Карфентразон-этил

IUPAC по русски

этиловый эфир (11,8)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4 дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1//-1,2,4-триазол-1-ил)-4- фторфенил]пропионо

IUPAC по англ.

ethyl 2-chloro-3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]propanoate

Номер CAS

128639-02-1


Синонимы

Карфентразон-этил, эфинити, аврора, FMC 116426

По английски

carfentrazone-ethyl

Эмпирическая формула

C15H14Cl2F3N3O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Триазолиноны, Триазолы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

2,1%, 6,0%,48% Концентрат эмульсии, 6% Микроэмульсия


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Карфентразон-этил [этиловый эфир (RS)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4-дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фторфенил]пропионовой кислоты] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Применяется для борьбы с однолетними двудольными сорняками на посевах зерновых злаковых культур[2].

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – вязкая желтая жидкость. Имеет легкий нефтяной запах. Во всех соотношениях смешивается с ацетоном, этанолом, метиленхлоридом и этилацетатом. В водной среде при pH 5 гидролитически стабилен; при pH 7 гидролизуется за 13,7 дней на 50[3][5].

При повышенных температурах и под действием солнечного излучения вещество относительно быстро разрушается. В почве и растениях в результате гидролиза вещества карфентразон-этил быстро метаболизируется до карфентразона (ДТ50 для почвы меньше двух дней)[3][5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 412,2;
  • температура замерзания – 22,1°C;
  • давление паров (при 25°C) – 1,6•10-2 мПа;
  • растворимость в воде – 12–30 мг/л (в зависимости от pH)[3][5].

Карфентразон-этил в классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматривается как N-фенилтриазолинон[8]. В литературе обычно рассматривается как триазолинон[4].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия полыннолистная

бодяк полевой

вероника

горчица полевая

канатник Теофраста

марь белая

паслен черный

пастушья сумка

подмаренник цепкий

 фиалка полевая

щавель конский

щирица (виды)

яснотка (виды)[6]

Действие на вредные организмы

Карфентразон-этил обладает контактным избирательным гербицидным действием. Эффективен против однолетних и некоторых многолетних двудольных сорных растений в посевах пшеницы и ярового ячменя[4].

Механизм действия. Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), карфентразол-этил относится к ингибиторам протопорфириноген оксидазы/ Inhibition of protoporphyrinogenoxidase, группа 14 (до 2020 г – группа E)[8]. В литературных источниках, по механизму дейсвия, карфентразон-этил относят к группе гербицидов разрушающих мембраны вследствие ингибирования протопорфириноген оксидазы[4].

Протопорфириноген оксидаза (КФ 1.3.3.4) – фермент, участвующий в превращении протопорфириногена IX в протопорфирин IX (наиболее распространенная в природе форма порфирина; комплексы порфиринов с магнием являются хлорофиллами). Нарушение этого биохимического процесса приводит к образованию супероксидрадикала, разрушающего мембраны, и к лизису клеток[4].

Карфентразон-этил характеризуется ограниченным передвижением в растениях[6]. После попадания на поверхность листа данное вещество проникает через кутикулу и задерживается в водной фазе эпидермальных клеток[4].

Гербицидная активность в отношении тканей листа обычно увеличивается при наличии солнечного света, повышенной температуре и влажности, при этом она максимальна на молодых растениях[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

амброзия полыннолистная

кохия веничная

мятлик однолетний

щирица Пальмера

щирица запрокинутая

щирица бугорчатая

щирица гибридная[9]

Симптомы повреждения. Первые симптомы повреждения растений, в зависимости от погодных условий и вида растений, могут развиваться в течение нескольких часов или первых четырех дней[4][6]. Сначала формируются размокания, сходные с промерзанием растений, затем иссушение и некроз тканей[4]. Полная гибель сорняков наступает через месяц. Защитное действие продолжается тридцать дней, при благоприятных условиях – дольше[6].

Подавляемые сорные виды. Карфентразон-этил подавляет паслен черный, подмаренник цепкий, щирицу, марь белую, канатник Теофраста, пастушью сумку, горчицу полевую, яснотку, амброзию полыннолистную, веронику, фиалку полевую и др., устойчивые к 2,4-Д. При высоких дозах повреждаются некоторые многолетние двудольные сорняки, например, щавель конский и бодяк полевой[6].

Устойчивые виды – злаковые сорные и культурные растения[4].

Резистентность. Как и все ингибиторы протопорфироноген оксидазы, карфентразон-этил относят к группе среднего риска по возникновению биотопов резистентных растений[4]. Установлены случаи возникновения резистентнтных биотопов к веществам группы 14 (ингибиторам протопорфириноген оксидазы). Резистентные биотопы зафиксированы у следующих видов: амброзия полыннолистная, кохия веничная, мятлик однолетний, щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, щирица гибридная[8].

Избежать резистентности возможно путем чередования гербицидов с различным механизмом действия[4]. В случае применения гербицидов с действующим веществом карфентразол-этил, для чередования нельзя выбирать препараты, включающие в свой состав вещества относящиеся к химическим классам: дифениловые эфиры, N-фенил-фтальимиды, N-фенилоксадиазолоны (N-Phenyl-oxadiazolones), N-фенилтриазолиноны (N-Phenyl-triazolinone) и являющиеся ингибиторами протопорфириноген оксидазы (группе 14 по классификации HRAC и WSSA)[8].

Фитотоксичность для сельскохозяйственных культур. Карфентразон-этил может вызвать кратковременное торможение роста культуры и появление хлоротичных полос на листьях[6].

Пестициды, содержащие
Карфентразон-этил

для сельского хозяйства:

Аврорекс, КЭ C
Буцефал, КЭ
Сахара, КЭ

в качестве десиканта:

Буцефал, КЭ
Сахара, КЭ
Спотлайт Плюс, МЭ

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Карфентразон-этилв сфере защиты растений используют в качестве действующего вещества контактных гербицидов. Такие его особенности как быстродействие и отсутствие гербицидной активности в почве можно использовать для неселективного «выжигания» сорной растительности[4].

Поскольку данное вещество обладает ограниченной способностью к передвижению в растительных тканях, то опрыскивание проводят очень тщательно, стараясь покрыть максимальную площадь листьев сорных растений[4].

Карфентразон-этил применяется в посевах пшеницы и ярового ячменя против однолетних и некоторых многолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д (подмаренник цепкий и др.). Может использоваться в смеси с 2,4-Д[4][1].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 5000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,06
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,4
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,02
в картофеле
0,01
в кукурузе (зерно, масло)
0,02
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в рапсе (зерно, масло)
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве. Карфентразон-этил практически не связывается почвой, являясь подвижным гербицидом. Однако вследствие чрезвычайно низкой устойчивости в почве, время полуразложения составляет 0,55–0,58 сут., он не представляет опасности с точки зрения загрязнения почвы и сопредельных сред[4].

Полезные виды. Безопасен для пчел (4-й класс опасности)[1].

Теплокровные и человек. ЛД50 для крыс превышает 5000 мг/кг, т.е. вещество относится к малоопасным пестицидам[4]. Умеренно опасен для теплокровных и человека[1]. Препарат слабо раздражает кожу и конъюнктиву[3].

Классы опасности. Препараты на основе карфентразон-этила относятся к 3 классу опасности для человека, 3 и 4 классам опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:21

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Измерение концентраций карфентразон-этила методом газожидкостной хроматографии в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1136-02

4.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

5.

Определение остаточных количеств карфентразон-этила в воде и его метаболита карфентразона в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1135-02

6.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
8.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

9. Свернуть Список всех источников