Физические и химические свойства
Пиридазиноны рассматриваются как производные пиридазинона (фото «3-(2H)-Пиридазинон»)[1][12].
Пиридазинон – это монооксидиазин. Он существует в основном в форме таумерных карбонильных соединений. Это может быть 2Н –пиридазинон-3 и 1Н-пиридазинон-4[1].
Хлоридазон
Два атома азота оказывают дезактивирующее влияние, которое один кислородный заместитель не может перекрыть. В результате 3–пиридазиноны не способны вступать в реакции нитрования и галогенирования[1].
Пиридазинон иногда рассматривают как производное других ароматических гетероциклов, включающих в кольцо один или два атома азота. В частности, пиперидина, пиридина, пиридазина и других азолов[1][7].
Действие на вредные организмы
Пиридазиноны, как и все производные пиридина – биологически активные вещества. Выделяют соединения с гербицидной и инсектицидной активностью[5].
В классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматриваются два соединения с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и бромпиразон (brompyrazon)[10].
– ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PS II – serine 264 binders. Относятся к группе 5
классификации HRAC и
WSSA. (до 2020 года – группа С1 по
классификации HRAC)
[10].
Подробнее о механизме действия пиридазинона и других ингибиторов фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 – в статье «Фенилпиридазины».
Отметим, такой же механизм действия по данной классификации свойственен и веществам группы 6 (C3) классификации HRAC и WSSA[10].
Подробнее о действии хлоридазона на сорные виды – в статье «Хлоридазон».
. Пиридазиноны, повероятности формирования резистентных биотопов относится к группе среднего риска
[4]. Установлены случаи формирования резистентных биотопов у следующих
видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера
[10].
растений к пиридазинонам заключается в соблюдении двух правил:
При применении пиридазинонов следует исключать из использования препараты, действующие вещества которых относятся к группам 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA и принадлежат к химическим классам: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины, бензотиадиазиноны, фенилпиридазины[10].
зависит от свойств конкретного вещества. В частности,
хлоридазон не фитотоксичен для сахарной и кормовой свеклы
[2].
Пиридазиноны с акарицидной и инсектицидной биологической активностью используются в качестве действующих веществ инсектицидов и акарицидов. Таким соединением является разрешенный к применению на территории России пиридабен[3][12]. В некоторых литературных источниках он позиционируется как специфический акарицид[5].
Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – ингибитор переноса электронов митохондриального комплекса. (группа 21 по классификации IRAC):
A. Класс – METI акарициды и инсектициды.
Действующие вещества:
B. Класс – ротеноиды (rotenoids).
Действующее вещество:
. По
классификации IRAC пиридабен отнесен к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI
акарициды и
инсектициды/ METI acaricides and insecticides
[11].
По идентичности механизма действия к группе 21 подгруппе A отнесены соединения других химических классов:
- фенпироксимат (fenpyroximate) – C24H27N3O4, CAS 134098-61-6, химический класс пиразолы;
- феназахин (fenazaquin) – C20H22N2O, CAS 120928-09-8, химический класс квиназолины (хиназолины);
- пиримидифен (pyrimidifen) – C20H28ClN3O2, CAS 105779-78-0, химический класс пиримидины;
- тебуфенпирад (tebufenpyrad) – C18H24ClN3O, CAS 119168-77-3, химический класс пиразолы;
- толфенпирад (tolfenpyrad) – C21H22ClN3O2, CAS 129558-76-5, химический класс пиразолы[11][12].
К группе 21, подгруппа B относят вещество ротенон – C23H22O6, CAS 83-79-4. Это соединение относится к химическому классу ротеноиды, объединяющего природные соединения, являющиеся сложными изофлавоноидами с структурной основой в форме системы хроманохроманона[6][8][11][12].
Подробнее о свойствах пиридабена, его действии на вредные организмы, резистентности, применении и токсикологической характеристике – в статье «Пиридабен».
Пиридазиноны
действующие вещества
Применение
В сфере защиты растений пиридазиноны используются в качестве действующих веществ пестицидов, в частности гербицидов и инсектицидов[5].
В России зарегистрированы и допущены к использованию вещество с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и соединение с акарицидной активностью – пиридабен (pyridaben)[2].
Токсикологические свойства и характеристики
Хлоридазон – относят к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (3 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Хлоридазон».
Пиридабен – к высокоопасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (2 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Пиридабен».
Получение
Получают пиридазинон в результате реакции взаимодействия пиперидина, диэтилового эфира, эпихлоргидрина, 6- (3-аллил-4-гидроксифенил)-4,5-дигидро-2Н-пиридазин-3-он[9]. (фото «Синтез пиридазинона»)
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Березина Г.Р. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие/ Г.Р. Березина, Г.П. Шапошников; ФГБОУ ВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2014. -112 с
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
6.Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
Эльдерфилд Р. (ред.) Гетероциклические соединения. Том 5 Перевод с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. – 602 с
Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
Источники из сети интернет:
9.10.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle