Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
N-фенил-фтальимиды (N-фенил-фталимиды) – рассматриваются как производные N-фенилфталимида (имида фталевой кислоты) (C14H9NO2) номер CAS 520-03-6[12].
Название по IUPAC: 2 –фенил-изоиндол-1,3-дион[12]. (Фото "Фталевая кислота. Фталевый ангидрид. N-фенил-фталимид", соединение 3).
N-фенил-фтальимиды функционально связаны с фталевой кислотой и фталевым ангидридом. (Фото "Фталевая кислота. Фталевый ангидрид. N-фенил-фталимид", соединения 1 и 2)[8].
N-фенилфталимид (имид фталевой кислоты) – бесцветные игольчатые кристаллы, образующиеся при кристаллизации вещества из этанола[6].
N-фенилфталимид – нерастворим в концентрированных водных растворах кислот. Его распад происходит в водно-уксусных растворах серной кислоты[5].
При пиролизе N-фенилфталимида выделяется значительное количество СО2, по-видимому, вследствие изомеризации имидной группы в изоимидную, с распадом последней[3].
1. Фталевая кислота номер (C8H6O4) CAS 88-99-3
2. Фталевый ангидрид (C8H4O3) номер CAS 85-44-9
3. N-фенил-фталимид (C14H9NO2) номер CAS 520-03-6[10]
Электронная пара атома азота в циклическом имиде делокализована в большей степени, чем в амиде, в результате электроноакцепторного действия двух С=О групп. Это приводит к уменьшению свойств основания у NH-группы, но повышает ее кислотные свойства, поскольку способствует делокализации электронов в сопряженном основании – имидат-ионе, образующемся при отщеплении протона. NH-группа, в циклических имидах вообще, и в случае имида фталевой кислоты в частности, практически не обладает основными свойствами, но проявляет четко выраженные кислотные свойства. В водных и спиртовых растворах щелочей циклические имиды реагируют как NH-кислоты и образуют соли. Например, в результате реакции гидроксида калия и имида фталевой кислоты получается фталимид калия[7].
Физические и химические свойства производных N-фенилфталимида определяются свойствами самого имида фталевой кислоты и органических радикалов, входящими в их молекулу[8].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы протопорфириногеноксидазы (группа 14 (E) по классификации WSSA и HRAC):
Механизм действия веществ с гербицидной активностью класса N-фенил-фтальимиды заключен в ингибировании протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen), фермента, играющего важную функцию в синтезе хлорофилла. Подавление данного фермента приводит к нарушению процессов превращения пиррольных соединений (порфобилиногена и уропорфириногена) в протопорфирин IХ и накоплению его в чувствительных растениях. Это вызывает фотосенсибилизацию (высокую чувствительность к ультрафиолетовым лучам), приводящую к перекисному окислению липидов мембран и к необратимому повреждению функции и структуры мембран растений[2].
N-фенил-фтальимиды
действующие вещества
N-фенил-фталимид используются в синтезе широкого спектра органических соединений, в том числе аминокислот, пептидов и различных полимеров. Одновременно он служит предшественником для синтеза гетероциклических соединений, таких как тиофены и пиримидины. Его производные, в зависимости от химических и физических свойств, широко используются в различных отраслях химической промышленности[10].
В сфере защиты растений они используются как действующие вещества пестицидов. В частности, флумиоксазин разрешен к использованию на территории России как действующее вещество гербицидных препаратов, используемых на посевах сои, подсолнечника и нута, против однолетних двудольных и злаковых сорняков[1]. Подробнее в статье "Флумиоксазин"
Кроме того, в мировой практике защиты растений в качестве действующих веществ гербицидов используются Бутафенацил (Butafenacil), Хлорфталим (Chlorphthalim), Цинидон-этил (Cinidon-ethyl), Эпирифенацил (Epyrifenacil), Флумиклорак-пентил (Flumiclorac-pentyl), Флумипропин (Flumipropyn), Пентоксазон (Pentoxazone), Сафлуфенацил (Saflufenacil), Тиафенацил (Tiafenacil), Трифлудимоксазин (Trifludimoxazin), Флутиацет-метил (Fluthiacet-methyl), так же по классификации HRAC и WSSA принадлежащие к химическому классу N-фенилинимиды (N-Phenyl-imides)[11].
Описаны несколько способов получения N-фенил-фталимидов:
Первый основан на применении высокой температуры. Искомые соединения получают:
Второй способ – каталитического получения замещеных фталимида из нафталина, кислорода и аминов в присутствии катализаторов и при воздействии высоких температур[9].
Третий способ – путем пропускания хлористоводородного газа через суспензии или растворы соответствующих фталаминовых кислот в органических растворителях (спиртах, ацетоне, диоксане), смешивающихся с водой или плохо растворяющих N-арилзамещенные фтальмида. При этом продукты реакции выделяются в форме осадка или их можно выделить, путем разбавления раствора водой[9].
N-фенил-фтальимиды – разноплановые в токсикологическом плане вещества.
Разрешеные к использованию в качестве действующих веществ гербицидов, в частности флумиоксазин, относится к высокоопасным веществам по отношению к человеку и малоопасным по отношению к пчелам. Использование таких веществ требует обеспечения исполнителей работ средствами индивидуальной защиты и соблюдения правил личной гигиены и техники безопасности[1].
Класс опасности:
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 15.04.18 17:21
Последнее обновление: 05.10.24 21:16
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Коршак В.В., Изынеев А.А., Дорошенко Ю.Е., Могнонов Д.М. Полибензимидазолонафтоиленбензимидазолы // Докл.АН СССР. -1971. -Т. 198. - № 4.-С.841-843.
Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с.
Моисеев Ю.В., Заиков Г.Е. Химическая стойкость полимеров в агрессивных средах – Москва: Химия,1979 – 288 с.
Потехин А.А – редактр. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. – 520 с
Травень В.Ф. Органическая химия. В трех томах. Том 3. 4-е издание (электронное). Москва БИНОМ. Лаборатория знаний 2015 – 81 с
Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
SU 37092 A1Способ получения N-арил-замещенных фтальимидов. Автор: Порай-Кошиц Б.А. Публикация: 1934.06.30 Подача: 1933.04.17
ChemSrc.com
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle