Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Хлорацетанилиды – представляют собой рацематы (смесь двух изомеров в соотношении 1:1) – смесь S- (aRS, 1S)- и R- (aRS,1R)-изомеров, причем наибольшей активностью обладает S-изомер[4].
Летучесть таких веществ умеренная, но при повышенных температурах (более + 25ºС– +30ºС) возможны потери вещества вследствие испарения[4].
Хлорацетанилиды проявляют гербицидную активность. В составе различных препаратов действуют продолжительное время (10–12 недель) на проростки. Действие продолжается пока не сомкнутся культурные растения[1]. Повреждают прорастающие семена, на вегетирующие растения влияют слабо[10].
Для проявления гербицидных свойств почва должна быть достаточно влажной. В засушливый период рекомендована мелкая заделка в почву[10].
Механизм действия веществ данной группы подробно в статье «Бензофураны», раздел «Действие на организмы», подраздел «Гербициды».
Отмечается, что механизм действия хлорацетаминов несколько отличается от других веществ группы 15. Механизм токсического действия хлорацетанилидов связан с ингибированием деления клеток с последующим блокированием синтеза белка и роста растений, а также с частичным подавлением синтеза жирных кислот с длинной цепочкой, участвующих в биосинтезе липидов. Отмечается, что они не ингибируют ацетил-коа-карбоксилазу, а подавляют другие ферменты имеющие отношение к синтезу жирных кислот с длинной цепью[4][5].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью (группа 15 (К3) по классификации WSSA и HRAC):
Поскольку симптомы повреждения растений веществами класса хлорацетанилиды – угнетение проростков,то в некоторых классификациях можно встретить их расположение в группах ингибиторов меристиматического митоза или ингибиторов деления клеток[4][5]. Действительно, хлорацетамины активно поглощаются молодыми корнями и побегами проростков, но по растению они передвигаются плохо[5]. Попадая в меристему (область активного деления клеток) они блокируют фундаментальные процессы митоза. Они вступают в реакцию с тубулином – основным белком микротрубочек (белковых внутриклеточных структур, входящих в состав цитоскелета). Комплекс из конкретного вещества и тубулина нарушает процесс строительства микротрубочек, что приводит к нарушению структуры функции всего цитоскилета в целом и микротрубочек в частности[4].
С точки зрения биохимии наблюдается подавление биосинтеза гиббереллинов на стадии окисления каурена в кауренол[6]. Блокировка ферментов, содержащих сульфогидрильные группы, приводит сначала к подавлению окислительного фосфорилирования, а потом к нарушению синтеза белков (азотного обмена), снижению поступление калия в организм[10]. В результате: подавляется митоз – не происходит разделение и центровка хромосом; не формируются клеточные мембраны; прекращается транспортировка ауксинов и аминокислот в колеоптиль, снижается осмотическое давление[12].
Кроме того, хлорацетанилиды вызывают визуально наблюдаемое набухание кончиков корней проростков (клетки в этой области перестают делиться и удлиняться) и гибель зародыша семени[12].
Хрорацетанилины (α-хлорацетамиды) в сфере защиты растений применяются в качестве действующих веществ гербицидов[5].
Препараты на основе метазахлора используются в борьбе с однодольными злаковыми и широколиственными сорняками в картофеле, сое, рапсе[6]. Рекомендуется опрыскивать почву гербицидом рассаду белокочанной капусты через 1–7 дней после высадки. Последующий полив обязателен[1].
С-метолахлором и диметенамидом-П почву опрыскивают до всходов или до посевов[1], с заделкой в почву. При прорастании сорняки погибают. Препарат используют на посевах рапса, подсолнечника, сои, кукурузы, столовой и сахарной свеклы[10][3].
Опрыскивание ацетохлором производят до посева (с заделкой при недостаточной влаге) или до появления всходов культур[5]. Кукурузу и подсолнечник на зерно, а также зеленую массу кукурузы можно использовать спустя 2,5 месяца после обработки[1]. В настоящее время регистрация препаратов на основе ацетохлора отозвана[11].
Метазахлор в почве в аэробных условиях быстро разрушается (Т50 1–23 дня).[7].
Ацетохлор тоже довольно быстро разлагается в почве, Т50 около 7–27 суток,[5][7] согласно[7] Т50 = 8–18 дней. Сильно сорбируется почвой[7].
Диметенамид-Р обладает высокой токсичностью для водных организмов[9].
Ацетохлор относится к веществам, подозрительным на канцерогенность, в связи с этим, использование гербицидов на его основе приостановлено[8].
Общий метод получения замещенных хлорацетанилидов состоит из стадий N-алкилирования 2,6-дизамещенных анилинов различными способами и последующего ацилирования полученных N-2,6-триалкиланилинов хлорацетилхлоридом[6].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 05.03.14 12:16
Последнее обновление: 14.02.25 16:37
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Гербициды на основе ацетохлора. Газета "Поле Августа". №2,2005 год. http://www.avgust.com/newspaper/arh/detail.php?ID=1286
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
МУК 4.1.1458-03 Методические указания по определению остаточных количеств метазахлора в семенах и масле горчицы и рапса газохроматографическим методом
Определение остаточных количеств ацетохлора в воде, почве, клубнях картофеля, зерне кукурузы, зеленой массе кукурузы и сои, а также в семенах и масле подсолнечника, рапса и сои. Методические указания. МУК 4.1.1387-03
Паспорт безопасности FRONTIER OPTIMA согласно постановлению ЕС № 1907/2006. Переработан 18.06.2010
Информация о прекращении государственной регистрации пестицида или агрохимиката, Дата последнего изменения: 09.12.2013 18:34:14 (http://www.mcx.ru/documents/document/v7_show/25330.133.htm)
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle