Фенпироксимат

IUPAC по русски

трет-бутил 4-[[(E) - (1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-ил) метилиденамино]оксиметил]бензоат

IUPAC по англ.

tert-butyl 4-[[(E)-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)methylideneamino]oxymethyl]benzoate

Номер CAS

134098-61-6


Синонимы

Фенпироксимат, Данитрон, Ортус, NNI-850, FujiMite, (E)-Fenpyroximate

По английски

Fenpyroximate

Эмпирическая формула

C24H27N3O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиразолы

Препаративная форма

5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Акарицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Фенпироксимат [(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминокси)-n-толуиловой кислоты трет-бутиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов, акарицидов) используется в сельском хозяйстве для борьбы с растительноядными клещами[6].

Физические и химические свойства

Представляет собой белый кристаллический порошок без запаха[2][5][4]. В растениях и окружающей среде при определенных условиях может трансформироваться с образованием деметилфенпироксимата и Z-изомера[5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 421,49;
  • температура плавления по разным источникам – 99,3–102,4°С;
  • растворимость в воде при 20°C по разным источникам – 0,015–0,023 мг/л;
  • удельная плотность – 1,25 г/мл;
  • давление паров (25°C) – 0,01 МПа[4][12][14].

Действие на вредные организмы

Фенпироксимат обладает акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Действует на растительноядных клещей на всех стадиях развития, проявляя овицидную и ювеноидную активность, подавляет жизнедеятельность имаго[1][9].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, фенпироксимат относят к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI акарициды и инсектициды/ METI acaricides and insecticides (METI сокращение от «Mitochondrial Eectron Transport Inhibitors»)[15].

Фенпироксимат нарушает транспорт электронов в цепи окислительного фосфорилирования в митохондриях (в митохондриальной цепи дыхания), путем ингибирования конфермента НАД-Н (путем взаимодействия с комплексом I на месте коэнзима Q)[7][9].

Установлено, что таким же механизмом действия обладают ещё 5 соединений, на основании данного факта и отнесенные к группе 21 подгруппе A:

В эту же группу 21, но подгруппу B помещено соединение ротенон – C23H22O6, CAS 83-79-4, химический класс ротеноиды (природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа – система хроманохроманона)[7][10][15][16].

Симптомы поражения

. Обработка яиц в возрасте 1–24 часа существенно снижает их жизнеспособность и способствует снижению числа отродившихся личинок. При визуальном осмотре обработанных яиц, в ряде случаев наблюдается развитие эмбриона, но отрождение личинок не отмечается. При повышении концентрации развитие эмбрионов не происходит. Эмбриотоксическое действие проявляется к моменту начала отрождения личинок (на 5-е сутки после обработки)[1]. Фенпироксимат подавляет у личинок процесс линьки, в чем появляется ювенильная активность. Взрослые особи гибнут в результате паралича[9].

Поражаемые виды

– растительноядные клещи различных семейств: Галловые четырехногие клещи, Паутинные клещи, Бурые клещи[6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. В лабораторных условиях выведен штамм обыкновенного паутинного клеща (Tetranychus urticae), устойчивый к фенпироксимату. Данный штамм (обозначен как штамм FR-20). отбирали фенпироксиматом в течение 20 поколений при давлении отбора 30–50% смертности[11].

Штамм FR-20 характеризуется высокой устойчивостью к фенпироксимату, проявляет сильную положительную устойчивость к акринатрину, высокие уровни устойчивости к бензоксимату и пропаргиту. При этом наблюдалась умеренная перекрестная устойчивость к абамектину, оксиду фенбутатина, фенпропатрину, пиридабену, пиридабену + бифентрин и тебуфенпираду[11].

Штамм FR-20 показал низкий уровень устойчивости (RR<10) к азоцикотину, бромпропилату, хлорфенапиру, хлорфенапир + бифентрин, хлорфенапир + пиридабен, дикофолу, феназахину и милбемектину[11].

Эксперименты с различными ингибиторами метаболизма показали, что пиперонилбутоксид оказывал наибольшее влияние на эффективность фенпироксимата, за ним следовали ипробенфос и трифенилфосфат[11].

Профилактика резистентности

. Установленный в лабораторных условиях факт возможности формирования популяции обыкновенного клеща, обладающей устойчивостью к воздействию фенпироксимата, доказывает необходимость соблюдения мер по противодействию формированию резистентных популяций[6].

Для этого необходимо: чередовать препараты с действующими веществами различного механизма действия, основываясь на группы классификации IRAC;

  • использовать комбинированные препараты с действующими веществами различных механизмов действия;
  • включать в программу борьбы с вредными насекомыми и клещами биологические и механические средства борьбы;
  • не допускать снижение рекомендуемых норм расхода акарицидов[6].

Замена фенпироксимата

Для замены (чередования) препаратов с действующим веществом фенпироксимат запрещено использовать препараты в качесте действующих веществ которых используются соединения группы 21 классификации IRAC: феназахин, пиримидифен, пиридабен, тебунфенпирад, толфенпирад, ротенон[15].

Для замены можно рекомендовать следующие вещества с акарицидной активностью:

Фитотоксичность

. Фенпироксимат не обладает фитотоксичностью[2][4].

Пестициды, содержащие
Фенпироксимат

для сельского хозяйства:

Ортус, СК

закончился срок регистрации:

Применение

Фенпироксимат используется в качестве действующего вещества акарицидов, рекомендованных к использованию в борьбе с растительноядными клещами на яблоне, винограде, сои, а также с обыкновенным паутинным клещом на сахарной свекле[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001(общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,3
в плодовых (семечковые)
0,3
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы, масло)
0,3
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в мясе КРС
0,02
в хмеле сухом
10,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в мясе КРС
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Фенпроксимат по острой оральной дермальной токсичности относится к умеренно опасным веществам. По ингаляционной токсичности вещество чрезвычайно опасно[5]. Не оказывает значительного воздействия на хищных клещей (Phytoseiidae), а также и на паразитирующих на животных и почвообитающих клещей (Ixodidae, Acaridae)[2][4].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогеннность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – не вызывает;
  • раздражение кожных покровов – вызывает;
  • раздражение глаз – вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[13].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

Симптомы отравления

. Вещество раздражает слизистые оболочки глаз, слабо раздражает кожу. При хроническом воздействии возможно слабое тератогенное действие[5][6].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом фенпироксимат относится к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[3].

Получение

Фенпироксимат синтезируют из пиразалона (C3H2N2O, номер CAS 39455-90-8). При его формилировании системой POCl3/ДМФА происходит енолизация амидной части молекулы до енаминольной, а образовавшийся ароматический пиразол кроме электрофильного замещения по С-4 претерпевает нуклеофильное ипсо-замещение гидроксигруппы на атом хлора. В хлорпроизводном атом хлора действием фенолята натрия (сильного основания) нуклеофильно замещают на феноксильный радикал. Затем альдегид оксимируют и оксим О-бензилируют 4-(трет-бутоксикарбонил)бензилхлоридом[9].

История

Официально зарегистрирован в 1991 году[14].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.08.24 15:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Баринов М.К. Овицидное действие фенпироксимата в отношении паутинных клещей рода Tetranychus. Вестник защиты растений 4(86) – 2015, с. 48–51

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
5.
Методические указания по измерению концентрации фенпироксимата в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1440-03
6.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7.

Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.

8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

9.

Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015

10.

Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр

11.

Young-Joon Kim, Si-Hyeock Lee, Si-Woo Lee, Young-Joon Ahn. Fenpyroximate resistance in Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae): cross-resistance and biochemical resistance mechanisms, 2004 Oct; 60(10):1001-6. doi: 10.1002/ps.909.

Источники из сети интернет:
12.
http://www.cnshb.ru
13.
http://www.rupest.ru/
14.
http://www.sitem.herts.ac.uk
15.

Irac-online.org.

16.

PubChem

Свернуть Список всех источников