Пиридазиноны

Пиридазиноны – химический класс действующих веществ пестицидов, объединяющий вещества, содержащие в структурной формуле радикал пиридазинона. В сфере защиты растений пиридазиноны используются как действующие вещества гербицидов и акарицидов.

Физические и химические свойства

Пиридазиноны (дигидропиридазоны, гидрированные пиридазины) – шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами азота, являются производными пиридазина. Вместе с другими производными пиридазина, пиримидином и пиразином относятся к диазинам. Как и прочие производные пиридазина, в природе не найдены[7].

Пиридазин – слабое однокислотное основание с высокой температурой кипения. Он является бесцветной жидкостью со слабым запахом, напоминающим запах пиридина. Гомологи пиридазина сходны с самим пиридазином. Пиридазины неустойчивы к нагреванию и на воздухе постепенно темнеют.Пиридазиноны, как и прочие гидрированные пиридазины легко окисляются[9].

Химические и физические свойства пиридазинонов зависят от строения структурных формул и могут сильно отличаться. В частности, флуртамон – порошкообразное вещество, светло-желтого цвета со слабым запахом плесени. Гидролизу водными растворами при pH 5, 7 и 9 не подвергается[6]. Пиридабен – белое кристаллическое вещество без запаха. В большинстве органических растворителей стабилен, в воде стабилен при рН 4-9[6].

Применение

Пиридазиноны, как и все замещенные пиридазины проявляют биологическую активность. Данный класс химических соединений включает химически синтезированные соединения, используемые в сфере защиты растений как действующие вещества гербицидов – флуртамон, хлоридазон, норфлуразон, или как действующие вещества акарицидов – пиридабен[3][1].

Действие на вредные организмы

Действие на вредные организмы зависит от свойств конкретного вещества:

  • флуртамон (селективный гербицид) блокирует синтез каротинов в растении, нарушая фотосинтетический процесс[6];
  • пиридабен – специфический акарицид с сильно выраженными акарицидными свойствами, контактного действия, подавляет жизнедеятельность клещей, тлей и белокрылок, трипсов на всех стадиях развития[8].

Токсикологические свойства и характеристики

Показатели экотоксичности пиридазинонов различны:

  • флуртамон (гербицид) характеризуется высоким короткопериодным пищевым показателям по млекопитающим (крысе), низкими (птицы, почвенные черви), умеренными (водоросли, водные беспозвоночные, пчелы). Для других членистоногих флуртамон вредоносен либо умеренно опасен[10].
  • акарицид пиридабен характеризуется умеренной экотоксичностью для млекопитающих, водных растений, водорослей, почвенных червей, низкой экотоксичностью для птиц, высокой экотоксичностью для рыб, водных беспозвоночных и ракообразных, пчел[10].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.04.22 17:05

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Кнунянц И. Л, Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 3: Меди-Полимерные / Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др. - М.: Большая Российская энциклопедия., 1992. - 639 стр.: ил.

3.

Кнунянц И. Л., Химическая энциклопедия: В 5 т.: т.3: Меди/Полимерные/Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред. ) и др. – М.: Большая Российская. энцикл. , 1992. – 639 с.

4.
Методические указания по определению остаточных количеств пиридабена в воде, почве и яблоках методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.2062-06
5.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

6.

МУК 4.1.3098—13. Определение остаточных количеств флуртамона в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. – 22 с.

7.

Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Эльдерфильд Р. (гл. редактор) Гетероциклические соединения, том 6, Издательство иностранной литературы, Москва, 1960 г – 613 с

Источники из сети интернет:
10.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников