Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов
|
1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил) бутан-2-он |
|
1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one |
|
43121-43-3 |
Синонимы |
Триадимефон (Байлетон), Триадимефон (Байтан), Триадимефон, Bayleton, Azocene, Triadimefone |
По английски |
Triadimefon |
Эмпирическая формула |
C14H16ClN3O2 |
|
|
|
|
Препаративная форма |
10% Концентрат эмульсии, 25% Смачивающийся порошок |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Триадимефон – действующее вещество пестицидов (фунгицидов). Относится к группе триазолы. Высокоактивен против ржавчины и мучнистой росы[6][7].
Бесцветное кристаллическое вещество[12]. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[8]. Не разлагается в течение суток в 0,1 н растворе соляной кислоты или едкого натра. Стабилен при в течение 7 дней при pH 1 и 13[5].
Триадимефон – системный фунгицид, обладает защитным (предотвращает заражение), лечащим (подавляет развивающееся заражение, еще не причинившее видимого вреда, подавляет полностью развившееся заражение). Первую обработку проводят при появлении признаков заболевания[8][2].
Изучение метаболизма триадимефона в грибах и на растениях показало, что он превращается в смесь диастереомеров триадименола, фунгицидные свойства которых выше исходного продукта. В мицелии грибов этот процесс превращения идет с большой скоростью, и содержание триадименола в мицелии в 20–30 раз превышает его концентрацию в других объектах окружающей среды[10].
Срок защитного действия на яблоне составляет 10–14 дней, на зерновых культурах – 30–50 дней[11].
Оказывает некоторое побочное действие на возбудителей болезней зерновых культур: кладоспориоза (чернь колоса, или оливковая плесень зародыша), крапчатой снежной плесени, или тифулеза. При обработке семян подавляет семенную и почвенную инфекции твердой головни пшеницы, а также возбудителя спорыньи[5].
Сорбируется травянистыми растениями через листья и корни, перемещается акропетально. Также отмечено базипетальное передвижение. При использовании через 3–5 дней после заражения обладает лечащим действием, поэтому первая обработка может быть проведена спустя некоторое время после обнаружения начальных признаков болезни[5].
Гибель грибов происходит в стадии образования гаусторий и формирования аппрессориев и везикул.
Полностью предотвращает развитие внутри листьев озимой пшеницы первых межклеточных гиф Puccinia recondita f.sp.tritici (возбудитель ржавчины) в течение 24 ч после заражения[5].
Механизм действия препарата заключается в ингибировании деметилирования в положении С-14 в процессе биосинтеза эргостерина. Реакции, приводящие к деметилированию в положении С-14, катализируются оксигеназами смешанной функции. Одна из них происходит при участии цитохрома Р-450[1].
При обработке споридий Ustilago maydis и Ustilago avenae триадимефоном подавляется почкование споридий, причем дочерние клетки не отделяются от материнской, а образуют многоклеточные ветвящиеся структуры с концевыми клетками, не содержащими ядер, что приводит к нарушению цикла развития грибов[1].
Триадимефон, так же, как триадименол и имазалил, высокоактивен в газовой фазе. В такой форме эти вещества можно применять для защиты тепличных культур от листовых инфекций[9].
Устойчивые виды. Прорастание конидий и уредоспор ржавчины полностью не подавляет[5].
Резистентность. Обнаружены штаммы возбудителей мучнистой росы зерновых культур, в 20 раз более устойчивые к триадимефону, чем природные формы[5].
Инсектицидные и акарицидные свойства. Наблюдалась гибель личинок жука-листоеда (Gastrophysa polygoni), которые питались листьями спорыша, обработанными суспензией триадимефона в концентрации 0,05% по д.в[5].
Пестициды, содержащие
Триадимефон (Байлетон)
Авиаль, КЭ C | ||
Байзафон, СП | ||
Привент, СП |
1897.20 |
₽ |
Байлетон, СП | ||
Зенон Аэро, КЭ C | ||
Конкорд, КЭ C | ||
Конкур, КЭ C | ||
Фаворит, КЭ C | ||
Фолиант, КЭ C | ||
Фолинор, КЭ C | ||
Форус, КЭ C |
Зарегистрированные препараты на основе
С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.
Баковые смеси. Триадимефон может применяться при борьбе с тлями в смеси с инсектицидами. Опрыскивание комбинированными растворами должно производиться непосредственно после приготовления. Совместим также со смачивающейся серой, и препаратами в виде смачивающихся порошков[2].
Фитотоксичность. Не фитотоксичен[8][5].
Токсикологические данные |
|
ЛД50 для крыс (мг/кг) | 568-363 |
ЛД50 для мышей (мг/кг) | 989-1071 |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,03 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,03 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (с.-т.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,05 (м.р.) |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
0,1 |
в дынях |
0,05 |
в зерне хлебных злаков |
0,5 |
в огурцах |
0,5 |
в плодовых (косточковые) |
0,05 |
в плодовых (семечковые) |
0,3 |
в рисе |
0,2 |
в свекле сахарной |
0,5 |
в томатах |
0,5 |
в фейхоа |
0,02 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в ягодах |
0,7 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в ананасах |
3,0 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в артишоке |
0,7 |
в бананах |
1,0 |
в кофе (бобы) |
0,5 |
в молоке |
0,01 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
0,02 |
в мясе птицы и ее субпродуктах |
0,01 |
в перце Чили (сухом) |
5,0 |
в плодоносящих овощях (кроме тыквы) |
1,0 |
в субпродуктах млекопитающих |
0,01 |
в сушеном винограде (изюм) |
10,0 |
в тыкве |
0,2 |
в яйцах |
0,01 |
Умеренно опасен для человека и экосистем[11].
Энтомофаги и полезные виды. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых, а также для птиц[12]. По другим литературным данным, безопасен для пчел и других полезных насекомых[3]. Высокотоксичен для криптолемуса на винограде. Не снижает активность белой мускардины – Beauveria bassiana и гиперпаразита возбудителя мучнистой росы огурца – Ampelomyces quisqualis. Не токсичен для самок и нимф большинства популяций фитосейулюса, а также тифлодромуса, регулирующего численность паутинных клещей на винограде. Слаботоксичен или не токсичен для клопа Anthocorus nemoralis – хищника грушевой медяницы, не токсичен для энкарзии, не подавляет развитие везикулярно-арбоскулярной микоризы при обработке вегетирующих растений кукурузы, томата, огурца, пшеницы и ячменя в обычных дозировках[5].
Теплокровные. Среднетоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс – 568–363 мг/кг, для мышей – 989–1071 мг/кг. Незначительно раздражает кожу человека[12][3]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 500, 50 и 330 мг/кг корма не обнаружено отрицательных эффектов соответственно у самцов крыс, у самок крыс и собак[5].
В почве. В дозе 5 мг/кг (реальная) и 10 мг/кг (завышенная) препарат не ингибировал процесс окисления аммония в почве, в дозе 10 мг/кг сильно снижал переход нитритов в нитраты[5].
В продукции. В зерне ячменя деградирует с образованием 4-хлорфенола, обладающего аналогичным действием[5].
Классы опасности. Препараты на основе триадимефона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
Триадимефон – один из первых фунгицидов из класса триазолы, который применяется на территории России с 1970-х годов[11].
Выпущен в 1973 году[2].
Триадимефон может быть получен двумя методами.
По первому методу (Изображение) сначала получают 3,3-диметил-1-(4-хлорфенокси)бутанон-2 (стадия а), который хлорируют сульфурилхлоридом (стадия б). Образовавшийся продукт вводят в реакцию с триазолом в присутствии оснований или используют натриевое или калиевое производное триазола.
По второму методу (Изображение) исходят из 3,3-диметил-1,1-дихлорбутана-2, который вводят в реакцию с 4-хлорфенолом и триазолом в присутствии акцепторов хлороводорода. В качестве последних можно использовать различные основания[10].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 10.12.14 15:48
Последнее обновление: 10.11.22 17:10
Андреева Е.И., Ахматова Н.И. Механизм действия фунгицидов. Журнал «Микология и фитопатология», том 19, вып.3, 1985г. – с.268-276.
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle