Подробнее

Метазахлор


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Метазахлор

IUPAC по русски

2-хлор-N- (2,6-диметилфенил)-N-(пиразол-1-илметил)ацетамид

IUPAC по англ.

2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(pyrazol-1-ylmethyl)acetamide

Номер CAS

67129-08-2

Синонимы

Метазахлор, Бутисан

По английски

Metazachlor

Эмпирическая формула

C14H16ClN3O

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Амиды, Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)

Препаративная форма

40%, 37,5% Концентрат суспензии, 25% Масляный концентрат, 33,3%, 50% Суспензионный концентрат

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Метазахлор [2-хлор-N-(пиразол-1-илметил)ацет-2',6'-ксилидид] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), уничтожающих однолетние злаковые и двудольные сорняки в посадках капусты, рапса[2].

Физико-химические свойства

Метазахлор – желтоватые кристаллы без запаха. Стабилен при хранении при 40°С более 2 лет[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 277,8;
  • температура плавления – 85°С;
  • растворимость в воде – 17 мг/л[5], 0,43 г/л[7];
  • давление паров – 0,093 mPa (20°С)[6].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия
  • Вероника
  • Горец почечуйный
  • Горчица белая
  • Горчица полевая,
  • Гречишка въюнковая
  • Гречишка птичья
  • Дымянка
  • Звездчатка средняя
  • Канатник теофраста
  • Крапива жгучая
  • Крестовник
  • Лебеда
  • Мак самосейка
  • Марь белая
  • Метлица
  • Молочай солнцегляд
  • Незабудка полевая
  • Обыкновенный
  • Овсюг
  • Овсюг пустой
  • Осот огородный
  • Паслен черный
  • Пастушья сумка
  • Пикульник обыкновенный
  • Подмаренник цепкий
  • Портулак огородный
  • Просо куриное
  • Редька дикая.
  • Ромашка (виды)
  • Торица
  • Фиалка трехцветная
  • Череда
  • Ширица (виды)
  • Щетинник (виды)
  • Ярутка полевая
  • Яснотка стеблеобъемлющая[3]

Действие на вредные организмы

Метазахлор является системным гербицидом, обладает почвенным и ранним послевсходовым действием. Проявляет активность в отношении однолетних двудольных и злаковых сорняков. Отличается медленным проявлением гербицидного действия (через 3–5 недель), защитное действие продолжается 1–2 месяца[8].

Механизм действия

. По механизму действия метазахлор, согласно HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), относится к ингибиторам синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis) – группа 15 (до 2020 года по HRAC группа K3)[11].

Часто в литературе вещества, входящие в данную группу, называют: ингибиторы митоза (Mitosis Inhibitors), ингибиторы деления клеток, ингибиторы миристематического митоза[11][4].

Гербицидное действие метазохлора проявляется в нарушении физиологии корня (в торможении транспирации и роста корня)[3].

Подробнее о механизме действия веществ группы 15 и в том числе метазохлора – в статье «Хлорацетанилиды», раздел: «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения

. У вегетирующих сорняков наблюдается прекращение роста, у листьев изменяется окраска[8].

Подавляемые сорные виды

: звездчатка средняя, вероника, гречишка въюнковая, горец почечуйнй, крестовник, лебеда, мак самосейка, метлица, осот огородный, паслен черный, пастушья сумка, ромашка, щетинник (виды), просо куриное, торица, щирица (виды), яснотка[3].

Высоко чувствительны

: горчица белая, крапива жгучая, марь белая, пикульникобыкновенный, портулак огородный, пикульник обыкновенный, фиалка трехцветная, череда, ярутка полевая, яснотка стеблеобъемлющая[3].

Умеренно чувствительны

: амброзия, горчица полевая, дымянка, канатник Теофраста, молочай солнцегляд, незабудка полевая, овсюг пустой, подмаренник цепкий, редька дикая[3].

Резистентность

. Данных о возникновении резистентных биотопов каких-либо видов растений к действующему веществу метазохлор нет[11].

Профилактика резистентности

. Для профилактики возникновения резистентных биотопов следует чередовать применение гербицидов с действующими веществами различного механизма действия. При использовании метазохлор необходимо учитывать, что согласно HRAC и WSSA к группе 15 относятся вещества, обладающие гербицидным действием и принадлежащие к химическим классам: азолилкарбоксамиды (azolyl-carboxamides), бензофураны (benzofurans), изоксазолины (Isoxazolines), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates)[11]. Подробнее – в статье «Хлорацетанилиды».

Пестициды, содержащие
Метазахлор

для сельского хозяйства:

Бутизан 400, КС
Бутизан Стар, КС C
Нопасаран, КС C
Орлан, МК C
Султан, СК
Транш Супер, СК C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Метазахлор применяют для уничтожения однодольных злаковых и широколиственных сорняков в рапсе, сое, картофеле[5].Препарат рекомендован для опрыскивания почвы через 1–7 дней после посадки рассады белокочанной капусты с последующим обязательным поливом, для опрыскивания почвы до всходов рапса озимого и ярового, турнепса и брюквы для уничтожения однолетних злаковых и двудольных сорняков[1].

Зарегистрированны препараты с действующими веществами:

  • метазахлор – против однолетних злаковых и двудольных сорных растений на посевах брюквы, капусты белокочанной (кроме раннеспелых сортов), горчицы (на семена), рапса ярового и озимого, турнепса;
  • мктазахлор + имазамокс – против однолетних злаковых и двудольных сорных растений на посевах рапса ярового и озимого;
  • метазахлора+ квинмерака – против однолетних злаковых и двудольных сорняков, в т.ч. подмаренника цепкого на посевах рапса ярового и озимого[2].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,035
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (масло)
 0,1
в капусте
 0,02
в рапсе (зерно, масло)
 0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена)
 0,02
в гречихе
 0,01

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

в аэробных условиях соединение быстро разрушается. Период полураспада составляет от 1 до 23 дней[6]. ДТ50 в почве 77 (26–114) дней. ДТ90 97–120 дней. ДТ50 (дней) основных метаболитов метазахлороксаниловой (96; 53–139) и метазахлорсульфоновой (115; 60–171) кислоты[3].

Полезные виды и энтомофаги

. Гербицид безопасен для пчел и полезных насекомых[1], а также для птиц[6].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс 2150 мг/кг[5][6].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: снижение активности, вялость, одышка, потеря равновесия, затрудненное дыхание, фасцикулярные подергивания, красноватые выделения из носа[9].

Классы опасности

. Препараты на основе метазахлора относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Получение

Метазахлор получают по реакции 2,6-диметилхлорацетанилида с формальдегидом и пиразолом[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 15:58

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.

МУК 4.1.1458-03 Методические указания по определению остаточных количеств метазахлора в семенах и масле горчицы и рапса газохроматографическим методом

7.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников