Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Дифениловые эфиры или дифенилоксиды – обширный химический класс соединений, первым представителем которого является дифенилоксид (дифениловый эфир, феноксибензол)[5].
Дифенилоксид (С6Н5)2О – бесцветные кристаллы с запахом герани; растворяется в большинстве органических растворителей, практически не растворим в воде. Температура плавления: 28–29ºC, температура кипения 259,3ºC[3].
Дифенилоксид – это простой эфир фенола, легколетучее, душистое (пороговая концентрация запаха – 8,16*10-10 г/л) вещество. Поскольку в качестве структурных единиц выступают фенильные радикалы, то ему свойственна высокая химическая и термическая стабильность (обеспечивается за счет делокализации электронной плотности кислорода в бензольных кольцах)[5].
Дифениловый эфир способен к перегруппировке в n-гидроксибифенил. Этот процесс протекает в присутствии катализаторов, в основном кислот Льюиса, но может индуцироваться фотохимически. Предположительно при этом имеют место как меж-, так и внутримолекулярные миграции. Реакции зависят от растворителя и катализатора[5].
Для обозначения атомов в дифенилоксиде принимают в качестве основного (скелетного) структурного звена одно из бензольных колец. Отсюда одно из возможных синонимических названий дифенилоксида – феноксибензол[5].
Дальнейшие представители ряда дифениловых эфиров образуются различными химическими путями при замещении или присоединении нуклеофильных соединений и (или) различных радикалов. Понятно, что количество таких соединений будет чрезвычайно многочисленно и разнообразно. К ним относятся:
В классе дифениловых эфиров обнаружено множество веществ с разнообразной биологической активностью – гербицидной, фунгицидной, инсектицидной, акарицидной[5].
Дифеконазол – действующее вещество системных фунгицидов и протравителей семян, глубоко проникает в растительные ткани, полностью подавляет рост субкутикулярного мицелия и снижает способность патогена к спороношению[6].
Инсектицидная активность отличает производные 4-(р-феноксифенил)-3-метокси-2-цис/транс-бутен-1-ола. Они используются в виде цис/транс смесей или в форме чистых цис- и транс- соединений для борьбы с представителями семейств:Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae. Инсектицидная активность данных соединений увеличивается путем добавления к ним других инсектицидов и приманок[5].
Эфиры, структурная формула которых содержит дифенилоксидный фрагмент, обладают инсектицидной активностью[5].
При введении в молекулу производных дифенилоксида остатков фосфоновых кислот улучшает инсектицидную и акарицидную активность последних. Композиции на основе фосфорсодержащих феноксифенильных соединений характеризуются широким спектром биоцидного действия. Они могут быть использованы как для борьбы с насекомыми вредителями семейств Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae. Так и против возбудителей бактериальных и грибковых фитоинфекций (представителей Oomycetes, Zygomycetes, Euascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes), фитопатогенных нематод. Применения таких веществ эффективно как на вегетирующих растениях, так и на семенном материале, и на плодах[5].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы (группа 14 (E) по классификации WSSA и HRAC):
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы соланесил-дифосфат-синтазы (SDS) (группа 32 (S/F3) по классификации WSSA и HRAC):
Гербицидная активность обнаружена у следующих веществ: аклонифена, ацифлуорфена, оксифлуорфена, фомесафена.
Протопорфириногеноксидаза (PPO) – фермент, отвечающий за одну из стадий биосинтеза протопорфиринов, предшественников хлорофилла. Наряду с последним протопорфирины (цитохромы, Fe-порфирины) являются главными фотосинтетическими пигментами растений и характеризуются единым процессом синтеза[2].
Ацифлуорфен, оксифлуорфен, фомесафен, ингибируя фермент протопорфириноген оксидазу, нарушают процессы превращения пиррольных соединений (порфобилиногена и уропорфириногена) в протопорфирин IХ, и они накапливаются в чувствительных растениях. Это приводит к окислению липидов клеточных мембран, особенно быстро происходящих на свету в присутствии кислорода. В результате нарушается структура растительных клеток и их функционирование, подавляется биосинтез хлорофилла[2].
Аклонифен, согласно старой классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), по механизму действия относился к ингибиторам протопорфириноген оксидазы (PPO) – группа E. В настоящее время он отнесен к группе 32 (ингибирование соланесил-дифосфат-синтазы (SDS), по старой классификации группа S[7]. Подробнее о действии на чувствительные растения аклонифена – в статье «Аклонифен».
Ингибитор соланесил-дифосфат-синтазы (аклонифен) – ингибитор синтеза хлорофилла и каротиноидов, относится к группе низкого риска[2][4][7].
При использовании гербицидов в состав которых входят ацифлуорфен, оксифлуорфен, фомесафен следует исключить из чередования обработок препараты с действующими веществами классов: дифениловые эфиры (diphenyl ethers); N-фениламиды (N-phenyl-imides); N-фенилоксадиазолоны (N-phenyl-oxadiazolones); N-фенилтриазолинон (N-phenyl-triazolinones); другие (other) – действующее вещество пираклонил (pyraclonil); фенилпиразолы (phenylpyrazoles), относящихся к группе 14 по классификации HRAC и WSSA (ингибиторы протопорфириногеноксидазы)[7].
При использовании гербицидов в состав которых входит аклонифен, следует исключить из чередования с ними препараты содержащие действующие вещества, относящиеся к группе 32 (ингибирование соланесил-дифосфат-синтазы (SDS), по старой классификации группа S. К таким препаратам, на сегодняшний день относится только аклонифен[7].
Дифениловые эфиры благодаря различным химическим свойствам находят широкое применение в промышленности, медицине, строительстве, сельском хозяйстве[5].
В сфере защиты растений большое количество соединений данного класса перспективны для использования в качестве действующих веществ фунгицидных, инсектицидных, гербицидных препаратов и регуляторов роста растений[5].
Например, в настоящее время рекомендован к применению гербицид Бандур, КС – действующее вещество аклонифен и обширный перечень фунгицидных препаратов с действующим веществом дифеноконазол, как самостоятельно, так и в сочетании с другими фунгицидными веществами[1].
Замещенные тетразолиноны с дифенилоксидным фрагментом, применяют как регулятор роста льна, хлопка, бобовых культур, ингредиента гербицидных композиций, используемых в до- и после всходовый период[5].
Дифениловые эфиры, используемые в сфере защиты растений, относятся к малоопасным веществам по отношению к млекопитающим и человеку. По отношению к пчелам, пестициды с действующими веществами с гербицидной активностью, относящимися к данному классу малоопасны[1]. Фунгициды, в частности дифеконазол – опасен для пчел.
В любом случае при использовании препаратов, действующими веществами которых являются дифениловые эфиры необходимо соблюдать регламент применения и рекомендуемые меры предосторожности[1].
Подробнее – в статьях «Аклонифен», «Ацифлуорфен», «Оксифлуорфен», «Фомесафен», «Дифеконазол».
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 15.04.18 17:07
Последнее обновление: 14.11.24 23:01
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия: В 5 т.: т.2: Даффа-Меди/Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. – М.: Сов. энцикл., 1990. – 671 с.
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Попов Ю. В. Производные дифенилоксида. Синтез, реакции и области применения: монография / Попов Ю.В., Корчагина Т.К., Лобасенко В.С.; ВолгГТУ.- Волгоград, 2015. – С. 246.
Супранович Р.В., Матвейчик М.А. Пестициды фирмы «Сиба» в системе защиты сада. Журнал «Защита и карантин ратений» №5, 95, с.32-33
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle