Хлоридазон

IUPAC по русски

5-амино-4-хлор-2-фенилпиридазин-3-он

IUPAC по англ.

5-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3-one

Номер CAS

1698-60-8


Синонимы

Хлоридазон, Пиразон, Феназон, Пирамин, Фенозон, ПЦА

По английски

Chloridazon

Эмпирическая формула

C10H8ClN3O

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Пиридазиноны

Препаративная форма

36%,52% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлоридазон [1-фенил-4-амино-5-хлорпиридазон-6] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), рекомендованных для уничтожения двудольных сорняков в посевах свеклы[4][5].

Физические и химические свойства

Хлоридазон – кристаллы белого цвета. Не растворяется в керосине и петролейном эфире. При обычной температуре устойчив[9]. Частично разрушается при 2-4-часовом кипячении в водном растворе[11].

В растениях свеклы и в почве под воздействием ферментов быстро превращается в N-гликозилхлоридазон, затем в неактивный, не обладающий гербицидными свойствами 4-амино-5-хлорпиридазон-(6). В чувствительных к гербициду растениях процессы разрушения молекулы вещества протекают медленно[7][6].

Гербицид нелетуч[2].

Технический продукт – твердый, темно-коричневого цвета, плохо растворяется в воде[11].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 221,65;
  • температура плавления – 205–206°C;
  • температура плавления технического продукта – 175–185°C[11][9];
  • растворимость в воде (20°C) – 10,3 г/л[11]; 0,04 %[6].

Хлоридазон имеет несколько изомеров. Они имеют одинаковую химическую формулу, но отличные физические свойства. В то время как один из изомеров является активным веществом, другой имеет минимальный гербицидный эффект или не имеет его вообще, вследствие чего этот изомер является примесью, которая неизбежно образуется при производстве изомера 1[13].

Действие на вредные организмы

Хлоридазон – почвенный селективный гербицид, уничтожающий двудольные сорняки, в основном однолетние[2]. Избирателен по отношению к видам свеклы[7]. Эффективность препарата в значительной степени зависит от влажности, уменьшаясь в засушливые периоды. Во влажной почве фитотоксические вещества лучше проникают в корни сорняков[9].

Механизм действия. Механизм действия хлоридазона основан на ингибировании фотосинтеза. Содержание хлорофилла уменьшается, нарушается фенольный и азотный обмен[2][7]. Содержание азота в корнях уменьшается, а в наземных органах увеличивается[6].

Симптомы повреждения. Гербицидное действие проявляется через несколько дней закручиванием и осветлением окраски листьев. Затем растение погибает[8].

Подавляемые сорные виды. Марь белая, горцы, ромашка непахучая, редька дикая, горчица полевая, звездчатка средняя[9], торица полевая, галинсога, щирица, пикульник, ярутка полевая, паслен черный[7], трехреберник непахучий, пастушья сумка[1].

Устойчивые сорные виды. Щетинники, овсюг, просо куриное, фиалка полевая, дымянка, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий, многолетние сорняки[1].

Резистентность. Слабо действует на мятликовые сорняки и многолетние двудольные: вьюнок полевой, осот[9][6].

Пестициды, содержащие
Хлоридазон

для сельского хозяйства:

Пирамин Турбо, КС
Ребелл Т, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Хлоридазон подавляет двудольные сорняки при опрыскивании почвы до посева, до появления всходов или по всходам в фазе до четырех листьев[7]. По другим данным, опрыскивать можно по 1-ой и 2-ой волне сорняков в фазе семядолей, независимо от фазы развития культуры[8]. Интервал между обработками 10–15 дней[8].

Есть сведения о возможности использования вещества в посевах хвойных пород для борьбы с сорняками в лесных питомниках[11].

Зарегистрированный препарат на основе хлоридазона рекомендован для уничтожения двудольных однолетних сорняков на посевах сахарной и кормовой свеклы[4].

Смеси. За рубежом применяется в смесях с пироном, пирадексом, ленацилом, металохлором, далапоном[11].

Фитотоксичен для культур: при опрыскивании препаратом свеклы выше 25°C возможно ее повреждение[6].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,7
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,5 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве хлоридазон разрушается под влиянием микроорганизмов, по разным данным, в течение одного вегетационного периода[9][6] или в течение 15–20 недель[11]. Сохраняет активность около двух месяцев[7] или от двух до восьми месяцев[8]. Токсичен для рыб[11]. Препарат нельзя применять в пределах санитарной зоны вокруг рыбохозяйственных водоемов[9].

Полезные виды и энтомофаги. Малотоксичен для пчел и иных полезных насекомых[9].

Теплокровные. Хлоридазон умеренно токсичен для теплокровных. ЛД50 оральная для крыс 3500 мг/кг[9], 3030 мг/кг[11], для иных экспериментальных животных 2000–3600 мг/кг. Вызывает местное раздражение при попадании на кожу[9].

Кумулятивные свойства выражены слабо. Не оказывает кожно-резорбтивного действия[11].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: при ингаляционном пути поступления – раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, саливация, тремор, конвульсии; при пероральном – диарея, экзофтальм, паралич[12].

Классы опасности. Препараты на основе хлоридазона относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

 

История

В шестидесятых годах компания BASF обладала патентом на синтез вещества хлоридазон. По нему было организовано производство препарата, имеющего коммерческое название Пирамин FL. B 1982 г. компанией был зарегистрирован второй патент. В его основу было положено изобретение нового процесса синтеза вещества, в котором был значительно снижен уровень примеси изо-хлоридазон (ISO-PCA). Но BASF по неизвестным причинам не воспользовалась практическим применением этого документа вплоть до 1997 года. Это привело к загрязнению подземных и поверхностных вод Европы тысячами тонн примеси изомера хлоридазона[13].

В 1988/1989 гг. были проведены исследования грунтовых вод реки Рейн, в ходе которых было отмечено значительное снижение концентрации пестицидов в грунтовых водах (было исследовано 34 веществ). Но концентрация изо-хлоридазона (изомера 2) осталась неизменной после его прохождения через грунтовую поверхность[13].

Хлоридазон - Получение хлоридазона
Получение хлоридазона


Получение

Получают из мукохлорной кислоты, аммиака и фенилгидразина конденсацией мукохлорной кислоты с фенилгидразином с последующим аминированием образующегося 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 (Изображение)[9][10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.11.22 17:56

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

9.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

10.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

12.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

13.

BASF и хлоридазон или пример коммерческой и устойчивой индустриальной логики против здоровья и окружающей среды. Audace association

Изображения (переработаны):
14.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников