Метазахлор

IUPAC по русски

2-хлор-N- (2,6-диметилфенил)-N-(пиразол-1-илметил)ацетамид

IUPAC по англ.

2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(pyrazol-1-ylmethyl)acetamide

Номер CAS

67129-08-2


Синонимы

Метазахлор, Бутисан

По английски

Metazachlor

Эмпирическая формула

C14H16ClN3O

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Амиды, Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)

Препаративная форма

40%, 37,5% Концентрат суспензии, 25% Масляный концентрат, 33,3%, 50% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Метазахлор [2-хлор-N-(пиразол-1-илметил)ацет-2',6'-ксилидид] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), уничтожающих однолетние злаковые и двудольные сорняки в посадках капусты[2][3].

Физико-химические свойства

Метазахлор – желтоватые кристаллы без запаха. Стабилен при хранении при 40°С более 2 лет[7].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 277,8;
  • температура плавления – 85°С;
  • растворимость в воде – 17 мг/л[6], 0,43 г/л[8];
  • давление паров – 0,093 mPa (20°С)[7].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия

вероника

горец почечуйный

горчица белая

горчица полевая,

гречишка въюнковая

гречишка птичья

дымянка

звездчатка средняя

канатник Теофраста

крапива жгучая

крестовник

лебеда

мак самосейка

марь белая

метлица

молочай солнцегляд

незабудка полевая

обыкновенный

овсюг

овсюг пустой

осот огородный

паслен черный

пастушья сумка

пикульник обыкновенный

подмаренник цепкий

портулак огородный

просо куриное

редька дикая.

ромашка (виды)

торица

фиалка трехцветная

череда

ширица (виды)

щетинник (виды)

ярутка полевая.

яснотка стеблеобъемлющая[4][9]

Действие на вредные организмы

Метазахлор является системным гербицидом, обладает почвенным и ранним послевсходовым действием. Проявляет активность в отношении однолетних двудольных и злаковых сорняков. Отличается медленным проявлением гербицидного действия (через 3–5 недель), защитное действие продолжается 1–2 месяца[9].

Механизм действия

. По механизму действия метазахлор, согласно HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), относится к ингибиторам синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis) – группа 15 (до 2020 года по HRAC группа K3)[12].Часто в литературе вещества, входящие в данную группу, называют: ингибиторы митоза (Mitosis Inhibitors), ингибиторы деления клеток, ингибиторы миристематического митоза[12][5].

Гербицидное действие метазохлора проявляется в нарушении физиологии корня (в торможении транспирации и роста корня)[4].

Подробнее о механизме действия веществ группы 15 и в том числе метазохлора – в статье "Хлорацетанилиды", раздел: "Действие на вредные организмы".

Симптомы повреждения

. У вегетирующих сорняков наблюдается прекращение роста, у листьев изменяется окраска[9].

Подавляемые сорные виды

: звездчатка средняя, вероника, гречишка въюнковая, горец почечуйнй, крестовник, лебеда, мак самосейка, метлица, осот огородный, паслен черный, пастушья сумка, ромашка, щетинник (виды), просо куриное, торица, щирица (виды), яснотка[4].

Высоко чувствительны

: горчица белая, крапива жгучая, марь белая, пикульникобыкновенный, портулак огородный, пикульник обыкновенный, фиалка трехцветная, череда, ярутка полевая, яснотка стеблеобъемлющая[4].

Умеренно чувствительны

: амброзия, горчица полевая, дымянка, канатник Теофраста, молочай солнцегляд, незабудка полевая, овсюг пустой, подмаренник цепкий, редька дикая[4].

Резистентность

. Данных о возникновении резистентных биотопов каких-либо видов растений к действующему веществу метазохлор нет. Для профилактики возникновения резистентных биотопов следует чередовать применение гербицидов с действующими веществами различного механизма действия. При использовании метазохлор необходимо учитывать, что согласно HRAC и WSSA к группе 15 относятся вещества, обладающие гербицидным действием и принадлежащие к химическим классам: азолилкарбоксамиды (azolyl-carboxamides), бензофураны (benzofurans), изоксазолины (oxiranes), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates)[12].

Пестициды, содержащие
Метазахлор

для сельского хозяйства:

Бутизан 400, КС
Бутизан Стар, КС C
Нопасаран, КС C
Орлан, МК C
Султан, СК
Транш Супер, СК C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Метазахлор применяют для уничтожения однодольных злаковых и широколиственных сорняков в рапсе, сое, картофеле[6].Препарат рекомендован для опрыскивания почвы через 1–7 дней после посадки рассады белокочанной капусты с последующим обязательным поливом, для опрыскивания почвы до всходов рапса озимого и ярового, турнепса и брюквы для уничтожения однолетних злаковых и двудольных сорняков[1].

Зарегистрированные препараты на основе:

  • метазахлора разрешены к применению против однолетних злаковых и двудольных сорняков на посевах брюквы, капусты белокочанной (кроме раннеспелых сортов), горчицы (на семена), рапса ярового и озимого, турнепса;
  • метазахлора и квинмерака противоднолетних злаковых и двудольных сорняков, в т.ч. подмаренника цепкого на посевах рапса ярового и озимого[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,035
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (масло)
0,1
в капусте
0,02
в рапсе (зерно, масло)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена)
0,02
в гречихе
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

в аэробных условиях соединение быстро разрушается. Период полураспада составляет от 1 до 23 дней[7]. ДТ50 в почве 77 (26–114) дней. ДТ90 97–120 дней. ДТ50 (дней) основных метаболитов метазахлороксаниловой (96; 53–139) и метазахлорсульфоновой (115; 60–171) кислоты[4].

Полезные виды и энтомофаги

. Гербицид безопасен для пчел и полезных насекомых[1], а также для птиц[7].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс 2150 мг/кг[6][7].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: снижение активности, вялость, одышка, потеря равновесия, затрудненное дыхание, фасцикулярные подергивания, красноватые выделения из носа[10].

Классы опасности

. Препараты на основе метазахлора относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Получение

Метазахлор получают по реакции 2,6-диметилхлорацетанилида с формальдегидом и пиразолом[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 17.10.23 15:31

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

МУК 4.1.1458-03 Методические указания по определению остаточных количеств метазахлора в семенах и масле горчицы и рапса газохроматографическим методом

8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников