Триазолы

История

Первоначально активно использовались триазолы и их производные, обладающие фунгицидными свойствами.

Одним из первых фунгицидов из группы триазолов, применявшихся в России с 1970-х годов, является триадимефон^[8].

Фунгициды группы триазолов заменили устаревающие бензимидазолы и, благодаря уникальному механизму действия, а также широкому спектру активности, стали самыми продаваемыми фунгицидами. С того времени, как триадимефон (разработчик – компания Байер) – первый фунгицид из данной группы – начал продаваться в 1970-х годах, порядка сорока различных веществ, производных триазола, были коммерциализированы агрохимическими компаниями. Наиболее популярными стали дифеноконазол, тебуконазол и эпоксиконазол^[14].

Активное изучение группы триазолов привело к тому, что многие вещества стали ведущими в системах защиты растений агрокомпаний. Тебуконазол (Байер) и дифеноконазол (Сингента) попали в перечень десяти наиболее продаваемых препаратов – их продажи в 2008 году составили 354 и 210 млн. долларов соответственно. Эпоксиконазол (БАСФ) – один из наиболее важных продуктов, составляющих ассортимент компании^[14].

Исследования подтвердили высокую биологическую активность многих групп триазолов. Поиск перспективных лекарственных и пестицидных средств различных форм активности (гербицидов, фунгицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений) в числе триазолов продолжается^[6].

Гербициды

Многие производные триазолов проявляют гербицидную активность. К таким веществам относятся:

• амитрол (3-амино-1,2,4-триазол);
• N-карбамоилтриазолы;
• 3,5-диамин-4- N-замещенный 1,2,4-триазол;
• 3-ациламино-1,2,4-триазол;
• замещенный бензотриазол;
• пиразолилтриазолы;
• производные триазолпиримидина (триазолпиримидины);
• ацеталиды;
• четвертичные триазолевые соли;
• N-фенил-триазалиноны;
• триазолиноны;
• cульфониламинокарбонилтриазолиноны^[6][15].

В рамках классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) как триазол рассматривается только амитрол. По механизму действия он относится к ингибиторам ликопенциклазы – группа 34 (до 2020 г – F3). В настоящее время амитрол не имеет допуска к применению на территории России^[5][15].

Другие вещества, относящиеся к химическому классу триазолы, рассматриваются в рамках химических классов являющихся производными триазолов:

• N-фенил-триазалиноны (карфентразол-этил);
• триазолиноны (амикарбазон, тиенкарбазон-метил, флукарбазон натрия);
• триазолпиримидины (диклосулам, пеноксулам, пироксулам, флорасулам, флуметсулам)^[15].

Подробнее о механизме действия триазолинонов и триазолпиримидинов на растения – в статьях «Триазолиноны», «Триазолпиримидины».

Инсектициды

Инсектицидные свойства 1,2,4-триазол и его производные приобретают при фосфорилировании. N-замещенные карбамоилтиазолы и бензотриазолы активны против чешуекрылых, жуков, клещей. Для борьбы с вредными насекомыми применимы:

• 3-амино-1-карбоалкокси-1,2,4-триазолы;
• 3-(α-окси-4-хлорбензил)-амино-1,2,4-триазол;
• 3-окси-1,2,4-триазолы;
• 3-трифторметилтриазолы;
• 1-арил-4алкил-1,2,4-триазолы^[6].

Инсектицидную и акарицидную активность проявляет соединение олова с триазолом. Яйца и личинки вредных насекомых уничтожают препараты на основе бензотриазола^[6].

Регуляторы роста растений

Как регуляторы роста растений действуют: N-замещенные 1,2,4-триазола, 3-арил-1,2,4-триазолы^[6].

В 2022 – 23 году к применению на территории России разрешены регуляторы роста растений с действующими веществами, относящимися к классу триазолов:

• N-(1, 2,4-триазол-4-ил)-N-фенилмочевины);
• паклобутразол ((2 S, 3 S) -1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пентан-3-ол)^[13].

Применение

Триазолы и их производные используются в качестве действующих веществ пестицидов и регуляторов роста растений^[5]. Многие вещества данного класса удобно использовать в баковых смесях:

• пенконазол легко смешивается с другими пестицидами^[2];
• пропиконазол можно применять в смесях с большинством гербицидов, внекорневых удобрений, инсектицидов и регуляторов роста^[2];
• тетраконазол совместим с контактными и другими фунгицидами^[4];
• ципроконазол совместим с большинством используемых пестицидов, его применяют в смесях с другими средствами, если сроки обработки ими растений совпадают^[12];
• дифеноконазол комбинируется со всеми веществами против вредителей, не вызывая образования сетки на плодах^[2];
• триадимефон может использоваться в смеси с инсектицидами при борьбе с тлями, опрыскивание комбинированными растворами проводится сразу после приготовления, совместим со смачивающейся серой, эупареном и другими препаратами в виде смачивающихся порошков^[2];

Фитотоксичность

. Проникая в значительном количестве в защищаемое растение, триазолы могут нарушать синтез гиббереллинов в растении и действовать как регуляторы роста. Наиболее типичным эффектом является торможение процесса удлинения междоузлий у зерновых культур (ретардантный эффект). Также отмечается нарушение синтеза стеринов, что приводит к понижению транспирации растений^[8]. В частности, триадименол и пропиконазол оказывают некоторое росторегулирующее действие; при обработке семян зерновых средства задерживают удаление первичного листа и нарушают его геотропизм^[4][3]. Тебуконазол также обладает росторегулирующим влиянием, которое при неблагоприятных условиях (переувлажнение почвы, недостаток влаги, низкая полевая всхожесть семян и энергия прорастания и др.) может перейти в ретардантное. Такие же свойства присущи тритиконазолу, в меньшей степени – другим азолам^[9].