Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Пиридазиноны рассматриваются как производные пиридазинона (фото «3-(2H)-Пиридазинон»)[1][9].
Пиридазинон – это монооксидиазин. Он существует в основном в форме таумерных карбонильных соединений. Это может быть 2Н –пиридазинон-3 и 1Н-пиридазинон-4[1].
Два атома азота оказывают дезактивирующее влияние, которое один кислородный заместитель не может перекрыть. В результате 3–пиридазиноны не способны вступать в реакции нитрования и галогенирования[1].
Пиридазинон иногда рассматривают как производное других ароматических гетероциклов, включающих в кольцо один или два атома азота. В частности, пиперидина, пиридина, пиридазина и других азолов[1][5].
Пиридазиноны, как и все производные пиридина – биологически активные вещества. Выделяют соединения с гербицидной и инсектицидной активностью[4].
В классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматриваются два соединения с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и бромпиразон (brompyrazon)[7].
Подробнее о механизме действия пиридазинона и других ингибиторов фотосинтеза у связующих PSII– серин 264 – в статье «Фенилпиридазины».
Отметим, такой же механизм действия по данной классификации свойственен и веществам группы 6 классификации HRAC и WSSA[7].
Подробнее о действии хлоридазона на сорные виды – в статье «Хлоридазон».
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII– серин 264:
Группа 5 (C1, C2) по классификации WSSA и HRAC:
Группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC:
При применении пиридазинонов следует исключать из использования препараты, действующие вещества которых относятся к группам 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA и принадлежат к химическим классам: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины, бензотиадиазиноны, фенилпиридазины[7].
По класификации IRAC (Комитет действий по борьбе с устойчивостью к инсектицидам) к пиридазинонам относится вещество с акарицидной активностью – пиридабен (pyridaben)[8].
Подробнее о действии пиридабена на вредителей – в статье «Пиридабен».
В сфере защиты растений пиридазиноны используются в качестве действующих веществ пестицидов, в частности гербицидов и инсектицидов[4].
В России зарегистрированы и допущены к использованию вещество с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и соединение с акарицидной активностью – пиридабен (pyridaben)[2].
Хлоридазон – относят к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (3 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Хлоридазон».
Пиридабен – к высокоопасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (2 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Пиридабен».
Получают пиридазинон в результате реакции взаимодействия пиперидина, диэтилового эфира, эпихлоргидрина, 6- (3-аллил-4-гидроксифенил)-4,5-дигидро-2Н-пиридазин-3-он[6]. (фото «Синтез пиридазинона»)
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 18.04.15 15:34
Последнее обновление: 17.03.24 17:14
Березина Г.Р. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие/ Г.Р. Березина, Г.П. Шапошников; ФГБОУ ВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2014. -112 с
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Эльдерфилд Р. (ред.) Гетероциклические соединения. Том 5 Перевод с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. – 602 с
ChemSrc.com
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Irac-online.org.
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle