Фенилпиразолы

Фенилпиразолы (phenylpyrazoles) – химический класс, объединяющий органические вещества структурная формула которых содержит кольцо пиразола и фенильную группу (фенил-радикал).

Физические и химические свойства

Фенилпиразолы рассматриваются как производные пиразола. Подробнее о свойствах пиразолов – в статье «Пиразолы».

Фенильная группа (фото «Структурные элементы фенилпиразолов» соединение 2) – одновалентная группа, одновалентный радикал бензола, C6H5 −. Это простейшая из арильных групп[9].

Фенилпиразолы - Функциональные группы фенилпиразолов
Функциональные группы фенилпиразолов


Финилпиразолы в большинстве синтезированы различными химическими способами. Индивидуальные химические и физические свойства могут сильно отличаться и зависят от строения структурных формул[10].

Физические и химические свойства отдельных веществ подробнее описаны в соответствующих статьях: «Фипронил», «Пирафлуфен-этил».

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы (группа 14 (E) по классификации WSSA и HRAC):

Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений используют фенилпиразолы обладающие гербицидной и инсектицидной активностью[10].

Гербициды

В России и других странах, как действующее вещество гербицидов разрешен пирафлуфен-этил. По классификации HRAC и WSSA после 2020 года, он относится к химическому классу фенилпиразолы, по механизму действия – к группе 14 (ингибиторы протопорфириногеноксидазы/ Inhibition of protoporphyrinogen oxidase)[11].

Подробнее о механизме действия данного вещества – в статье «Пирафлуфен-этила», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Прекращение роста и развития сразу после обработки. Обесцвечивание листовых пластинок. Образование пятен желтых, коричневых, черных пятен на зеленых частях растений.

Подавляемые сорные виды

. Однолетние и некоторыми многолетние двудольные сорные растения.

Резистентность

. Фенилпиразолы с гербицидной активностью – ингибиторы протопорфириногеноксидазы, относятся к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[7]. Виды сформировавшие резистентные биотопы – в статье «Пирафлуфен-этила».

Профилактика резистентности

:

Химические классы группы 14 – в инфоблоке «Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы»

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов (Группа 2 по классификации IRAC):

А. Класс – хлорорганические циклодиены.

Действующие вещества:

  • Хлордан
  • Эндосульфан[14]

В. Класс – фенилпиразолы (фипролы).

Действующие вещества:

Инсектициды

Фенилпиразолы (фипролы), обладающие инсектицидной активностью, характеризуются контактно-кишечным и системным действием. В окружающей среде разлагаются медленно, что позволяет им долго оставаться на поверхности обработанных растений и в течении 21–28 дней, препятствуя питанию и распространению вредителей[6].

Механизм действия

. По классификации IRAC фенилпиразолы относятся ко второй группе веществ с механизмом действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов/ GABA-gated chloride channel blockers[14].

Из химического класса финилпиразолы к группе 2 относятся два вещества: фипронил и этипрол (C13H9Cl2F3N4OS номер CAS 181587-01-9)[14][15]. Кроме того, к группе 2 относятся соединения химического класса хлорорганические циклодиены – это хлордан (C10H6Cl8, номер CAS 57-74-9) и эндосульфан (C9H6Cl6O3S, номер CAS 115-29-7). Эндосульфан может рассматриваться в пределах химического класса органические сульфиты[14][15].

Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК / GABA) – важнейший тормозной нейромедиатор (ингибирующий медиатор) центральной нервной системы насекомых[6]. Соединения, принадлежащие к группе 2 по классификации IRAC, блокируют прохождение ионов хлора через каналы, контролируемые рецепторами гамма-аминомасляной кислоты[2]. Это приводит к выбросу ее в синаптическую щель и вызывает расстройство деятельности нервной системы вредителя[2][6].

Симптомы поражения

. Прекращение питания, потеря подвижности, гибель[6].

Поражаемые виды

. Фенилпиразолы с инсектицидной активностью способны эффективно работать против широкого спектра вредителей культурных растений, синантропных тараканов и муравьев[1]. Перечень поражаемых видов зависит от свойств конкретного вещества. Перечень видов, поражаемых фипронилом представлен в статье «Фипронил».

Резистентность

. Уникальность механизма действия делает фенилпиразолы с инсектицидной активностью мощным средством борьбы с популяциями вредителей, резистентными к действию препаратов других химических классов, например, фосфорорганических соединений, карбаматов, пиретроидов[2].

Одновременно исследования, проведенные в России, выявили высокую устойчивость у отдельных видов насекомых, в частности у рыжих тараканов, к фенилпиразолам. Отдельно заметим, что рыжие тараканы проявляют резистентность и к пиретроидам, особенно циперметрину, к ФОС (хлорпирифос), а в некоторых случаях и к неоникотиноидам. Этот вид сохраняет слабую чувствительность только к производным карбаминовой кислоты (карбаматам)[4].

Механизмы лежащие в основе формирования устойчивости рыжих тараканов и других видов насекомых к фенилпиразолам не установлены[4].

Профилактика резистентности

. Установлено, что резистентность формируется у насекомых при обработке длительное время одной и той же популяции инсектицидами с действующими веществами одного и того же механизма действия[2].

Меры по профилактике резистентности сводятся к следующим правилам:

  • при подборке схемы обработок необходимо чередовать инсектициды, подбирая препараты с действующими веществами разного механизма действия (разных групп по классификации IRAC);
  • при использовании фенилпиразолов недопустимо их чередование с хлорорганическими циклодиенами (хлордан, эндосульфан);
  • в схеме обработок необходимо отдавать предпочтение комбинированным препаратам, включающим в состав соединения с различного механизма действия;
  • соблюдение грамотного сочетания биологических, агротехнических и химических методов борьбы с вредителями;
  • применение инсектицидов, согласно регламента, при обязательном соблюдении норм расхода и недопустимости их снижения[2].

Замена фенилпиразолов

В случае формирования у популяции вредителей резистентности к соединениям класса фенилпиразолы (по механизму действия – блокаторы ГАМК-зависимых хлоридных каналов) предпочтительнее использования ФОС (ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ), а затем пиретроидов (модуляторы натриевых каналов). Далее по силе инсектицидного эффекта (в случае возникновения резистентности вредителей к соединениям класса фенилпиразолы) расположены все остальные группы классификации IRAC по механизму действия соединений с инсектицидной активностью[1][14].

В любом случае выбирать инсектицид нужно по механизму действия на вредителей его действующих веществ, а не по химическому классу к которому он относится[14].

Фитотоксичность

. Фенилпиразолы с инсектицидной активностью при применении согласно регламентам, не проявляют фитотоксичности[2].

Фенилпиразолы -
действующие вещества

Применение

Фенилпиразолы, используют как действующие вещества пестицидов. В зависимости от свойств конкретного вещества гербицидов или инсектицидов.

Фенилпиразолы с инсектицидной активность, в частности фипронил, более избирательны по отношению к ГАМК–рецепторам насекомых, чем млекопитающих, что позволяет использовать их в качестве противопаразитарного средства в ветеринарии[6].

В качестве действующего вещества гербицидов используют пирафлуфен-этил[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Фенилпиразолы проявляют канцерогенный эмбриотические эффекты только в дозах близких к летальным (зафиксировано на крысах). При длительном применении инсектицидных препаратов на основе фипронила могут появиться устойчивые популяции насекомых. Репеллентные свойства не проявляют[6].

Гербициды на основе веществ класса фенилпиразолы – относят к высокоопасным для окружающей среды и здоровья человека соединениям[3].

Подробнее в статьях – «Пирафлуфен-этила», «Фипронил».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 17.06.24 14:45

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Ерёмина О.Ю., Олехнович Е.И., Олифер В.В., Ибрагимхалилова И.В., Геворкян И.С. Бендрышева С.Н., Сарвин Б.А. Исследование резистентности рыжих тараканов к фипронилу// Дез. дело 2016 №2, с. 34-41.

5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

8.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

9.

Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с

10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.

12.

Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений

Источники из сети интернет:
13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14.

Irac-online.org.

15.

PubChem

Свернуть Список всех источников