Пиридазиноны

Пиридазиноны (pyridazinones)– химический класс органических соединений, объединяющий вещества, содержащие в структурной формуле шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота и карбонильной группой (С=O).

Физические и химические свойства

Пиридазиноны рассматриваются как производные пиридазинона (фото «3 (2H)-Пиридазинон»)[1][9].

Пиридазинон – это монооксидиазин. Он существует в основном в форме таумерных карбонильных соединений. Это может быть 2Н –пиридазинон-3 и 1Н-пиридазинон-4[1].

Два атома азота оказывают дезактивирующее влияние, которое один кислородный заместитель не может перекрыть. В результате 3–пиридазиноны не способны вступать в реакции нитрования и галогенирования[1].

Пиридазинон иногда рассматривают как производное других ароматических гетероциклов, включающих в кольцо один или два атома азота. В частности, пиперидина, пиридина, пиридазина и других азолов[1][5].

Получают пиридазинон в результате реакции взаимодействия пиперидина, диэтилового эфира, эпихлоргидрина, 6- (3-аллил-4-гидроксифенил)-4,5-дигидро-2Н-пиридазин-3-он[6]. (фото «Синтез пиридазинона»)

Действие на вредные организмы

Пиридазиноны, как и все производные пиридина – биологически активные вещества. Выделяют соединения с гербицидной и инсектицидной активностью[4].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII– серин 264:

Группа 5 (C1, C2) по классификации WSSA и HRAC:

Группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC:

Гербициды

В классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматриваются два соединения с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и бромпиразон (brompyrazon)[7].

Механизм действия

– ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII– серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSLL – serine 264 binders. Относятся к группе 5 классификации HRAC и WSSA. (до 2020 года – группа С1 по классификации HRAC)[7].

Подробнее о механизме действия пиридазинона и других ингибиторов фотосинтеза у связующих PSII– серин 264 – в статье «Фенилпиридазины».

Отметим, такой же механизм действия по данной классификации свойственен и веществам группы 6 классификации HRAC и WSSA[7].

Подробнее о действии хлоридазона на сорные виды – в статье «Хлоридазон».

Резистентность

. Пиридазиноны, повероятности формирования резистентных биотопов относится к группе среднего риска[3]. Установлены случаи формирования резистентных биотопов у следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера[7].

Для исключения возможности формирования резистентности растений к пиридазинонам необходимо соблюдать два правила:вести обработки в точности в регламентом применения гербицидов и исключать из использования препараты с действующими веществами одного и того же механизма действия[3]. Для пиридазинонов следует исключать из использования препараты, действующие вещества которых относятся к группам 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA и принадлежат к химическим классам: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины, бензотиадиазиноны, фенилпиридазины[7].

Фитотоксичность

зависит от свойств конкретного вещества. В частности, хлоридазон не фитотоксичен для сахарной и кормовой свеклы[2].

Инсектициды

По класификации IRAC (Комитет действий по борьбе с устойчивостью к инсектицидам) к пиридазинонам относится вещество с акарицидной активностью – пиридабен (pyridaben)[8].

Механизм действия

– ингибитор переноса электронов митохондриального комплекса[8].

Подробнее о действии пиридабена на вредителей – в статье «Пиридабен».

Пиридазиноны
действующие вещества

Применение

В сфере защиты растений пиридазиноны используются в качестве действующих веществ пестицидов, в частности гербицидов и инсектицидов[4].

В России зарегистрированы и допущены к использованию вещество с гербицидной активностью хлоридазон (chloridazon (=pyrazon) и соединение с акарицидной активностью – пиридабен (pyridaben)[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Хлоридазон – относят к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (3 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Хлоридазон».

Пиридабен – к высокоопасным веществам по отношению к человеку и млекопитающим (2 класс опасности) и малоопасным – по отношению к пчелам (3 класс опасности)[2]. Подробнее – в статье «Пиридабен».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 23.01.24 14:23

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Березина Г.Р. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие/ Г.Р. Березина, Г.П. Шапошников; ФГБОУ ВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2014. -112 с

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
5.

Эльдерфилд Р. (ред.) Гетероциклические соединения. Том 5 Перевод с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. – 602 с

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.

Irac-online.org.

9.

PubChem

Свернуть Список всех источников