Клетодим

IUPAC по русски

2-[(E)-N-[(E)-3-хлорпроп-2-енокси]-C-этилкарбонимидоил]-5-(2-этилсульфанилпропил)-3-гидроксициклогекс-2-ен-1-он

IUPAC по англ.

2-[(E)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

Номер CAS

99129-21-2


Синонимы

Клетодим, Centurion, Центурион

По английски

Clethodim

Эмпирическая формула

C17H26ClNO3S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Циклогександионы

Препаративная форма

12%,14%,15%,24%,36% Концентрат эмульсии, 12%,13% Масляный концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Клетодим [(Е,Е)-(±)-2-{1-[[3-хлоро-2-(пропенил)окси]имино]пропил}-5-[2-(этилтио)пропил]-3-гидрокси-2-циклогексен-1] – действующее вещество пестицидов (послевсходовых гербицидов), рекомендованных для борьбы с одно- и многолетними травами на различных культурах[2][4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

ежовник обыкновенный

костёр двутычинковый

лисохвост мышехвостиковый

мятлик однолетний

овсюг пустой

пле́вел многоцветко́вый

сорго алеппское

ячмень гривастый

digitaria insularis[11]

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – вязкая жидкость светло-желтого цвета. Имеет слабый ароматический запах. Разлагается при температуре ниже точки кипения. Растворяется в большинстве органических растворителей (растворимость более 900 г/л). Нестабильно – подвергается разложению при повышенной температуре, под действием УФ света, при экстремальных значениях pH. Подвергается окислению и разложению в аэробных условиях, период полураспада 1–3 дня. Клетодим устойчив при отсутствии солнечного света в водных растворах с pH 7–10. Основными продуктами метаболизма являются клетодим сульфон и клетодим сульфоксид[4][6].

Чувствительные виды сорных растений

гумай

просо волосовидное

просо куриное

пырей ползучий

росичка кроваво-красная

сорного

щетинники (виды)[3]

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 359,92;
  • температура вспышки – 62°С;
  • давление паров (25°С) < 0,013 мПа;
  • растворимость в воде (pH 7) 54 мг/л[4].

Действие на вредные организмы

Клетодим обладает избирательным системным гербицидным действием. Эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорных растений. Хорошо уничтожает злаковые сорняки, растущие в период обработки[3]. Клетодим абсорбируется поверхностью листа и перемещается по флоэме к меристематическим регионам[5].

Механизм действия – ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. Американским научным обществом по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитетом по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) отнесен к группе 1 (до 2020 г по классификации HRAC – группа А)[10].

Подробнее о механизме действия клетодим и других циклогександионов – в статье «Циклогександионы», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения: некроз растений[3].

Подавляемые сорные виды: просо куриное, просо волосовидное, сорного, щетинники (виды), росичка кроваво-красная, пырей ползучий, гумай[3].

Устойчивые сорные виды – все двудольные[3][5].

Резистентность может спровоцировать нерациональное использование клетодима на одно и той же территории в течение длительного времени без чередования с веществами другого механизма действия (из одной и той же группы HRAC/ WSSA)[10]. Клетодим, как и другие циклогександионы с гербицидной активностью, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[5]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у видов: ежовник обыкновенный, костёр двутычинковый, лисохвост мышехвостиковый, мятлик однолетний, овсюг пустой, пле́вел многоцветко́вый, сорго алеппское, ячмень гривастый, digitaria insularis[11].

Профилактика резистентности – в статье «Циклогександионы».

Фитотоксичность. Клетодим не оказывает фитотоксического действия на двудольные культурные виды: свекла столовая, свекла сахарная, рапс яровой, рапс озимый, подсолнечник, картофель, лук, морковь, люпин, клещевина, томаты, гречиха, лен масличный, соя, горох, нут, лен-долгунец, капуста белокочанная[2].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе клетодима применяются против различных злаковых сорняков в посевах сои, моркови, лука, картофеля, свеклы, льна и других двудольных культурных растений[2].

Баковые смеси. Смешивать с удобрениями не рекомендуется. В баковых смесях с бентазоном отмечен некоторый антагонизм[7].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,7
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
2,0
в гречихе
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,5
в луке (репка)
0,5
в льне масличном (семена, масло)
0,1
в масле подсолнечном, неочищенном
0,1
в моркови
0,1
в нуте
2,0
в подсолнечнике (семена)
0,5
в рапсе (зерно, масло)
0,5
в свекле сахарной
0,1
в свекле столовой
0,1
в сое (бобы)
0,1
в соевом масле пищевом
0,5
в томатах
1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в земляном орехе
5,0
в зернобобовых
10,0
в молоке
0,05
в мясе и субпродуктах птицы
0,2
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,2
в хлопковом масле пищевом
0,5
в чесноке
0,5
в яйцах
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,2
в мясе птицы
0,2
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве препарат практически сразу разрушается – Т50 – 1–3 сут. Но в анаэробных условиях период полуразложения может возрастать до 240 сут. Связывание вещества с почвой незначительно, вследствие чего гербицид может легко из нее вымываться. Но, поскольку дозы внесения малы, угроза выщелачивания препарата небольшая[5].

Полезные виды и энтомофаги. Малотоксичен для птиц,[6] безопасен для пчел и других полезных насекомых[1].

Теплокровные. Клетодим малотоксичен. ЛД50 для крыс 1360-1630 мг/кг[6].

Симптомы отравления: раздражение кожных покровов и глаз, нарушения нервной системы[5]. Клиническая картина острого отравления – раздражение слизистых оболочек глаз и носа, затрудненное дыхание[8].

Классы опасности. Препараты на основе клетодима относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 28.02.24 20:08

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Измерение концентраций клетодима и его основных метаболитов клетодим сульфона и клетодим сульфоксида в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1221-03

5.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

6.

Методические указания по определению остаточных количеств клетодима и его основных метаболитов клетодим сульфона и клетодим сульфоксида в масле сои методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.2066-06

7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
10.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

11. Свернуть Список всех источников