Фенпироксимат

IUPAC по русски

трет-бутил 4-[[(E) - (1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-ил) метилиденамино]оксиметил]бензоат

IUPAC по англ.

tert-butyl 4-[[(E)-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)methylideneamino]oxymethyl]benzoate

Номер CAS

134098-61-6


Синонимы

Фенпироксимат, Данитрон, Ортус, NNI-850, FujiMite, (E)-Fenpyroximate

По английски

Fenpyroximate

Эмпирическая формула

C24H27N3O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиразолы

Препаративная форма

5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Акарицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Фенпироксимат [(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминокси)-n-толуиловой кислоты трет-бутиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов, акарицидов) используется в сельском хозяйстве для борьбы с растительноядными клещами[3][4].

Физические и химические свойства

Представляет собой белый кристаллический порошок без запаха[1][6][5]. В растениях и окружающей среде при определенных условиях может трансформироваться с образованием деметилфенпироксимата и Z-изомера[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 421,49;
  • температура плавления по разным источникам – 99,3–102,4°С;
  • растворимость в воде при 20°C по разным источникам – 0,015–0,023 мг/л;
  • удельная плотность – 1,25 г/мл;
  • давление паров (25 °C) – 0,01 МПа[5][9][10].

Действие на вредные организмы

Фенпроксимат оказывает быстрое парализующее действие на подвижных стадиях развития растительноядных клещей (Tetranychidae, Eriophydae).

Ингибирует линьку на ранних стадиях развития личинок клещей.

Механизм действия заключается в нарушении транспорта электронов в цепи окислительного фосфорилирования в митохондриях посредством ингибирования кофермента НАД-Н[1][5][8].

Резистентность. С другими акарицидами кросс-резистентности не проявляет[1][5].

Пестициды, содержащие
Фенпироксимат

для сельского хозяйства:

Ортус, СК

закончился срок регистрации:

Применение

Имеет значительную остаточную активность. Может быть применен в любое время года[1][5].

Фитотоксичность. Фенпироксимат не обладает фитотоксичностью[1][5].

В сельском хозяйстве. Зарегистрированный препарат на основе фенпироксимата применяется против вредителей винограда и яблони (клещи)[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001(общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,3
в плодовых (семечковые)
0,3
в сое (бобы, масло)
0,3
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в апельсинах (включая гибриды)
0,2
в молоке (КРС)
0,005
в мясе (КРС)
0,02
в печени (КРС)
0,01
в почках (КРС)
0,01
в хмеле (сухой)
10,0

Токсикологические свойства и характеристики

Не оказывает значительного воздействия на хищных клещей (Phytoseiidae), а также и на паразитирующих на животных и почвообитающих клещей (Ixodidae, Acaridae)[1][5].

Токсическое действие. Фенпироксимат по острой оральной дермальной токсичности относится к умеренно опасным веществам. По ингаляционной токсичности вещество чрезвычайно опасно[6].

Симптомы отравления. Вещество раздражает слизистые оболочки глаз, слабо раздражает кожу. При хроническом воздействии возможно оказание слабого тератогенного действия[6][7].

Классы опасности. Препарат Ортус на основе фенпироксимата относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Получение

Официально зарегистрирован в 1991 году[10].

Фенпироксимат синтезируют из пиразалона. При его формилировании системой POCl3/ДМФА происходит енолизация амидной части молекулы до енаминольной, а образовавшийся ароматический пиразол кроме электрофильного замещения по С-4 претерпевает нуклеофильное ипсо-замещение гидроксигруппы на атом хлора. В хлорпроизводном атом хлора действием фенолята натрия (сильного основания) нуклеофильно замещают на феноксильный радикал. Затем альдегид оксимируют и оксим О-бензилируют 4-(трет-бутоксикарбонил)бензилхлоридом.

 

История

Официально зарегистрирован в 1991 году[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 23.06.24 19:08

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
6.
Методические указания по измерению концентрации фенпироксимата в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1440-03
7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

Источники из сети интернет:
9.
http://www.cnshb.ru
10.
http://www.sitem.herts.ac.uk
Свернуть Список всех источников