Физические и химические свойства
Хлоридазон – кристаллы белого цвета. Не растворяется в керосине и петролейном эфире. При обычной температуре устойчив[7]. Частично разрушается при 2-4-часовом кипячении в водном растворе[9].
В растениях свеклы и в почве под воздействием ферментов быстро превращается в N-гликозилхлоридазон, затем в неактивный, не обладающий гербицидными свойствами 4-амино-5-хлорпиридазон-(6). В чувствительных к гербициду растениях процессы разрушения молекулы вещества протекают медленно[5][4].
Хлоризадон нелетуч[2]. Технический продукт – твердый, темно-коричневого цвета, плохо растворяется в воде[9].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 221,65;
- температура плавления – 205–206°C;
- температура плавления технического продукта – 175–185°C[9][7];
- растворимость в воде (20°C) – 10,3 г/л[9]; 0,04 %[4].
Хлоридазон имеет несколько изомеров. Они характеризуются одинаковой химической формулой, но отличными физическими свойствами. В то время как один из изомеров является активным веществом, другой имеет минимальный гербицидный эффект или не имеет его вообще, вследствие чего этот изомер 2 является примесью, которая неизбежно образуется при производстве изомера 1[12].
Чувствительные виды сорных растений
-
Галинсога (виды)
-
Горец (виды)
-
Горчица полевая
-
Звездчатка средняя
-
Марь белая
-
Паслен черный
-
Пастушья сумка
-
Пикульник (виды)
-
Редька дикая
-
Ромашка непахучая
-
Торица полевая
-
Трехреберник непахучий
-
Щирица (виды)
-
Ярутка полевая[5]
Действие на вредные организмы
Хлоридазон обладает гербицидным действием. Характеризуется почвенным, селективным действием. Эффективен против однолетних двудольных сорных видов. Селективен ко всем сортам свеклы. Эффективность препарата зависит от влажности – в засушливый период снижается[2][5][7].
. По
классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к
гербицидам) и
WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) хлоридазон относится к ингибиторам фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSII – serine 264 binders или группе 5 (до 2020 года – группа С1 по
классификации HRAC)
[13].
Подробнее о механизме действия хлоридазона и других ингибиторов фотосинтеза у связующих PSII– серин 264 (группы 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA) – в статье «Пиридазиноны».
.
Гербицидное действие проявляется через несколько дней закручиванием и осветлением окраски листьев. Затем растение погибает
[6].
. Марь белая, горцы, ромашка непахучая, редька дикая, горчица полевая, звездчатка средняя
[7], торица полевая, галинсога, щирица, пикульник, ярутка полевая, паслен черный
[5], трехреберник непахучий, пастушья
сумка[1].
. Щетинники, овсюг, просо куриное, фиалка полевая, дымянка, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий, многолетние сорняки
[1].
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
-
Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
-
Мятлик однолетний
-
Плевел многоцветко́вый
-
Редька полевая
-
Щирица бугорчатая
-
Щирица Пальмера[14]
. Хлоридазон, как и прочие пиридазиноны, по вероятности формирования резистентных биотопов относится к группе среднего риска
[6]. Установлены случаи формирования резистентных биотопов у следующих
видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая, щирица бугорчатая, щирица Пальмера
[14].
такая же, как и для других
пиридазинонов с гербицидной активностью. Подробнее – в статье «
Пиридазиноны».
. Хлоридазон в нормальных условиях не фитотоксичен для
видов свеклы, однако при обработке посевов свеклы при температуре выше +25°C возможно ее повреждение
[4].
Пестициды, содержащие
Хлоридазон
для сельского хозяйства:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Хлоридазон – действвующее вещество гербицидов. Хлоридазон подавляет двудольные сорняки при опрыскивании почвы до посева, до появления всходов или по всходам в фазе до четырех листьев[5]. По другим данным, опрыскивать можно по 1-ой и 2-ой волне сорняков в фазе семядолей, независимо от фазы развития культуры[6]. Интервал между обработками 10–15 дней[6].
Есть сведения о возможности использования вещества в посевах хвойных пород для борьбы с сорняками в лесных питомниках[9].
Препарат Пирамит Турбо, КС с действующим веществом хлоридазон, рекомендован для уничтожения двудольных однолетних сорняков на посевах сахарной и кормовой свеклы[3].
Препарат Ребелл Т, КС, с действующими веществами квинмирак и хлоридазон, рекомендован для уничтожения однолетних двудольных и злаковых сорных видов на посевах свеклы сахарной[3].
. За рубежом применяется в смесях с
пироном,
ленацилом[9].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,002 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,7 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,01 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,5 (м.р.) |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,001 (с.с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в свекле сахарной, столовой |
0,1 |
Токсикологические свойства и характеристики
хлоридазон разрушается под влиянием микроорганизмов, по разным данным, в течение одного вегетационного периода
[7][4] или в течение 15–20 недель
[9]. Сохраняет активность около двух месяцев
[5] или от двух до восьми месяцев
[6].
Токсичен для рыб
[9]. Препарат нельзя применять в пределах санитарной зоны вокруг рыбохозяйственных водоемов
[7].
. Малотоксичен для пчел и иных полезных насекомых
[7].
. Хлоридазон умеренно токсичен для теплокровных.
ЛД50 оральная для крыс 3500 мг/кг
[7], 3030 мг/кг
[9], для иных экспериментальных животных 2000–3600 мг/кг. Вызывает местное раздражение при попадании на кожу
[7].
Кумулятивные свойства выражены слабо. Не оказывает кожно-резорбтивного действия[9].
. Клиническая картина острого
отравления: при ингаляционном пути поступления – раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, саливация, тремор, конвульсии; при пероральном – диарея, экзофтальм, паралич
[10].
. Препараты на основе хлоридазона относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел
[3].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].
История
В шестидесятых годах компания BASF обладала патентом на синтез вещества хлоридазон. По нему было организовано производство препарата, имеющего коммерческое название Пирамин FL. B 1982 г. компанией был зарегистрирован второй патент. В его основу было положено изобретение нового процесса синтеза вещества, в котором был значительно снижен уровень примеси изо-хлоридазон (ISO-PCA). Но BASF по неизвестным причинам не воспользовалась практическим применением этого документа вплоть до 1997 года. Это привело к загрязнению подземных и поверхностных вод Европы тысячами тонн примеси изомера хлоридазона[12].
В 1988/1989 гг. были проведены исследования грунтовых вод реки Рейн, в ходе которых было отмечено значительное снижение концентрации пестицидов в грунтовых водах (было исследовано 34 веществ). Но концентрация изо-хлоридазона (изомера 2) осталась неизменной после его прохождения через грунтовую поверхность[12].
Получение хлоридазона
Получение
Получают из мукохлорной кислоты, аммиака и фенилгидразина конденсацией мукохлорной кислоты с фенилгидразином с последующим аминированием образующегося 1-фенил-4,5-дихлорпиридазона-6 (Изображение)[7][8].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
BASF и хлоридазон или пример коммерческой и устойчивой индустриальной логики против здоровья и окружающей среды. Audace association
Источники из сети интернет:
13.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Изображения (переработаны):
15.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle