Оксифлуорфен

IUPAC по русски

2-хлор-1-(3-этокси-4-нитрофенокси)-4-(трифторметил)бензол

IUPAC по англ.

2-chloro-1-(3-ethoxy-4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene

Номер CAS

42874-03-3


Синонимы

Оксифлуорфен, оксифторфен

По английски

Oxyfluorfen

Эмпирическая формула

C15H11ClF3NO4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифениловые эфиры

Препаративная форма

24% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Оксифлуорфен [α,α,α-Трифтор-2-хлор-n-толил-4′-нитро-З′-этоксифениловый эфир] – действующее вещество пестицидов (пред- или послевсходовых гербицидов). Применяется в борьбе со злаковыми и двудольными сорняками при выращивании хлопчатника, сои, овощных культур и древесных растений[2][3].

Физико-химические свойства

Оксифлуорфен – оранжевое кристаллическое вещество. Хорошо растворяется в органических растворителях: кетонах, спиртах, ароматических углеводородах и галогенводородах. Устойчив к нагреванию и воздействию разбавленных щелочей и кислот при комнатной температуре[6][9]. Очень устойчив к вымыванию[4].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 361,7;
  • температура плавления: 84–85°C[7][6]; 85–90°C[8];
  • температура кипения – 358,2°C;
  • растворимость в воде (25°C) – 0,116 мг/л[8].

Действие на вредные организмы

Гербицид, поступая в растение через листья, легко и быстро проникает в него. Поглощение корнями происходит, но препарат в наземную часть не перемещается. Для проявления фитотоксического действия оксифлуорфена необходим свет. При высокой интенсивности освещения симптомы токсичности могут появиться в течение нескольких часов, в темноте – через несколько дней либо не развиться совсем[9].

Механизм действия. Оксифлуорфен по классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибитор протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen). В настоящее время оксифлуорфен, как и некоторые другие дифениловые эфиры с таким же механизмом действия, относится к группе 14. До 2020 года по HRAC данная группа обозначалась букво-кодом "E"[12].

Подробнее о механизме действия оксифлуорфена и некоторых других дифениловых эфиров с гербицидной активностью в статье "Дифениловые эфиры", раздел "Действие на вредные организмы".

Симптомы повреждения. Листья обесцвечиваются, на них появляются черные, коричневые, желтые пятна, потом листья увядают и засыхают. Растения гибнут через 3–4 дня[9].

Подавляемые сорные виды. Применяется в борьбе со злаковыми и двудольными сорняками[4].

Пестициды, содержащие
Оксифлуорфен

для сельского хозяйства:

Акзифор, КЭ
Босфор, КЭ
Галиган, КЭ
Гаур, КЭ
Гоал 2Е, КЭ
Пиранья, КЭ

2205.60

закончился срок регистрации:

Применение

Препараты на основе оксифлуорфена применяются против однолетних двудольных сорняков на посевах лука (кроме лука на перо), чеснока, подсолнечника (масло, семена)[2].

Ранее применялся в борьбе со злаковыми и двудольными сорняками при выращивании хлопчатника, сои, овощных культур и древесных растений, а также в качестве довсходового гербицида в посевах и посадках древесных пород в лесных питомниках открытого и закрытого грунта[4][9].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,003
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в луке
0,2
в плодовых (семечковые)
0,2
в подсолнечнике (семена, масло)
0,2
в сое (бобы, масло)
0,2
в чесноке
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

В почве довольно устойчив – период полураспада варьирует от 70 до 160 суток[5].

Высокотоксичен для водных беспозвоночных, дичи и рыбы[4].

Полезные виды и энтомофаги. Безопасен для пчел и других полезных насекомых[1][9].

Теплокровные. Оксифлуорфен малотоксичен. ЛД50 для крыс и мышей более 5000 мг/кг[4][1], для кроликов более 10000 мг/кг[9].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: слюнотечение, раздражение слизистой глаз и носоглотки, кожи; аллергическая реакция[10].

Классы опасности. Препараты на основе оксифлуорфена относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Получение

Оксифлуорфен получают взаимодействием 4-фторметил-2-хлорфенолята щелочного металла и 6-нитро-3-хлорфенолята[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.09.23 17:05

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

5.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

6.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников