Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
трет-бутил 4-[[(E) - (1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-ил) метилиденамино]оксиметил]бензоат |
|
tert-butyl 4-[[(E)-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl)methylideneamino]oxymethyl]benzoate |
|
134098-61-6 |
Синонимы |
Фенпироксимат, Данитрон, Ортус, NNI-850, FujiMite, (E)-Fenpyroximate |
По английски |
Fenpyroximate |
Эмпирическая формула |
C24H27N3O4 |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Фенпироксимат [(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминокси)-n-толуиловой кислоты трет-бутиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов, акарицидов) используется в сельском хозяйстве для борьбы с растительноядными клещами[6].
Представляет собой белый кристаллический порошок без запаха[2][5][4]. В растениях и окружающей среде при определенных условиях может трансформироваться с образованием деметилфенпироксимата и Z-изомера[5].
Чувствительные виды вредителей
Фенпироксимат обладает акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Действует на растительноядных клещей на всех стадиях развития, проявляя овицидную и ювеноидную активность, подавляет жизнедеятельность имаго[1][9].
Фенпироксимат нарушает транспорт электронов в цепи окислительного фосфорилирования в митохондриях (в митохондриальной цепи дыхания), путем ингибирования конфермента НАД-Н (путем взаимодействия с комплексом I на месте коэнзима Q)[7][9].
Установлено, что таким же механизмом действия обладают ещё 5 соединений, на основании данного факта и отнесенные к группе 21 подгруппе A:
В эту же группу 21, но подгруппу B помещено соединение ротенон – C23H22O6, CAS 83-79-4, химический класс ротеноиды (природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа – система хроманохроманона)[7][10][15][16].
Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
Штамм FR-20 характеризуется высокой устойчивостью к фенпироксимату, проявляет сильную положительную устойчивость к акринатрину, высокие уровни устойчивости к бензоксимату и пропаргиту. При этом наблюдалась умеренная перекрестная устойчивость к абамектину, оксиду фенбутатина, фенпропатрину, пиридабену, пиридабену + бифентрин и тебуфенпираду[11].
Штамм FR-20 показал низкий уровень устойчивости (RR<10) к азоцикотину, бромпропилату, хлорфенапиру, хлорфенапир + бифентрин, хлорфенапир + пиридабен, дикофолу, феназахину и милбемектину[11].
Эксперименты с различными ингибиторами метаболизма показали, что пиперонилбутоксид оказывал наибольшее влияние на эффективность фенпироксимата, за ним следовали ипробенфос и трифенилфосфат[11].
Для этого необходимо: чередовать препараты с действующими веществами различного механизма действия, основываясь на группы классификации IRAC;
Для замены (чередования) препаратов с действующим веществом фенпироксимат запрещено использовать препараты в качесте действующих веществ которых используются соединения группы 21 классификации IRAC: феназахин, пиримидифен, пиридабен, тебунфенпирад, толфенпирад, ротенон[15].
Для замены можно рекомендовать следующие вещества с акарицидной активностью:
Фенпироксимат используется в качестве действующего вещества акарицидов, рекомендованных к использованию в борьбе с растительноядными клещами на яблоне, винограде, сои, а также с обыкновенным паутинным клещом на сахарной свекле[3].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,3 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,001(общ.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,05 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,005 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
0,3 |
в плодовых (семечковые) |
0,3 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в сое (бобы, масло) |
0,3 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в мясе КРС |
0,02 |
в хмеле сухом |
10,0 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в мясе КРС |
0,02 |
Фенпроксимат по острой оральной дермальной токсичности относится к умеренно опасным веществам. По ингаляционной токсичности вещество чрезвычайно опасно[5]. Не оказывает значительного воздействия на хищных клещей (Phytoseiidae), а также и на паразитирующих на животных и почвообитающих клещей (Ixodidae, Acaridae)[2][4].
Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].
Фенпироксимат синтезируют из пиразалона (C3H2N2O, номер CAS 39455-90-8). При его формилировании системой POCl3/ДМФА происходит енолизация амидной части молекулы до енаминольной, а образовавшийся ароматический пиразол кроме электрофильного замещения по С-4 претерпевает нуклеофильное ипсо-замещение гидроксигруппы на атом хлора. В хлорпроизводном атом хлора действием фенолята натрия (сильного основания) нуклеофильно замещают на феноксильный радикал. Затем альдегид оксимируют и оксим О-бензилируют 4-(трет-бутоксикарбонил)бензилхлоридом[9].
Составители: Галлямова О.В., Григоровская П.И.
Страница внесена: 10.12.14 15:56
Последнее обновление: 25.08.24 15:44
Баринов М.К. Овицидное действие фенпироксимата в отношении паутинных клещей рода Tetranychus. Вестник защиты растений 4(86) – 2015, с. 48–51
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015
Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
Young-Joon Kim, Si-Hyeock Lee, Si-Woo Lee, Young-Joon Ahn. Fenpyroximate resistance in Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae): cross-resistance and biochemical resistance mechanisms, 2004 Oct; 60(10):1001-6. doi: 10.1002/ps.909.
Irac-online.org.
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle