Триадимефон (Байлетон)

Синонимы

Триадимефон (Байтан), Триадимефон, байлетон, тозовит, азовит, азоцен

По английски

Triadimefon

Химическая формула

C14H16ClN3O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Триазолы

Препаративная форма

10% Концентрат эмульсии, 25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Характер действия

Защитный пестицид, лечащий фунгицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

43121-43-3


Триадимефон – пестицид, один из первых фунгицидов группы триазолов. Высокоактивен против ржавчины и мучнистой росы.

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество.[10] Хорошо растворим в большинстве органических растворителей.[6] Не разлагается в течение суток в 0,1 н растворе соляной кислоты или едкого натра. Стабилен при в течение 7 дней при рН 1 и 13.[4]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 294,7;
  • Температура плавления 82,3°C;[10]
  • Давление паров при 20°C менее 0,1 мПа;[4]
  • Растворимость:
    • в воде 0,26 г/л.[8]
    • в изопропаноле 20-40%
    • в толуоле 40-60%
    • в циклогексаноне 60-120%
    • в метиленхлориде 120%[4]

Действие на вредные организмы

Триадимефон – системный фунгицид, обладает защитным (предотвращает заражение), лечащим (подавляет развивающееся заражение, еще не причинившее видимого вреда, подавляет полностью развившееся заражение). Первую обработку проводят при появлении признаков заболевания.[6][2]

Изучение метаболизма триадимефона в грибах и на растениях показало, что он превращается в смесь диастереомеров триадименола, фунгицидные свойства которых выше исходного продукта. В мицелии грибов этот процесс превращения идет с большой скоростью, и содержание триадименола в мицелии в 20-30 раз превышает его концентрацию в других объектах окружающей среды.[8]

Срок защитного действия на яблоне составляет 10-14 дней, на зерновых культурах – 30-50 дней.[9]

Оказывает некоторое побочное действие на возбудителей болезней зерновых культур: кладоспориоза (чернь колоса, или оливковая плесень зародыша), крапчатой снежной плесени, или тифулеза. При обработке семян подавляет семенную и почвенную инфекции твердой головни пшеницы, а также возбудителя спорыньи.[4]

Сорбируется травянистыми растениями через листья и корни, перемещается акропетально. Также отмечено базипетальное передвижение. При использовании через 3-5 дней после заражения обладает лечащим действием, поэтому первая обработка может быть проведена спустя некоторое время после обнаружения начальных признаков болезни.[4]

Гибель грибов происходит в стадии образования гаусторий и формирования аппрессориев и везикул.

Полностью предотвращает развитие внутри листьев озимой пшеницы первых межклеточных гиф Puccinia recondita f.sp.tritici (возбудитель ржавчины) в течение 24 ч после заражения.[4]

Механизм действия препарата заключается в ингибировании деметилирования в положении С-14 в процессе биосинтеза эргостерина. Реакции, приводящие к деметилированию в положении С-14, катализируются оксигеназами смешанной функции. Одна из них происходит при участии цитохрома Р-450.[1]

При обработке споридий Ustilago maydis и Ustilago avenae триадимефоном подавляется почкование споридий, причем, дочерние клетки не отделяются от материнской, а образуют многоклеточные ветвящиеся структуры с концевыми клетками, не содержащими ядер, что приводит к нарушению цикла развития грибов.[1]

Триадимефон, так же, как триадименол и имазалил, высокоактивен в газовой фазе. В такой форме эти вещества можно применять для защиты тепличных культур от листовых инфекций.[7]

Устойчивые виды. Прорастание конидий и уредоспор ржавчины полностью не подавляет.[4]

Резистентность. Обнаружены штаммы возбудителей мучнистой росы зерновых культур, в 20 раз более устойчивые к триадимефону, чем природные формы.[4]

Инсектицидные и акарицидные свойства. Наблюдалась гибель личинок жука-листоеда (Gastrophysapolygoni), которые питались листьями спорыша, обработанными суспензией триадимефона в концентрации 0,05% по д.в.[4]

Пестициды, содержащие
Триадимефон (Байлетон)

для сельского хозяйства:

Авиаль, КЭ C

1459.00

Байзафон, СП
Байлетон, СП
Зенон Аэро, КЭ C
Конкорд, КЭ C
Конкур, КЭ C
Привент, СП

1488.00

Фаворит, КЭ C
Фолиант, КЭ C

19.00

$
Фолинор, КЭ C

920.00

Форус, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

  • триадимефона разрешены к применению против болезней кукурузы (семенные посевы) (гнили, пузырчатая головня, фузариоз, плесневение початков), пшеницы яровой и озимой (мучнистая роса, различные виды ржавчины, септориоз), ржи озимой (септориоз, мучнистая роса, различные виды ржавчины, ринхоспориоз, церкоспореллез), овса (красно-бурая пятнистость, ржавчина корончатая), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса, сетчатая пятнистость), огурца открытого и защищенного грунта (мучнистая роса), земляники (питомники и маточники) (мучнистая роса, серая гниль), малины (питомники) (мучнистая роса), яблони (мучнистая роса, парша), винограда (оидиум, серая гниль);
  • тебуконазола и триадимефона разрешены к применению против болезней пшеницы яровой (различные виды ржавчины, пиренофороз, мучнистая роса, септориоз колоса и листьев), пшеницы озимой (фузариоз колоса, пиренофороз, септориоз листьев и колоса), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса), ржи озимой (различные виды ржавчины, ринхоспориоз, мучнистая роса, пирикуляриоз, септориоз).[5]

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси. Триадимефон может применяться при борьбе с тлями в смеси с инсектицидами. Опрыскивание комбинированными растворами должно производиться непосредственно после приготовления. Совместим также со смачивающейся серой, и препаратами в виде смачивающихся порошков.[2]

Фитотоксичность. Не фитотоксичен.[6][4]

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 568-363
ЛД50 для мышей (мг/кг) 989-1071
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в дынях
0,05
в зерне хлебных злаков
0,5
в огурцах
0,5
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,05
в свекле сахарной
0,5
в томатах
0,5
в фейхоа
0,02
в ягодах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Умеренно опасен для человека и экосистем.[9]

Энтомофаги и полезные виды. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых, а также для птиц.[10] По другим литературным данным, безопасен для пчел и других полезных насекомых.[3] Высокотоксичен для Криптолемуса на винограде. Не снижает активность белой мускардины – Beauveria bassiana и гиперпаразита возбудителя мучнистой росы огурца – Ampelomyces quisqualis. Не токсичен для самок и нимф большинства популяций Фитосейулюса, а также Тифлодромуса, регулирующего численность паутинных клещей на винограде. Слаботоксичен или не токсичен для клопа Anthocorus nemoralis – хищника грушевой медяницы, не токсичен для Энкарзии, не подавляет развитие везикулярно-арбоскулярной микоризы при обработке вегетирующих растений кукурузы, томата, огурца, пшеницы и ячменя в обычных дозировках.[4]

Теплокровные. Среднетоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс – 568-363 мг/кг, для мышей – 989-1071 мг/кг. Незначительно раздражает кожу человека.[10][3] При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 500, 50 и 330 мг/кг корма не обнаружено отрицательных эффектов соответственно у самцов крыс, у самок крыс и собак.[4]

В почве. В дозе 5 мг/кг (реальная) и 10 мг/кг (завышенная) препарат не ингибировал процесс окисления аммония в почве, в дозе 10 мг/кг сильно снижал переход нитритов в нитраты.[4]

В продукции. В зерне ячменя деградирует с образованием 4-хлорфенола, обладающего аналогичным действием.[4]

Классы опасности. Препараты на основе триадимефона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[5]

Триадимефон (Байлетон) - Получение
Получение


История

Триадимефон – один из первых фунгицидов из класса триазолов, который применяется на территории России с 1970-х годов.[9]

Выпущен в 1973 году.[2]

Получение

Триадимефон может быть получен двумя методами.

По первому методу (Изображение) сначала получают 3,3-диметил-1-(4-хлорфенокси)бутанон-2 (стадия а), который хлорируют сульфурилхлоридом (стадия б). Образовавшийся продукт вводят в реакцию с триазолом в присутствии оснований или используют натриевое или калиевое производное триазола.

Триадимефон (Байлетон) - Получение
Получение



По второму методу (Изображение) исходят из 3,3-диметил-1,1-дихлорбутана-2, который вводят в реакцию с 4-хлорфенолом и триазолом в присутствии акцепторов хлороводорода. В качестве последних можно использовать различные основания.[8]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 15:48

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Андреева Е.И., Ахматова Н.И. Механизм действия фунгицидов. Журнал «Микология и фитопатология», том 19, вып.3, 1985г. – с.268-276.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с