Триадимефон (Байлетон)

Синонимы

Триадимефон (Байлетон), Триадимефон (Байтан), Триадимефон, байлетон, тозовит, азовит, азоцен

По английски

Triadimefon

Химическая формула

C14H16ClN3O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Триазолы

Препаративная форма

10% Концентрат эмульсии, 25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Характер действия

Защитный пестицид, лечащий фунгицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

43121-43-3


Триадимефон – пестицид, один из первых фунгицидов группы триазолов. Высокоактивен против ржавчины и мучнистой росы.

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество.[10] Хорошо растворим в большинстве органических растворителей.[6] Не разлагается в течение суток в 0,1 н растворе соляной кислоты или едкого натра. Стабилен при в течение 7 дней при рН 1 и 13.[4]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 294,7;
  • Температура плавления 82,3°C;[10]
  • Давление паров при 20°C менее 0,1 мПа;[4]
  • Растворимость:
    • в воде 0,26 г/л.[8]
    • в изопропаноле 20-40%
    • в толуоле 40-60%
    • в циклогексаноне 60-120%
    • в метиленхлориде 120%[4]

Действие на вредные организмы

Триадимефон – системный фунгицид, обладает защитным (предотвращает заражение), лечащим (подавляет развивающееся заражение, еще не причинившее видимого вреда, подавляет полностью развившееся заражение). Первую обработку проводят при появлении признаков заболевания.[6][2]

Изучение метаболизма триадимефона в грибах и на растениях показало, что он превращается в смесь диастереомеров триадименола, фунгицидные свойства которых выше исходного продукта. В мицелии грибов этот процесс превращения идет с большой скоростью, и содержание триадименола в мицелии в 20-30 раз превышает его концентрацию в других объектах окружающей среды.[8]

Срок защитного действия на яблоне составляет 10-14 дней, на зерновых культурах – 30-50 дней.[9]

Оказывает некоторое побочное действие на возбудителей болезней зерновых культур: кладоспориоза (чернь колоса, или оливковая плесень зародыша), крапчатой снежной плесени, или тифулеза. При обработке семян подавляет семенную и почвенную инфекции твердой головни пшеницы, а также возбудителя спорыньи.[4]

Сорбируется травянистыми растениями через листья и корни, перемещается акропетально. Также отмечено базипетальное передвижение. При использовании через 3-5 дней после заражения обладает лечащим действием, поэтому первая обработка может быть проведена спустя некоторое время после обнаружения начальных признаков болезни.[4]

Гибель грибов происходит в стадии образования гаусторий и формирования аппрессориев и везикул.

Полностью предотвращает развитие внутри листьев озимой пшеницы первых межклеточных гиф Puccinia recondita f.sp.tritici (возбудитель ржавчины) в течение 24 ч после заражения.[4]

Механизм действия препарата заключается в ингибировании деметилирования в положении С-14 в процессе биосинтеза эргостерина. Реакции, приводящие к деметилированию в положении С-14, катализируются оксигеназами смешанной функции. Одна из них происходит при участии цитохрома Р-450.[1]

При обработке споридий Ustilago maydis и Ustilago avenae триадимефоном подавляется почкование споридий, причем, дочерние клетки не отделяются от материнской, а образуют многоклеточные ветвящиеся структуры с концевыми клетками, не содержащими ядер, что приводит к нарушению цикла развития грибов.[1]

Триадимефон, так же, как триадименол и имазалил, высокоактивен в газовой фазе. В такой форме эти вещества можно применять для защиты тепличных культур от листовых инфекций.[7]

Устойчивые виды. Прорастание конидий и уредоспор ржавчины полностью не подавляет.[4]

Резистентность. Обнаружены штаммы возбудителей мучнистой росы зерновых культур, в 20 раз более устойчивые к триадимефону, чем природные формы.[4]

Инсектицидные и акарицидные свойства. Наблюдалась гибель личинок жука-листоеда (Gastrophysapolygoni), которые питались листьями спорыша, обработанными суспензией триадимефона в концентрации 0,05% по д.в.[4]

Пестициды, содержащие
Триадимефон (Байлетон)

для сельского хозяйства:

Авиаль, КЭ C

1459.00

Байзафон, СП
Байлетон, СП
Зенон Аэро, КЭ C
Конкорд, КЭ C
Конкур, КЭ C
Привент, СП

1488.00

Фаворит, КЭ C
Фолиант, КЭ C

19.00

$
Фолинор, КЭ C

920.00

Форус, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

  • триадимефона разрешены к применению против болезней кукурузы (семенные посевы) (гнили, пузырчатая головня, фузариоз, плесневение початков), пшеницы яровой и озимой (мучнистая роса, различные виды ржавчины, септориоз), ржи озимой (септориоз, мучнистая роса, различные виды ржавчины, ринхоспориоз, церкоспореллез), овса (красно-бурая пятнистость, ржавчина корончатая), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса, сетчатая пятнистость), огурца открытого и защищенного грунта (мучнистая роса), земляники (питомники и маточники) (мучнистая роса, серая гниль), малины (питомники) (мучнистая роса), яблони (мучнистая роса, парша), винограда (оидиум, серая гниль);
  • тебуконазола и триадимефона разрешены к применению против болезней пшеницы яровой (различные виды ржавчины, пиренофороз, мучнистая роса, септориоз колоса и листьев), пшеницы озимой (фузариоз колоса, пиренофороз, септориоз листьев и колоса), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса), ржи озимой (различные виды ржавчины, ринхоспориоз, мучнистая роса, пирикуляриоз, септориоз).[5]

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси. Триадимефон может применяться при борьбе с тлями в смеси с инсектицидами. Опрыскивание комбинированными растворами должно производиться непосредственно после приготовления. Совместим также со смачивающейся серой, и препаратами в виде смачивающихся порошков.[2]

Фитотоксичность. Не фитотоксичен.[6][4]

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 568-363
ЛД50 для мышей (мг/кг) 989-1071
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в дынях
0,05
в зерне хлебных злаков
0,5
в огурцах
0,5
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,05
в свекле сахарной
0,5
в томатах
0,5
в фейхоа
0,02
в ягодах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Умеренно опасен для человека и экосистем.[9]

Энтомофаги и полезные виды. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых, а также для птиц.[10] По другим литературным данным, безопасен для пчел и других полезных насекомых.[3] Высокотоксичен для Криптолемуса на винограде. Не снижает активность белой мускардины – Beauveria bassiana и гиперпаразита возбудителя мучнистой росы огурца – Ampelomyces quisqualis. Не токсичен для самок и нимф большинства популяций Фитосейулюса, а также Тифлодромуса, регулирующего численность паутинных клещей на винограде. Слаботоксичен или не токсичен для клопа Anthocorus nemoralis – хищника грушевой медяницы, не токсичен для Энкарзии, не подавляет развитие везикулярно-арбоскулярной микоризы при обработке вегетирующих растений кукурузы, томата, огурца, пшеницы и ячменя в обычных дозировках.[4]

Теплокровные. Среднетоксичен для теплокровных. ЛД50 для крыс – 568-363 мг/кг, для мышей – 989-1071 мг/кг. Незначительно раздражает кожу человека.[10][3] При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 500, 50 и 330 мг/кг корма не обнаружено отрицательных эффектов соответственно у самцов крыс, у самок крыс и собак.[4]

В почве. В дозе 5 мг/кг (реальная) и 10 мг/кг (завышенная) препарат не ингибировал процесс окисления аммония в почве, в дозе 10 мг/кг сильно снижал переход нитритов в нитраты.[4]

В продукции. В зерне ячменя деградирует с образованием 4-хлорфенола, обладающего аналогичным действием.[4]

Классы опасности. Препараты на основе триадимефона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[5]

Триадимефон (Байлетон) - Получение
Получение


История

Триадимефон – один из первых фунгицидов из класса триазолов, который применяется на территории России с 1970-х годов.[9]

Выпущен в 1973 году.[2]

Получение

Триадимефон может быть получен двумя методами.

По первому методу (Изображение) сначала получают 3,3-диметил-1-(4-хлорфенокси)бутанон-2 (стадия а), который хлорируют сульфурилхлоридом (стадия б). Образовавшийся продукт вводят в реакцию с триазолом в присутствии оснований или используют натриевое или калиевое производное триазола.

Триадимефон (Байлетон) - Получение
Получение



По второму методу (Изображение) исходят из 3,3-диметил-1,1-дихлорбутана-2, который вводят в реакцию с 4-хлорфенолом и триазолом в присутствии акцепторов хлороводорода. В качестве последних можно использовать различные основания.[8]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 15:48

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Андреева Е.И., Ахматова Н.И. Механизм действия фунгицидов. Журнал «Микология и фитопатология», том 19, вып.3, 1985г. – с.268-276.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с