Триадимефон (Байлетон)

IUPAC по русски

1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил) бутан-2-он

IUPAC по англ.

1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one

Номер CAS

43121-43-3


Синонимы

Триадимефон (Байлетон), Триадимефон (Байтан), Триадимефон, Bayleton, Azocene, Triadimefone

По английски

Triadimefon

Эмпирическая формула

C14H16ClN3O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Триазолы

Препаративная форма

10% Концентрат эмульсии, 25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Триадимефон – действующее вещество пестицидов (фунгицидов). Относится к группе триазолы. Высокоактивен против ржавчины и мучнистой росы[6][7].

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество[12]. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[8]. Не разлагается в течение суток в 0,1 н растворе соляной кислоты или едкого натра. Стабилен при в течение 7 дней при pH 1 и 13[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 294,7;
  • температура плавления – 82,3°C[12];
  • давление паров при 20°C – менее 0,1 мПа[5];
  • растворимость:
    • в воде – 0,26 г/л[10];
    • в изопропаноле – 20–40%;
    • в толуоле – 40–60%;
    • в циклогексаноне – 60–120%;
    • в метиленхлориде – 120%[5].

Действие на вредные организмы

Триадимефон – системный фунгицид, обладает защитным (предотвращает заражение), лечащим (подавляет развивающееся заражение, еще не причинившее видимого вреда, подавляет полностью развившееся заражение). Первую обработку проводят при появлении признаков заболевания[8][2].

Изучение метаболизма триадимефона в грибах и на растениях показало, что он превращается в смесь диастереомеров триадименола, фунгицидные свойства которых выше исходного продукта. В мицелии грибов этот процесс превращения идет с большой скоростью, и содержание триадименола в мицелии в 20–30 раз превышает его концентрацию в других объектах окружающей среды[10].

Срок защитного действия на яблоне составляет 10–14 дней, на зерновых культурах – 30–50 дней[11].

Оказывает некоторое побочное действие на возбудителей болезней зерновых культур: кладоспориоза (чернь колоса, или оливковая плесень зародыша), крапчатой снежной плесени, или тифулеза. При обработке семян подавляет семенную и почвенную инфекции твердой головни пшеницы, а также возбудителя спорыньи[5].

Сорбируется травянистыми растениями через листья и корни, перемещается акропетально. Также отмечено базипетальное передвижение. При использовании через 3–5 дней после заражения обладает лечащим действием, поэтому первая обработка может быть проведена спустя некоторое время после обнаружения начальных признаков болезни[5].

Гибель грибов происходит в стадии образования гаусторий и формирования аппрессориев и везикул.

Полностью предотвращает развитие внутри листьев озимой пшеницы первых межклеточных гиф Puccinia recondita f.sp.tritici (возбудитель ржавчины) в течение 24 ч после заражения[5].

Механизм действия препарата заключается в ингибировании деметилирования в положении С-14 в процессе биосинтеза эргостерина. Реакции, приводящие к деметилированию в положении С-14, катализируются оксигеназами смешанной функции. Одна из них происходит при участии цитохрома Р-450[1].

При обработке споридий Ustilago maydis и Ustilago avenae триадимефоном подавляется почкование споридий, причем дочерние клетки не отделяются от материнской, а образуют многоклеточные ветвящиеся структуры с концевыми клетками, не содержащими ядер, что приводит к нарушению цикла развития грибов[1].

Триадимефон, так же, как триадименол и имазалил, высокоактивен в газовой фазе. В такой форме эти вещества можно применять для защиты тепличных культур от листовых инфекций[9].

Устойчивые виды. Прорастание конидий и уредоспор ржавчины полностью не подавляет[5].

Резистентность. Обнаружены штаммы возбудителей мучнистой росы зерновых культур, в 20 раз более устойчивые к триадимефону, чем природные формы[5].

Инсектицидные и акарицидные свойства. Наблюдалась гибель личинок жука-листоеда (Gastrophysa polygoni), которые питались листьями спорыша, обработанными суспензией триадимефона в концентрации 0,05% по д.в[5].

Пестициды, содержащие
Триадимефон (Байлетон)

для сельского хозяйства:

Авиаль, КЭ C
Байзафон, СП
Привент, СП

1897.20

закончился срок регистрации:

Байлетон, СП
Зенон Аэро, КЭ C
Конкорд, КЭ C
Конкур, КЭ C
Фаворит, КЭ C
Фолиант, КЭ C
Фолинор, КЭ C
Форус, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси. Триадимефон может применяться при борьбе с тлями в смеси с инсектицидами. Опрыскивание комбинированными растворами должно производиться непосредственно после приготовления. Совместим также со смачивающейся серой, и препаратами в виде смачивающихся порошков[2].

Фитотоксичность. Не фитотоксичен[8][5].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 568-363
ЛД50 для мышей (мг/кг) 989-1071
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,03 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в дынях
0,05
в зерне хлебных злаков
0,5
в огурцах
0,5
в плодовых (косточковые)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,3
в рисе
0,2
в свекле сахарной
0,5
в томатах
0,5
в фейхоа
0,02
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в ягодах
0,7
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в ананасах
3,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в артишоке
0,7
в бананах
1,0
в кофе (бобы)
0,5
в молоке
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,02
в мясе птицы и ее субпродуктах
0,01
в перце Чили (сухом)
5,0
в плодоносящих овощях (кроме тыквы)
1,0
в субпродуктах млекопитающих
0,01
в сушеном винограде (изюм)
10,0
в тыкве
0,2
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Умеренно опасен для человека и экосистем[11].

Энтомофаги и полезные виды. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых, а также для птиц[12]. По другим литературным данным, безопасен для пчел и других полезных насекомых[3]. Высокотоксичен для криптолемуса на винограде. Не снижает активность белой мускардины – Beauveria bassiana и гиперпаразита возбудителя мучнистой росы огурцаAmpelomyces quisqualis. Не токсичен для самок и нимф большинства популяций фитосейулюса, а также тифлодромуса, регулирующего численность паутинных клещей на винограде. Слаботоксичен или не токсичен для клопа Anthocorus nemoralis – хищника грушевой медяницы, не токсичен для энкарзии, не подавляет развитие везикулярно-арбоскулярной микоризы при обработке вегетирующих растений кукурузы, томата, огурца, пшеницы и ячменя в обычных дозировках[5].

Теплокровные. Среднетоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс – 568–363 мг/кг, для мышей – 989–1071 мг/кг. Незначительно раздражает кожу человека[12][3]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 500, 50 и 330 мг/кг корма не обнаружено отрицательных эффектов соответственно у самцов крыс, у самок крыс и собак[5].

В почве. В дозе 5 мг/кг (реальная) и 10 мг/кг (завышенная) препарат не ингибировал процесс окисления аммония в почве, в дозе 10 мг/кг сильно снижал переход нитритов в нитраты[5].

В продукции. В зерне ячменя деградирует с образованием 4-хлорфенола, обладающего аналогичным действием[5].

Классы опасности. Препараты на основе триадимефона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].

 

Триадимефон (Байлетон) - Получение
Получение


История

Триадимефон – один из первых фунгицидов из класса триазолы, который применяется на территории России с 1970-х годов[11].

Выпущен в 1973 году[2].

Получение

Триадимефон может быть получен двумя методами.

По первому методу (Изображение) сначала получают 3,3-диметил-1-(4-хлорфенокси)бутанон-2 (стадия а), который хлорируют сульфурилхлоридом (стадия б). Образовавшийся продукт вводят в реакцию с триазолом в присутствии оснований или используют натриевое или калиевое производное триазола.

Триадимефон (Байлетон) - Получение
Получение



По второму методу (Изображение) исходят из 3,3-диметил-1,1-дихлорбутана-2, который вводят в реакцию с 4-хлорфенолом и триазолом в присутствии акцепторов хлороводорода. В качестве последних можно использовать различные основания[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.11.22 17:10

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Андреева Е.И., Ахматова Н.И. Механизм действия фунгицидов. Журнал «Микология и фитопатология», том 19, вып.3, 1985г. – с.268-276.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

5.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

8.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
9.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

10.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников