Фенилпиразолы

Фенилпиразолы (phenylpyrazoles) – химический класс, объединяющий органические вещества структурная формула которых содержит кольцо пиразола и фенильную группу (фенил-радикал).

Физические и химические свойства

Фенилпиразолы рассматриваются как производные пиразола. Подробнее о свойствах пиразолов – в статье «Пиразолы».

Фенильная группа (фото «Структурные элементы фенилпиразолов» соединение 2) – одновалентная группа, одновалентный радикал бензола, C6H5 −. Это простейшая из арильных групп[5].

Финилпиразолы в большинстве синтезированы различными химическими способами. Индивидуальные химические и физические свойства могут сильно отличаться и зависят от строения структурных формул[6].

Физические и химические свойства отдельных веществ подробнее описаны в соответствующих статьях: «Фипронил», «Пирафлуфен-этил».

Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений используют фенилпиразолы обладающие гербицидной и инсектицидной активностью[6].

Гербициды

В России и других странах, как действующее вещество гербицидов разрешен пирафлуфен-этил. По классификации HRAC и WSSA после 2020 года, он относится к химическому классу фенилпиразолы, по механизму действия – к группе 14 (ингибиторы протопорфириногеноксидазы/ Inhibition of protoporphyrinogen oxidase)[7]. Подробнее о механизме действия данного вещества – в статье «Пирафлуфен-этила», раздел «Действие на вредные организмы».

Инсектициды

Фенилпиразолы, обладающие инсектицидной активностью, в частности фипронил, являются контактно-кишечными веществами, не имеют системного действия. Медленное разложение в окружающей среде позволяет им долго оставаться на поверхности растений и в течение трех – четырех недель защищать растения от вредителей.

Механизм действия на вредных насекомых заключается в блокировании гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), служащей тормозным нейромедиатором центральной нервной системы. Выброс ГАМК в синаптическую щель провоцирует активацию ионных каналов ГАМК-A и ГАМК-C рецепторов, приводящих к подавлению нервного импульса. Результатом действия вещества является прекращение питания у насекомых, потеря подвижности и гибель[3].

Фенилпиразолы -
действующие вещества

Применение

Фенилпиразолы, используют как действующие вещества пестицидов. В зависимости от свойств конкретного вещества гербицидов или инсектицидов.

Фенилпиразолы с инсектицидной активность, в частности фипронил, более избирательны по отношению к ГАМК–рецепторам насекомых, чем млекопитающих, что позволяет использовать их в качестве противопаразитарного средства в ветеринарии[3].

В качестве действующего вещества гербицидов используют пирафлуфен-этил[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Фенилпиразолы проявляют канцерогенный эмбриотические эффекты только в дозах близких к летальным (зафиксировано на крысах). При длительном применении инсектицидных препаратов на основе фипронила могут появиться устойчивые популяции насекомых. Репеллентные свойства не проявляют[3].

Гербициды на основе веществ класса фенилпиразолы – относят к умеренноопасным для окружающей среды и здоровья человека соединениям[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 28.02.24 22:16

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
3.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

4.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

5.

Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с

6.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
Источники из сети интернет:
7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников