Химические и физические свойства
Циклогексан – органическое соединение из класса циклоалканов[3]. (фото «Циклогексан и Циклогескандион», соединение 1).
Циклогександион – производное циклогексана с двумя атомами кислорода в структурной формуле (кетон)[3]. (фото «Циклогексан и Циклогескандион», соединение 2). Существует несколько изомеров с различным расположением атомов кислорода[3]. Таким образом циклогександионы можно рассматривать как кетоны, то есть органические соединения, в которых карбонильная группа С=0 связана с двумя атомами углерода. Таким образом циклогександионы являются кетонами у которых карбонильная группа входит в состав кольца[4].
Циклогексан и Циклогескандион
Циклогексан и Циклогескандион
1. Циклогексан C6H12 номер CAS 110-82-7[6].
2. 1,3-Циклогександион C6H8O2 номер CAS 504-02-9[7].
Циклогександионы, применяемые в качестве действующих веществ гербицидов, имею общую структурную формулу, представленную на фото «Структурная формула циклогександионов»[2].
Данная группа циклогександионов может рассматриваться как производные 1,3–циклогександиона (фото «Циклогексан и Циклогескандион», соединение 2). Последний представляет собой органическое соединение структурная формула которого выглядит как (CH2)4(CO)2. Он является один из трех изомерных циклогександионов. В чистом виде – бесцветное соединение. Встречается в природе, является субстратом для циклогександионгидролазы и существует в основном в виде енольного таумера[3]. При нормальных условиях все циклогександионы данной формулы умеренно летучие вещества. Индивидуальные химические и физические свойства циклогександионов зависят от радикалов, входящих в их структурные формулы и их расположения[2].
Общая формула циклогександионов
Общая формула циклогександионов
Действие на вредные организмы
Циклогександионы обладают селективным, противозлаковым, послевсходовым гербицидным действием. Применяются для подавления однолетних и многолетних злаковых сорных растений. После обработки они быстро проникают внутрь и движутся по флоэме и ксилеме (преимущественно по флоэме) к точкам роста (в меристему), чем вызывают гибель и надземной, и корневой части злаковых растений[2][4]. Циклогександионы сдерживают развитие сорняков в течение 30–40 дней (первая волна сорняков)[2].
Двудольные сорные и культурные растения устойчивы к циклогесандионам. Кроме того, отмечают относительно высокую устойчивость у некоторых газонных трав и зерновых[4].
.
Классификация механизма действия веществ с гербицидной активностью Комитета по борьбе с устойчивостью к
гербицидам (
HRAC/ Herbicide Resistance Action Comittee) и Американского научного общества по борьбе с сорняками (
WSSA/ Weed Science Society of America) относит циклогександионы к группе 1 – ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. По
классификации HRAC до 2020 г данная группа обозначалась букво-кодом «A». Кроме циклогександионов к данной группе принадлежат вещества химического класса
арилоксифеноксипропионаты[8].
Действие циклогександионов, как ингибиторов фермента ацетил-СоА-карбоксилазы приводит не только к торможению синтеза жирных кислот, но и к подавлению биосинтеза пигментов необходимых для фотосинтеза, преимущественно каротиноидов и хлорофиллов[4].
В зеленых растениях каротиноиды выполняют две функции: «сбор» световой энергии и перенос ее к хлорофиллу, а также защиту хлорофилла и фотосинтетического препарата от фотоокисления синглетным кислородом, практически являясь антиоксидантами. Ингибирование биосинтеза каратиноидов приводит к снижению эффективности фотосинтеза и фотоокислению (обесцвечиванию) хлорофилла. В результате чувствительные растения обесцвечиваются или желтеют, а затем наступают их некроз и гибель[4].
Обработка растений препаратами группы 1 с механизмом действия ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы приводит к:
- прекращению формирования клеточных мембран в зонах роста у злаков;
- снижение содержания хлорофилла;
- повышение количества растворимых сахаров и свободных аминокислот в ростовых тканях стеблей злаковых растений.
- снижение синтеза АТФ;
- некрозу меристем[2][4].
. Визуальные
симптомы проявляются в подавлении и остановке роста у чувствительных растений на 3–7 день после обработки. Затем наблюдается развитие
некроза тканей и гибель всего растения в течение 7–21 суток
[2].
: многолетние и однолетние злаки – овсюг, просо куриное, костер безостый, лисохвост, метлица, плевел льняной, щетинник (
виды), росичка кроваво-красная, просо волосистое и просо сорное, пырей ползучий, свинорой пальчатый, гумай
[2].
: Появление резистентных биотопов различных сорных
видов провоцируется нерациональным применением
гербицидов с действующими веществами одного и того же
механизма действия[4].
Циклогександионы, как ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы, фермента, отвечающего за синтез жирных кислот, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[2]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у некоторых видов. Подробнее – в статьях «Клетодим», «Тепралоксидим», «Тралкоксидим», «Циклоксидим».
:
- соблюдение регламента использования препаратов, содержащих действующие вещества класса циклогександионы с гербицидной активностью;
- чередование с препаратами, содержащими действующие вещества, принадлежащие к другой группе механизма действия по классификации HRAC и WSSA.
При использовании препаратов гербицидного действия с действующими веществами, относящимися к классу циклогександионы, следует исключить из чередования препараты с действующими веществами, относящиеся к классам:
- арилоксифеноксипропионаты (aryloxyphenoxy-propionates);
- фенилпиразолины (phenylpyrazoline);
- циклогександионы (cyclohexanediones).
То есть все соединения группы 1 по классификации HRAC и WSSA (ингибиторы ацетил-коа-карбоксилазы)[2][8].
зависит от индивидуальных свойств соединения. Подробнее – в статьях «
Клетодим», «
Тепралоксидим», «
Тралкоксидим», «
Циклоксидим».
Циклогександионов
действующие вещества
Применение
Циклогександионы, указанной выше формулы (фото Структурная формула циклогександионов) в сфере зашиты растений используют в качестве действующих веществ гербицидов рекомендованных к применению в посевах свеклы сахарной, кормовой, столовой, картофеля, сои, люпина, рапса, подсолнечника и льна, огурца, томата, моркови, лука, арбуза, капусты белокочанной, плодовых, цитрусовых, винограда, а также на ряде декоративных и эфиромасличных культур[2].
Для повышения эффективности действия к препаратам данной группы рекомендовано добавлять адъюванты: Амиго, КС к гербициду Центурион (д.в. клетодим); Корвет, Ж к гербициду Грасп, СК (д.в. тралкоксидим). Они могут оказывать фитотоксическое действие (кроме Грасп) на все зерновые и некоторые однолетние овощные культуры (лук, чеснок, спаржа)[2].
. Препараты возможно применять в баковых смесях с
клопиралидом.
Гербицид Грасп, СК с
флуроксипиром. Нельзя применять в баковых смесях с
ацифлуорфеном,
бентазоном на сои и льне, с
гербицидами из классов:
имидазолинонов;
сульфонилмочевин и эфиров
феноксикислот из-за снижения гербицидного эффекта (антагонизма). Не рекомендуется смешивать с
минеральными удобрениями[2].
Токсикологические свойства и характеристики
циклогександионы разрушаются в основном микробиологическим путем. На поверхности почвы преобладает фотолиз, в результате чего они быстро разрушаются (ДТ
50 1 сут). В почвенном растворе идет гидролиз. Период полураспада в
аэробных условиях (ДТ
50) от 1 до 9 дней, в анаэробных – около трех недель. Относятся к подвижным и среднеподвижным веществам в почве (коэффициент сорбции от 10 до 300). По причине быстрого разрушения по профилю почвы не мигрируют и не обнаруживаются в грунтовых водах
[2].
. Циклогександионы отнесены к 3-ему классу опасности. По оральной и дермальной
токсичности для теплокровных животных они малотоксичны (
ЛД50, для крыс – 1258–5000 мг/кг; для мышей – 1100–6300 мг/кг и
ЛД50 дермально >2000–5000 мг/кг). По ингаляционному воздействию умеренно опасны (CК
50, 4 ч для крыс >3500–6300 мг/м
3 воздуха)
[2].
Кумулятивные свойства слабо выражены. Растворы веществ данного класса умеренно раздражают кожу и слизистую глаз кроликов, эффектов хронического воздействия (мутагенность, тератогенность) не проявляют. В организме теплокровных животных быстро метаболизируются и выводятся в течение 48 ч в форме конъюгатов[2].
Циклогександионы малотоксичны для диких животных, птиц, рыб, дафний, земляных червей, пчел и других полезных насекомых[2].
Подробнее – в статьях «Клетодим», «Тепралоксидим», «Тралкоксидим», «Циклоксидим».
История
Циклогександионы появились на рынке пестицидов в 1983–1987 годах[2].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Кнюнянц И.Л., главный редактор. Химическая энциклопедия в 5-ти томах. Т. 5, ТРИ –ЯТР, Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия», Москва ,1998 – 785 с.
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с.
Источники из сети интернет:
7.8.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle