Физико-химические свойства
Хлорацетанилиды – представляют собой рацематы (смесь двух изомеров в соотношении 1:1) – смесь S- (aRS, 1S)- и R- (aRS,1R)-изомеров, причем наибольшей активностью обладает S-изомер[4].
Летучесть таких веществ умеренная, но при повышенных температурах (более + 25ºС– +30ºС) возможны потери вещества вследствие испарения[4].
Действие на вредные организмы
Хлорацетанилиды проявляют гербицидную активность. В составе различных препаратов действуют продолжительное время (10–12 недель) на проростки. Действие продолжается пока не сомкнутся культурные растения[1]. Повреждают прорастающие семена, на вегетирующие растения влияют слабо[10].
Для проявления гербицидных свойств почва должна быть достаточно влажной. В засушливый период рекомендована мелкая заделка в почву[10].
. По
классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью
HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к
гербицидам) и
WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) вещества данного химического класса, обозначенного как α-хлорацетамиды (α-chloroacetamides), относятся к группе 15 (до 2020 года по
HRAC группа K3), объединяющей ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis)
[12].
Механизм действия веществ данной группы подробно в статье «Бензофураны», раздел «Действие на организмы», подраздел «Гербициды».
Отмечается, что механизм действия хлорацетаминов несколько отличается от других веществ группы 15. Механизм токсического действия хлорацетанилидов связан с ингибированием деления клеток с последующим блокированием синтеза белка и роста растений, а также с частичным подавлением синтеза жирных кислот с длинной цепочкой, участвующих в биосинтезе липидов. Отмечается, что они не ингибируют ацетил-коа-карбоксилазу, а подавляют другие ферменты имеющие отношение к синтезу жирных кислот с длинной цепью[4][5].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью (группа 15 (К3) по классификации WSSA и HRAC):
Поскольку симптомы повреждения растений веществами класса хлорацетанилиды – угнетение проростков,то в некоторых классификациях можно встретить их расположение в группах ингибиторов меристиматического митоза или ингибиторов деления клеток[4][5]. Действительно, хлорацетамины активно поглощаются молодыми корнями и побегами проростков, но по растению они передвигаются плохо[5]. Попадая в меристему (область активного деления клеток) они блокируют фундаментальные процессы митоза. Они вступают в реакцию с тубулином – основным белком микротрубочек (белковых внутриклеточных структур, входящих в состав цитоскелета). Комплекс из конкретного вещества и тубулина нарушает процесс строительства микротрубочек, что приводит к нарушению структуры функции всего цитоскилета в целом и микротрубочек в частности[4].
С точки зрения биохимии наблюдается подавление биосинтеза гиббереллинов на стадии окисления каурена в кауренол[6]. Блокировка ферментов, содержащих сульфогидрильные группы, приводит сначала к подавлению окислительного фосфорилирования, а потом к нарушению синтеза белков (азотного обмена), снижению поступление калия в организм[10]. В результате: подавляется митоз – не происходит разделение и центровка хромосом; не формируются клеточные мембраны; прекращается транспортировка ауксинов и аминокислот в колеоптиль, снижается осмотическое давление[12].
растений веществами, ингибирующими меристему побегов (
динитроанилины, хлорацетанилиды), включают в себя:
- непрорастание семян;
- уродство и задержку в развитии побегов[5].
Кроме того, хлорацетанилиды вызывают визуально наблюдаемое набухание кончиков корней проростков (клетки в этой области перестают делиться и удлиняться) и гибель зародыша семени[12].
. Препараты используются для борьбы со злаковыми и двудольными однолетними сорняками, в частности, подавляют ежовник, щетинник, плевелы, овсюг, горчицу полевую, просо, метлицу, росичку, горец, звездчатку, ромашку, крапиву, веронику и др
[10].
. Случаев
резистентности не установлено
[12].
. Для исключения возможности возникновения резистентных биотопов следует чередовать препараты с различными механизмами действия. Кроме класса хлорацетанилиды (по
HRAC и
WSSA – α-хлорацетамиды (α-chloroacetamides), к группе 15 с таким же
механизмом действия (ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью) относят вещества с гербицидной активностью химических классов: азолилкарбоксамиды (azolyl-carboxamides),
бензофураны (benzofurans),
изоксазолины (oxiranes), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates)
[12]. Вещества группы 15 – наиболее эффективны к применению как действующие вещества почвенных
гербицидов, когда происходит непосредственный контакт с прорастающими семенами. Активность данной группы выше в отношении мелких семян
[5].
. Неблагоприятная холодная погода в устойчивых к
ацетохлору культурных и сорных растениях способствуют уменьшению уровня специфических аминокислот и ферментов, которые инактивируют действующее вещество. Это может вызвать повреждения растений, в частности, измельчение всходов и их
деформацию, изреживание всходов и др
[2].
Хлорацетанилиды
действующие вещества
Применение
Хрорацетанилины (α-хлорацетамиды) в сфере защиты растений применяются в качестве действующих веществ гербицидов[5].
Препараты на основе метазахлора используются в борьбе с однодольными злаковыми и широколиственными сорняками в картофеле, сое, рапсе[6]. Рекомендуется опрыскивать почву гербицидом рассаду белокочанной капусты через 1–7 дней после высадки. Последующий полив обязателен[1].
С-метолахлором и диметенамидом-П почву опрыскивают до всходов или до посевов[1], с заделкой в почву. При прорастании сорняки погибают. Препарат используют на посевах рапса, подсолнечника, сои, кукурузы, столовой и сахарной свеклы[10][3].
Опрыскивание ацетохлором производят до посева (с заделкой при недостаточной влаге) или до появления всходов культур[5]. Кукурузу и подсолнечник на зерно, а также зеленую массу кукурузы можно использовать спустя 2,5 месяца после обработки[1]. В настоящее время регистрация препаратов на основе ацетохлора отозвана[11].
.
С-метолахлор успешно используется во многих смесевых препаратах, в отдельных случаях расход веществ, применяемых в баковой смеси, можно уменьшить до 35% от рекомендуемого значения
[6][1].
Токсикологические свойства и характеристики
С-метолахлор разлагается полностью в течение сезона, для последующих культур ограничений нет. При засушливой весне рекомендована мелкая заделка в почву (3–5 см)
[1].Период полураспада препарата 27 дней
[10]. На будущий год после внесения
гербицида можно высаживать любые культуры
[5].
Метазахлор в почве в аэробных условиях быстро разрушается (Т50 1–23 дня).[7].
Ацетохлор тоже довольно быстро разлагается в почве, Т50 около 7–27 суток,[5][7] согласно[7] Т50 = 8–18 дней. Сильно сорбируется почвой[7].
ацетохлор относительно быстро разрушается, остатки в зеленой массе кукурузы сохраняются 40-50 дней
[7].
Диметенамид-Р обладает высокой токсичностью для водных организмов[9].
.
Гербициды данного химического класса безопасны для пчел
[1][7][8].
. Хлорацетанилиды малоопасны для теплокровных, не оказывают раздражающего действия на слизистые оболочки и кожу. Вещества сильно отличаются по ингаляционному воздействию:
ацетохлор умеренно опасен,
метазахлор и
С-металахлор – малоопасны
[10].
Ацетохлор относится к веществам, подозрительным на канцерогенность, в связи с этим, использование гербицидов на его основе приостановлено[8].
. Препараты на основе хлорацетанилидов относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел
[3].
Получение
Общий метод получения замещенных хлорацетанилидов состоит из стадий N-алкилирования 2,6-дизамещенных анилинов различными способами и последующего ацилирования полученных N-2,6-триалкиланилинов хлорацетилхлоридом[6].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Гербициды на основе ацетохлора. Газета "Поле Августа". №2,2005 год. http://www.avgust.com/newspaper/arh/detail.php?ID=1286
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.МУК 4.1.1458-03 Методические указания по определению остаточных количеств метазахлора в семенах и масле горчицы и рапса газохроматографическим методом
Определение остаточных количеств ацетохлора в воде, почве, клубнях картофеля, зерне кукурузы, зеленой массе кукурузы и сои, а также в семенах и масле подсолнечника, рапса и сои. Методические указания. МУК 4.1.1387-03
Паспорт безопасности FRONTIER OPTIMA согласно постановлению ЕС № 1907/2006. Переработан 18.06.2010
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
Источники из сети интернет:
11.Информация о прекращении государственной регистрации пестицида или агрохимиката, Дата последнего изменения: 09.12.2013 18:34:14 (http://www.mcx.ru/documents/document/v7_show/25330.133.htm)
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle