Функциональные группы фенилпиразолов
Функциональные группы фенилпиразолов
1. Пиразол C3H4N2 (номер CAS 288-13-1)
2. Фенил-радикал (фенильная группа)[11]
Финилпиразолы в большинстве синтезированы различными химическими способами. Индивидуальные химические и физические свойства могут сильно отличаться и зависят от строения структурных формул[10].
Физические и химические свойства отдельных веществ подробнее описаны в соответствующих статьях: «Фипронил», «Пирафлуфен-этил».
Действие на вредные организмы
В сфере защиты растений используют фенилпиразолы обладающие гербицидной и инсектицидной активностью[10].
В России и других странах, как действующее вещество гербицидов разрешен пирафлуфен-этил. По классификации HRAC и WSSA после 2020 года, он относится к химическому классу фенилпиразолы, по механизму действия – к группе 14 (ингибиторы протопорфириногеноксидазы/ Inhibition of protoporphyrinogen oxidase)[11].
Подробнее о механизме действия данного вещества – в статье «Пирафлуфен-этила», раздел «Действие на вредные организмы».
. Прекращение роста и развития сразу после обработки. Обесцвечивание листовых пластинок. Образование пятен желтых, коричневых, черных пятен на зеленых частях растений.
. Однолетние и некоторыми многолетние двудольные сорные растения.
. Фенилпиразолы с гербицидной активностью – ингибиторы протопорфириногеноксидазы, относятся к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений
[7].
Виды сформировавшие резистентные биотопы – в статье «
Пирафлуфен-этила».
:
Химические классы группы 14 – в инфоблоке «Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы»
Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов (Группа 2 по классификации IRAC):
А. Класс – хлорорганические циклодиены.
Действующие вещества:
В. Класс – фенилпиразолы (фипролы).
Действующие вещества:
Фенилпиразолы (фипролы), обладающие инсектицидной активностью, характеризуются контактно-кишечным и системным действием. В окружающей среде разлагаются медленно, что позволяет им долго оставаться на поверхности обработанных растений и в течении 21–28 дней, препятствуя питанию и распространению вредителей[6].
. По
классификации IRAC фенилпиразолы относятся ко второй группе веществ с
механизмом действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов/ GABA-gated chloride channel blockers
[14].
Из химического класса финилпиразолы к группе 2 относятся два вещества: фипронил и этипрол (C13H9Cl2F3N4OS номер CAS 181587-01-9)[14][15]. Кроме того, к группе 2 относятся соединения химического класса хлорорганические циклодиены – это хлордан (C10H6Cl8, номер CAS 57-74-9) и эндосульфан (C9H6Cl6O3S, номер CAS 115-29-7). Эндосульфан может рассматриваться в пределах химического класса органические сульфиты[14][15].
Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК / GABA) – важнейший тормозной нейромедиатор (ингибирующий медиатор) центральной нервной системы насекомых[6]. Соединения, принадлежащие к группе 2 по классификации IRAC, блокируют прохождение ионов хлора через каналы, контролируемые рецепторами гамма-аминомасляной кислоты[2]. Это приводит к выбросу ее в синаптическую щель и вызывает расстройство деятельности нервной системы вредителя[2][6].
. Прекращение питания, потеря подвижности, гибель
[6].
. Фенилпиразолы с
инсектицидной активностью способны эффективно работать против широкого спектра
вредителей культурных растений,
синантропных тараканов и
муравьев[1]. Перечень поражаемых
видов зависит от свойств конкретного вещества. Перечень
видов, поражаемых
фипронилом представлен в статье «
Фипронил».
. Уникальность
механизма действия делает фенилпиразолы с
инсектицидной активностью мощным средством борьбы с популяциями
вредителей, резистентными к действию препаратов других химических классов, например,
фосфорорганических соединений,
карбаматов,
пиретроидов[2].
Одновременно исследования, проведенные в России, выявили высокую устойчивость у отдельных видов насекомых, в частности у рыжих тараканов, к фенилпиразолам. Отдельно заметим, что рыжие тараканы проявляют резистентность и к пиретроидам, особенно циперметрину, к ФОС (хлорпирифос), а в некоторых случаях и к неоникотиноидам. Этот вид сохраняет слабую чувствительность только к производным карбаминовой кислоты (карбаматам)[4].
Механизмы лежащие в основе формирования устойчивости рыжих тараканов и других видов насекомых к фенилпиразолам не установлены[4].
. Установлено, что
резистентность формируется у насекомых при обработке длительное время одной и той же популяции
инсектицидами с действующими веществами одного и того же
механизма действия[2].
Меры по профилактике резистентности сводятся к следующим правилам:
- при подборке схемы обработок необходимо чередовать инсектициды, подбирая препараты с действующими веществами разного механизма действия (разных групп по классификации IRAC);
- при использовании фенилпиразолов недопустимо их чередование с хлорорганическими циклодиенами (хлордан, эндосульфан);
- в схеме обработок необходимо отдавать предпочтение комбинированным препаратам, включающим в состав соединения с различного механизма действия;
- соблюдение грамотного сочетания биологических, агротехнических и химических методов борьбы с вредителями;
- применение инсектицидов, согласно регламента, при обязательном соблюдении норм расхода и недопустимости их снижения[2].
Замена фенилпиразолов
В случае формирования у популяции вредителей резистентности к соединениям класса фенилпиразолы (по механизму действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов) предпочтительнее использования ФОС (ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ), а затем пиретроидов (модуляторы натриевых каналов). Далее по силе инсектицидного эффекта (в случае возникновения резистентности вредителей к соединениям класса фенилпиразолы) расположены все остальные группы классификации IRAC по механизму действия соединений с инсектицидной активностью[1][14].
В любом случае выбирать инсектицид нужно по механизму действия на вредителей его действующих веществ, а не по химическому классу к которому он относится[14].
. Фенилпиразолы с
инсектицидной активностью при применении согласно регламентам, не проявляют
фитотоксичности[2].
Фенилпиразолы -
действующие вещества
Применение
Фенилпиразолы, используют как действующие вещества пестицидов. В зависимости от свойств конкретного вещества гербицидов или инсектицидов.
Фенилпиразолы с инсектицидной активность, в частности фипронил, более избирательны по отношению к ГАМК–рецепторам насекомых, чем млекопитающих, что позволяет использовать их в качестве противопаразитарного средства в ветеринарии[6].
В качестве действующего вещества гербицидов используют пирафлуфен-этил[3].
Токсикологические свойства и характеристики
Фенилпиразолы проявляют канцерогенный эмбриотические эффекты только в дозах близких к летальным (зафиксировано на крысах). При длительном применении инсектицидных препаратов на основе фипронила могут появиться устойчивые популяции насекомых. Репеллентные свойства не проявляют[6].
Гербициды на основе веществ класса фенилпиразолы – относят к высокоопасным для окружающей среды и здоровья человека соединениям[3].
Подробнее в статьях – «Пирафлуфен-этила», «Фипронил».
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle