B), пирифталид (pyriftalid), пириминобак-метил (pyriminobac-methyl), пиритиобак-натрий (prithiobac-sodium) – допущены к применению на территории других стран мира[7].

Токсикологические свойства и характеристики

Пиримидинилбензоаты, разрешенные к применению в России (биспирибак кислота и биспирибак натрия) – являются веществами 3 класса опасности для человека (умеренно опасные) и 3 класса опасности для пчел (малоопасные)[1]. Подробнее – в статьях «Биспирибак кислота» и «Биспирибак натрия».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 26.02.24 15:03

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

3.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

4.

Попова Л.М. Химические средства защиты растений: учебное пособие/СПбГТУЗП. – СПб.,2009 – 96 с.

5.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.

6.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников