Бифентрин

IUPAC по русски

2-метил-З-илметил (Z)-(1RS, 3RS)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

2-methyl-3-phenylbenzyl (1RS)-cis-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

Номер CAS

82657-04-3


Синонимы

Бифентрин, (2-Methyl-3-biphenylyl)methyl (1S.3S)-3-[(1Z)-2-chloro-3.3.3-trifluoro-1-propen-1-yl]-2.2-dimethylcyclopropanecarboxylate

По английски

bifenhtrin

Эмпирическая формула

C23H22CIF3O2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды, Фторорганические соединения

Препаративная форма

10%, 1%, 2% Концентрат эмульсии, 6% Масляная дисперсия, 20%, 5% Текучая паста


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Аэрозольное обеззараживание помещений, влажное обеззараживание помещений, обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание зерна, влажная обработка зерна


Бифентрин [2-метил-3-илметил(Z)-(1RS, 3RS)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы вредными насекомыми и вредителями запасов[2].

Физические и химические свойства

Чистый продукт – кристаллическое вещество[1]. Технический продукт – вязкая маслянистая затвердевающая жидкость светло-коричневого цвета[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 423,0;
  • температура плавления: 68–70,6°С (чистый продукт), 51–66°С (технический продукт);
  • растворим в метиленхлориде, хлороформе, ацетоне, эфире и толуоле;
  • плохо растворим в гептане и метаноле;
  • практически нерастворим в воде;
  • при температуре 25–50°С стабилен более года;
  • давление пара (при 25°С) – 0,024 мПа (1,81-10-7 мм рт. ст.)[5][8].

Чувствительные виды вредителей

Действие вредные организмы

Бифетрин обладает инсектицидной и акарицидной активностью, характеризуется контактно-кишечным действием на вредителей[4].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, бифетрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[4].

Подробно о механизме действия бифетрин и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Первоначально двигательная активность обработанных насекомых повышается. Затем нарушается координация движений. На заключительных этапах воздействия у насекомых можно наблюдать конвульсии, прострацию, паралич и смерть[4].

Поражаемые виды

. Бифентрин поражает широкий спектр видов вредных насекомых. Он эффективен против тех же видов насекомых, что и пиретроиды предыдущих поколений (в частности бета-циперметрин)[4]. Кроме того, бифентрин уничтожает виды семейств: Клещи паутинные, Белокрылки, Щелкуны (личинки), Чернотелки (личинки), Короеды[2]. Эффективен против насекомых и клещей группы Вредители запасов[4]. Эффективно действует на все стадии развития насекомого: яйца, нимф, имаго[5].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Бифетрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[4].

Пестициды, содержащие
Бифентрин

для сельского хозяйства:

Беретта, МД C
Вулкан, ТПС
Галил, КС C
Зерноспас, КЭ C

3660.00

Клипер, КЭ
Метомакс, КС C
Пирелли, КЭ C
Пиринекс Супер, КЭ C
Прокроп, КЭ C
Семафор, ТПС

для личных подсобных
хозяйств:

Беретта, МД C

закончился срок регистрации:

Имидалит, ТПС C
Талстар, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

Бифетрин используется как действующее вещество инсектицидов, рекомендуемых к применению в сфере защиты растений[4].

Сельское хозяйство

. Инсектициды с действующим веществом бифетрин ранее применялись на большом числе культур – хлопчатнике, зерновых, рапсе, сое, кукурузе, картофеле, плодовых, овощных, декоративных культурах, виноградной лозе, на чайных плантациях[8].

Соединение позволяет бороться с рядом сельскохозяйственных вредителей, на которые не действуют пиретроиды предыдущего поколения, в частности с клещами и белокрылками. Уничтожает тлей и других вредных насекомых контактным путем, отпугивает сельскохозяйственных вредителей от посевов, предупреждая возможный ущерб[5].

Против гороховой моли и тли рекомендуется применять после обнаружения насекомых в феромонной ловушке[5].

Вредители запасов

. Инсектициды с действующим веществом бифетрин в сочетании с другими соединениями инсектицидного действия (пиримифос-метил) используют для борьбы с вредителями запасов[2].

Древесина

. Инсектициды с действующим веществом бифентрин применяются для обработки заготовленной древесины против более чем 40 видов стволовых и технических вредителей[2]. Путем опрыскивания данной группой препаратов можно защитить заготовленную древесину от весенней (короеды, долгоносики) и летней (короеды, усачи, златки) фенологических групп стволовых вредителей на весь период хранения и транспортировки древесины. Бифентрин не оказывает влияния на цветовые качества заготовленной древесины[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,015
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,005 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,015
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0015
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,2
в горохе
0,1
в груше
0,5
в зерне хлебных злаков
0,5
в капусте
1,0
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,05
в кукурузе (масло)
0,02
в нуте
0,1
в огурцах
0,4
в плодовых (семечковые)
0,04
в плодовых семечковых (кроме груши)
0,04
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в рапсе (зерно, масло)
1,0
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы, масло)
0,3
в томатах
0,4
в фундуке
0,5
в хлопчатнике (масло)
0,015
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в клубнике
1,0
в муке пшеничной
0,2
в муке пшеничной непросеянной
0,5
в отрубях пшеничных необработанных
2,0
в свекле сахарной
0,1
в хмеле сухом
10,0
в цитрусовых
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в клубнике
1,0
в муке пшеничной
0,2
в муке пшеничной непросеянной
0,5
в отрубях пшеничных, не обработанных
2,0
в цитрусовых
0,05

Инструкция по применению бифентрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Клипер,КЭ, закладки: Регламенты применения препарата Клипер, КЭ.

Токсикологические свойства и характеристики

Бифешрин относится к опасным веществам по острой пероральной токсичности (ЛД50 крысы – 54,5 мг/кг), малоопасным по дермальной (ДД50 кролики – >2000 мг/кг) токсичности и умеренно опасным по ингаляционной токсичности (ЛД50 крысы > 4940 мг/м3). Побочные отрицательные эффекты не обнаружены[6].

Высокотоксичен для рыб, СК50, для:

  • ушастого окуня 0,35 мкг/л;
  • радужной форели 0,15 (96 ч);
  • дафний 1,6 мкг/л[5].

Умеренно токсичен для птиц, ЛД50 для:

  • перепелки 1800 мг/кг;
  • утки-кряквы более 2150 мг/кг[5].

Малотоксичен для человека. Малоподвижен в почве, так как связывается, не проникает в грунтовые воды[1].

Класс опасности

. Инсектициды с действующим веществом бифетрин относят к третьему классу опасности для человека и первому – для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

История

Впервые бифентрин получен в 1979 году, начало производства 1985 год[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.06.24 15:41

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

6.

МУК 4.1.2072-06 Методические указания по определению остаточных количеств бифентрина в воде, огурцах, томатах и бифентрина и малатиона в зерне пшеницы и риса методом газожидкостной хроматографии. Дата введения 2006-07-01

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
8.
http://www.cnshb.ru
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников