Циклогександионы

Циклогександионы (Cyclohexanedione) – химический класс органических веществ, объединяющий соединения, содержащие в структурной формуле радикал циклогександиона.

Химические и физические свойства

Циклогексан – органическое соединение из класса циклоалканов[3]. (фото «Циклогексан и Циклогескандион», соединение 1).

Циклогександион – производное циклогексана с двумя атомами кислорода в структурной формуле (кетон)[3]. (фото «Циклогексан и Циклогескандион», соединение 2). Существует несколько изомеров с различным расположением атомов кислорода[3]. Таким образом циклогександионы можно рассматривать как кетоны, то есть органические соединения, в которых карбонильная группа С=0 связана с двумя атомами углерода. Таким образом циклогександионы являются кетонами у которых карбонильная группа входит в состав кольца[4].

Циклогександионы, применяемые в качестве действующих веществ гербицидов, имею общую структурную формулу, представленную на фото «Структурная формула циклогександионов»[2].

Данная группа циклогександионов может рассматриваться как производные 1,3–циклогександиона (фото «Циклогексан и Циклогескандион», соединение 2). Последний представляет собой органическое соединение структурная формула которого выглядит как (CH2)4(CO)2. Он является один из трех изомерных циклогександионов. В чистом виде – бесцветное соединение. Встречается в природе, является субстратом для циклогександионгидролазы и существует в основном в виде енольного таумера[3]. При нормальных условиях все циклогександионы данной формулы умеренно летучие вещества. Индивидуальные химические и физические свойства циклогександионов зависят от радикалов, входящих в их структурные формулы и их расположения[2].

Действие на вредные организмы

Циклогександионы обладают селективным, противозлаковым, послевсходовым гербицидным действием. Применяются для подавления однолетних и многолетних злаковых сорных растений. После обработки они быстро проникают внутрь и движутся по флоэме и ксилеме (преимущественно по флоэме) к точкам роста (в меристему), чем вызывают гибель и надземной, и корневой части злаковых растений[2][4]. Циклогександионы сдерживают развитие сорняков в течение 30–40 дней (первая волна сорняков)[2].

Двудольные сорные и культурные растения устойчивы к циклогесандионам. Кроме того, отмечают относительно высокую устойчивость у некоторых газонных трав и зерновых[4].

Механизм действия

. Классификация механизма действия веществ с гербицидной активностью Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC/ Herbicide Resistance Action Comittee) и Американского научного общества по борьбе с сорняками (WSSA/ Weed Science Society of America) относит циклогександионы к группе 1 – ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. По классификации HRAC до 2020 г данная группа обозначалась букво-кодом «A»[6]. Кроме циклогександионов к данной группе принадлежат вещества химического класса арилоксифеноксипропионаты[6].

Действие циклогександионов, как ингибиторов фермента ацетил-СоА-карбоксилазы приводит не только к торможению синтеза жирных кислот, но и к подавлению биосинтеза пигментов необходимых для фотосинтеза, преимущественно каротиноидов и хлорофиллов[4].

В зеленых растениях каротиноиды выполняют две функции: «сбор» световой энергии и перенос ее к хлорофиллу, а также защиту хлорофилла и фотосинтетического препарата от фотоокисления синглетным кислородом, практически являясь антиоксидантами. Ингибирование биосинтеза каратиноидов приводит к снижению эффективности фотосинтеза и фотоокислению (обесцвечиванию) хлорофилла. В результате чувствительные растения обесцвечиваются или желтеют, а затем наступают их некроз и гибель[4].

Обработка растений препаратами группы 1 с механизмом действия ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы приводит к:

  • прекращению формирования клеточных мембран в зонах роста у злаков;
  • снижение содержания хлорофилла;
  • повышение количества растворимых сахаров и свободных аминокислот в ростовых тканях стеблей злаковых растений.
  • снижение синтеза АТФ;
  • некрозу меристем[2][4].

Симптомы поражения

. Визуальные симптомы проявляются в подавлении и остановке роста у чувствительных растений на 3–7 день после обработки. Затем наблюдается развитие некроза тканей и гибель всего растения в течение 7–21 суток[2].

Подавляемые сорные виды

: многолетние и однолетние злаки – овсюг, просо куриное, костер безостый, лисохвост, метлица, плевел льняной, щетинник (виды), росичка кроваво-красная, просо волосистое и просо сорное, пырей ползучий, свинорой пальчатый, гумай[2].

Резистентность

: Появление резистентных биотопов различных сорных видов провоцируется нерациональным применением гербицидов с действующими веществами одного и того же механизма действия. Для предотвращения этого процесса рекомендуется использовать для чередования с циклогександионами любые другие вещества кроме арилоксифеноксипропионатов (группа 1 по HRAC и WSSA)[6].

Циклогександионов
действующие вещества

Применение

Циклогександионы, указанной выше формулы (фото Структурная формула циклогександионов) в сфере зашиты растений используют в качестве действующих веществ гербицидов рекомендованных к применению в посевах свеклы сахарной, кормовой, столовой, картофеля, сои, люпина, рапса, подсолнечника и льна, огурца, томата, моркови, лука, арбуза, капусты белокочанной, плодовых, цитрусовых, винограда, а также на ряде декоративных и эфиромасличных культур[1][2].

Для повышения эффективности действия к препаратам данной группы рекомендовано добавлять адъюванты: Амиго, КС к гербициду Центурион (д.в. клетодим); Корвет, Ж к гербициду Грасп, СК (д.в. тралкоксидим). Они могут оказывать фитотоксическое действие (кроме Грасп) на все зерновые и некоторые однолетние овощные культуры (лук, чеснок, спаржа)[2].

Баковые смеси

. Препараты возможно применять в баковых смесях с клопиралидом. Гербицид Грасп, СК с флуроксипиром. Нельзя применять в баковых смесях с ацифлуорфеном, бентазоном на сои и льне, с гербицидами из классов: имидазолинонов; сульфонилмочевин и эфиров феноксикислот из-за снижения гербицидного эффекта (антагонизма). Не рекомендуется смешивать с минеральными удобрениями[2].

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

циклогександионы разрушаются в основном микробиологическим путем. На поверхности почвы преобладает фотолиз, в результате чего они быстро разрушаются (ДТ50 1 сут). В почвенном растворе идет гидролиз. Период полураспада в аэробных условиях (ДТ50) от 1 до 9 дней, в анаэробных – около трех недель. Относятся к подвижным и среднеподвижным веществам в почве (коэффициент сорбции от 10 до 300). По причине быстрого разрушения по профилю почвы не мигрируют и не обнаруживаются в грунтовых водах[2].

Теплокровные животные

. Циклогександионы отнесены ко 2-му или 3-ему классу опасности. По оральной и дермальной токсичности для теплокровных животных они малотоксичны (ЛД50, для крыс – 1258–5000 мг/кг; для мышей – 1100–6300 мг/кг и ЛД50 дермально >2000–5000 мг/кг). По ингаляционному воздействию умеренно опасны (CК50, 4 ч для крыс >3500–6300 мг/м3 воздуха)[2].

Кумулятивные свойства слабо выражены. Растворы веществ данного класса умеренно раздражают кожу и слизистую глаз кроликов, эффектов хронического воздействия (мутагенность, тератогенность) не проявляют. В организме теплокровных животных быстро метаболизируются и выводятся в течение 48 ч в форме конъюгатов[2].

Циклогександионы малотоксичны для диких животных, птиц, рыб, дафний, земляных червей, пчел и других полезных насекомых[2].

 

История

Циклогександионы появились на рынке пестицидов в 1983–1987 годах [2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.11.23 14:20

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Кнюнянц И.Л., главный редактор. Химическая энциклопедия в 5-ти томах. Т. 5, ТРИ –ЯТР, Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия», Москва ,1998 – 785 с.

4.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

5.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

Источники из сети интернет:
6.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников