Подробнее

Оксифлуорфен


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Оксифлуорфен

IUPAC по русски

2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)бензол

IUPAC по англ.

2-chloro-1-(3-ethoxy-4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene

Номер CAS

42874-03-3

Синонимы

Оксифлуорфен, оксифторфен

По английски

Oxyfluorfen

Эмпирическая формула

C15H11ClF3NO4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифениловые эфиры, Фторорганические соединения

Препаративная форма

24% Концентрат эмульсии

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Оксифлуорфен [α,α,α-Трифтор-2-хлор-n-толил-4′-нитро-З′-этоксифениловый эфир] – действующее вещество пестицидов (пред- или послевсходовых гербицидов). Применяется в борьбе со злаковыми и двудольными сорняками при выращивании хлопчатника, сои, овощных культур и древесных растений[2].

Физико-химические свойства

Оксифлуорфен – оранжевое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в органических растворителях: кетонах, спиртах, ароматических углеводородах и галогенводородах. Устойчив к нагреванию и воздействию разбавленных щелочей и кислот при комнатной температуре[5][8]. Очень устойчив к вымыванию[3].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 361,7;
  • температура плавления: 84–85°C[6][5]; 85–90°C[7];
  • температура кипения – 358,2°C;
  • растворимость в воде (25°C) – 0,116 мг/л[7].

Чувствительные сорные растения

  • Амброзия полыннолистная
  • Бодяк (виды)
  • Василёк синий
  • Вероника (виды)
  • Вьюнок (виды)
  • Горец (виды)
  • Горчица полевая
  • Гулявник (виды)
  • Дымянка лекарственная
  • Звездчатка средняя
  • Липучка (виды)
  • Льнянка обыкновенная
  • Марь (виды)
  • Молочай (виды)
  • Осот (виды)
  • Падалица подсолнечника
  • Пикульник (виды)
  • Подмаренник цепкий
  • Редька дикая
  • Ромашка (виды)
  • Фиалка полевая
  • Хвощ полевой
  • Чистец однолетний[13]

Действие на вредные организмы

Гербицид, поступая в растение через листья, легко и быстро проникает в него. Поглощение корнями происходит, но препарат в наземную часть не перемещается. Для проявления фитотоксического действия оксифлуорфена необходим свет. При высокой интенсивности освещения симптомы токсичности могут появиться в течение нескольких часов, в темноте – через несколько дней либо не развиться совсем[8].

Механизм действия

. Оксифлуорфен по классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибитор протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen). В настоящее время оксифлуорфен, как и некоторые другие дифениловые эфиры с таким же механизмом действия, относится к группе 14. До 2020 года по HRAC данная группа обозначалась букво-кодом "E"[11].

Подробнее о механизме действия оксифлуорфена и некоторых других дифениловых эфиров с гербицидной активностью – в статье "Дифениловые эфиры", раздел "Действие на вредные организмы".

Симптомы повреждения

. Листья обесцвечиваются, на них появляются черные, коричневые, желтые пятна, потом листья увядают и засыхают. Растения гибнут через 3–4 дня[8].

Подавляемые сорные виды

. Применяется в борьбе со злаковыми и двудольными сорняками[3].

Резистентность

. Оксифлуорфен, как и другие ингибиторы протопорфириногеноксидазы относятся к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Зарегистрировано формирование резистентных биотопов у видов: амброзия полыннолистная, кохия веничная, мятлик однолетний, щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, щирица гибридная[11]

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Амброзия полыннолистная
  • Кохия веничная
  • Мятлик однолетний
  • Щирица Пальмера
  • Щирица запрокинутая
  • Щирица бугорчатая
  • Щирица гибридная[12]

Профилактика резистентности

– соблюдение регламента применения гербицидов и исключение из чередования веществ с таким же механизмом действия[4] – подробнее в статье «Дифениловые эфиры».

Фитотоксичность

. Оксифлуорфен не фитотоксичен к луку всех генераций (кроме лука на перо), чесноку, подсолнечнику (на семена и масло), сое[2].

Применение

Препараты на основе оксифлуорфена применяются против однолетних двудольных сорных растений на посевах лука (кроме лука на перо), чеснока, подсолнечника (масло, семена)[2].

Ранее применялся в борьбе со злаковыми и двудольными сорняками при выращивании хлопчатника, сои, овощных культур и древесных растений, а также в качестве довсходового гербицида в посевах и посадках древесных пород в лесных питомниках открытого и закрытого грунта[3][8].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,003
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в луке
 0,2
в плодовых (семечковые)
 0,2
в подсолнечнике (семена, масло)
 0,2
в сое (бобы, масло)
 0,2
в чесноке
 0,2

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

довольно устойчив – период полураспада варьирует от 70 до 160 суток[4].

Высокотоксичен для водных беспозвоночных, дичи и рыбы[3].

Полезные виды и энтомофаги

. Безопасен для пчел и других полезных насекомых[1][8].

Теплокровные

. Оксифлуорфен малотоксичен. ЛД50 для крыс и мышей более 5000 мг/кг[3][1], для кроликов более 10000 мг/кг[8].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: слюнотечение, раздражение слизистой глаз и носоглотки, кожи; аллергическая реакция[9].

Классы опасности

. Препараты на основе оксифлуорфена относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Получение

Оксифлуорфен получают взаимодействием 4-фторметил-2-хлорфенолята щелочного металла и 6-нитро-3-хлорфенолята[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 02.11.24 19:15

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

4.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

5.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

8.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

9.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

12.13.

http://www.fmrus.ru

Свернуть Список всех источников