Ювеноиды

Физические и химические свойства

Ювеноиды (АЮГ или аналоги ювенильных гормонов) объединены в одну группу веществ не за счет единства строения структурной формулы, а по сходству биологической активности. На сегодняшний день известно более 1000 соединений – аналогов ювенильных гормонов. Они способны полностью воспроизводить морфогенетические и гонатропные эффекты природных ювенильных гормонов насекомых^[2].

В классификацию IRAC включены пять соединений, являющихся ювеноидами:

• гидропрен (C₁₇H₃₀O₂, номер CAS 41096-46-2) – сесквитерпеноид этиловый эфир (2E, 4E) -3,7,11-триметилдодека-2,4-диеновой кислоты;
• кинопрен (C₁₈H₂₈O₂, номер CAS 42588-37-4) – сесквитерпеноид фарнезана и конечное ацетиленовое соединение;
• метопрен (C₁₉H₃₄O₃, номер CAS 40596-69-8) – изопропиловый эфир, изопропиловый 11-метокси-3,7,11-триметилдодека-2,4-диеноат;
• феноксикарб (C₁₇H₁₉NO₄, номер CAS 72490-01-8) – сложный эфир карбамата;
• пирипроксифен (C₂₀H₁₉NO₃, номер CAS 95737-68-1) – ароматический эфир, состоящий из пропиленгликоля, имеющего 2-пиридильную группу в положении O-1 и 4-феноксифенильную группу в положении O-3^[12].

Гидропрен, кинопрен, метопрен – изопреноидные ювеноиды^[1].

Пирипроксифен – полициклический ювеноид (с присутствием структуры 4-фен-оксифенила)^[1].

История

Ювенильные гормоны (ЮГ) впервые обнаружены американским ученым-энтомологом К. Уильямсом в брюшке самцов бабочки Павлиноглазка циклопия (Hyalophora cecropia). Выделение, установление строения и первый химический синтез ювенильного гормона осуществлены группой американских учёных в 1967–1969^[9].

К работе с регуляторами роста насекомых институт ВИЗР приступил в конце 60-х годов. Предпосылкой к началу работ в этом направлении во всем мире явилось обнаружение у некоторых видов растений функциональных аналогов ювенильного гормона насекомых. Именно в это время в ВИЗР создается лаборатория эндокринологического метода борьбы. В сотрудничестве с другими институтами проводится серия работ по поиску соединений, обладающих активностью ювенильного гормона (ЮГ), и изучению зависимости уровня их активности от химической структуры. Уже в этот период выявилось большое структурное разнообразие соединений, имитирующих активность ювенильных гормонов, среди которых преобладали производные сесквитерпенов. По результатам многочисленных исследований было получено более 20 авторских свидетельств на новые препараты с ЮГ-активностью для отдельных таксонов насекомых и выпущен ряд методических рекомендаций по проведению скрининга новых соединений^[6].

В начале 70-х годов завершается первый этап исследований, создавших методологическую основу работ с аналогами ЮГ – поиском соединений, обладающих высокой ювенилизирующей активностью для основных групп насекомых, изучением вызываемых этими соединениями анатомо-морфологических и физиологических эффектов и лабораторной оценкой воздействия ювеноидов на модельные популяции вредителей и энтомофагов. В этот период формулируются представления о ювеноидах как о веществах, обладающих не биоцидной, а биорегуляторной активностью^[6].

Дальнейшие работы позволили выявить ряд общих черт, характеризующих ювеноиды как средства защиты растений, отличающиеся от традиционных инсектицидов и требующие разработки специальной тактики и технологии применения препаратов, создаваемых на их основе. В то же время они показали, что использование ювеноидов в защите растений может значительно улучшить санитарно-гигиеническую обстановку проведения защитных мероприятий, повысить их экологичность и эффективность за счет максимального сохранения природных биотических факторов и снижения отрицательного влияния на биоценоз. Эти представления были полностью подтверждены последующими полевыми и производственными экспериментами, проведение которых как у нас в стране, так и за рубежом стало возможным только в середине 70-х годов, уже после появления на рынке ряда препаративных форм наиболее активных соединений^[6].

Действие ювеноидов на вредные организмы

Ювеноиды – биологические активные вещества, вызывающие у насекомых фогенетические аномалии: появление промежуточных личиночно-куколочных особей, деформированных куколок, личинок дополнительного возраста; нарушение эмбриогенеза, изменение плодовитости^[2].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, ювеноиды выделены в отдельную группу по механизму действия на вредных насекомых. Это группа 7 – модуляторы рецепторов ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators^[12].

Группа 7 разделена на три подгруппы:

• А – аналоги ювенильного гормона/ juvenile hormone analogues, включающую соединения: гидропрен, кинопрен, метопрен;
• B – феноксикарб, включает одноименное соединение феноксикарб;
• С – пирипроксифен, включает одноименное соединение пирипроксифен^[12].

Все указанные соединения при применении на стадии предшествующей метаморфозе насекомого, нарушают ее нормальное течение^[12].

В русскоязычной литературе все указанные соединения отнесены к ювеноидам (аналогам ювенильных гормонов) и, как и ингибиторы синтеза хитина относятся к регуляторам роста и развития насекомых^[2][7].

Использование ювеноидов основано на том, что обработка ими насекомых в период отсутствия или пониженного содержания ювенильных гормонов, приводит к нарушению развития и гибели насекомых^[2].

Особенно чувствительны к ювеноидам насекомые в следующие периоды:

• эмбриональный;
• личиночно-имагинальный (для насекомых с неполным превращением);
• личиночно-куколочно-имагинальный (для насекомых с полным превращением);
• период формирования и созревания половых продуктов^[2].

Все вещества группы 7 обычно неспецифичны и эффективны по отношению к насекомым различных семейств и представляют некоторую опасность и для энтомофагов. Но на практике на воздействие ювеноидов на энтомофагов большое влияние оказывает принадлежность последних к филогенетически неродственным с вредителями таксономическим группам^[2].

В агроценозах типа плодового сада показано, что применение ювеноидов не только снижает общую токсикологическую нагрузку, но и способствует активизации полезной энтомофауны. Зарегистрированы случаи повышения активности естественных и искусственно разводимых энтомофагов под воздействием ювеноидов^[2].

Симптомы поражения

. Обработка ювеноидами на различных стадиях развития влияет на насекомых следующим образом:

• на стадии личинка и куколка – появлению нежизнеспособных и быстро гибнущих имаго с признаками куколочной и личиночной стадии;
• на эмбриональной стадии (яйцо) – нарушается развитие личинок;
• на стадии имаго – препятствует наступлению диапаузы^[7].

Установлено, что колорадские жуки после обработки ювеноидами погибают от зимних заморозков, поскольку не способны диапозитировать^[7].

Поражаемые виды

. Ювеноиды эффективны в борьбе с видами насекомых, принадлежащих к широкому спектру семейств^[2].

Подробнее – в статьях «Пирипроксифен» и «Феноксикарб».

Резистентность

. Ювеноиды благодаря уникальному механизму действия не формируют перекрестной устойчивости с другими группами соединений с инсектицидной активностью^[7].

Имеются сведения о формировании резистентных популяций у насекомых семейства Белокрылки и семейства Комары к ювеноидам. Проведенные на Drosophila melanogaster исследования, продемонстрировали возможность формирования механизма устойчивости к ювеноидам^[11].

Профилактика резистентности

. В связи с последними исследованиями установлено, что меры профилактики резистенции к ювеноидам не являются излишними. Они обоснованы и обязательны к исполнению. Для предотвращения формирования резистентных популяций необходимо:

• чередование инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия;
• разумное сочетание агротехнических, биологических и химических методов;
• применение комбинированных препаратов;
• не допускать применение инсектицидных препаратов в пониженных нормах расхода^[4].

Замена ювеноидов

При подборе схем обработок, возможно чередование с веществами почти всех групп классификации IRAC, например: авермектины, неоникотиноиды, карбаматы, пиретроиды^[12].

Не допускается чередование с соединениями, принадлежащими к группе 7 по классификации IRAC, то есть с соединениями с механизмом действия на вредных насекомых – модуляторы рецепторов ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators^[12].

Фитотоксичность

. Ювеноиды, разрешенные к применению, в рекомендуемых нормах расхода не фитотоксичны^[2].

Применение

Ювеноиды широко используются в качестве действующих веществ инсектицидов и успешно применяются для борьбы с различными группами насекомых. В настоящее время на территории Росси допускаются к применению инсектициды с действующими веществами феноксикарб и пирипроксифен^[5].

Подробнее – в статьях «Пирипроксифен» и «Феноксикарб».