α-оксиацетамиды

Физические и химические свойства

Ацетамид CH₃CONH₂ (номер CAS 60-35-5) – первое вещество гомологического ряда α-оксиацетамиды. В чистом виде это бесцветные кристаллы с характерным запахом похожим на мышиный. Характеризуется низкой токсичностью. Образуется в результате конденсации уксусной кислоты и аммиака. Ацетамид рассматривают как амид монокарбоновой кислоты, N-ациламмоний, ацетамид, таутомер ацетимидной кислоты^[6].

Действие на вредные организмы

α-оксиацетамиды – это новый класс действующих веществ гербицидов, характеризующийся превосходной эффективностью против многих основных видов однолетних злаковых сорных растений и некоторых двудольных сорных растений. Активность данная группа соединений проявляет до и после появления всходов. Отмечается наличие длительного защитного действия^[7].

Механизм действия

. Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) как α-оксиацетамиды/ α-оxyacetamides рассматриваются два вещества с гербицидной активностью: флуфенацет и мефенацет^[4].

В литературе механизм действия веществ класса α-оксиацетамиды часто рассматривают как ингибиторы деления клеток. α-оксиацетамиды поступающие в растительный организм из почвы, оказывают сильное влияние на деление клеток меристемы в корнях и на кончиках побегов. Полная остановка деления клеток приводит к прекращению роста и деформации удлиненной ткани, что приводит к гибели растений^[7].

Флуфенацет C₁₄H₁₃F₄N₃O₂S, благодаря присутствию в структурной формуле 1,3,4-тиадиазол-радикала, относится к классу тиадиазолы^[6]. (Статья «Тиадиазолы»)

Мефенацет C₁₆H₁₄N₂O₂S из-за присутствия в структурной формуле бензотиазольного радикала, может быть отнесен к химическому классу бензотиазолы. (Статья «Бензотиадиазолы») Мефенацет может рассматриваться и как третичный карбоксамид^[6].

История

Первым соединением класса α-оксиацетамиды или в более сложном варианте названия – гетероарилоксиацетамиды, является мефенацет. Он был выпущен в 1986 году в качестве действующего вещества гербицидов, используемых на рисовых полях. Мефенацет был синтезирован компанией Bayer и исследован биологами Nihon Tokushu Nouyaku Seizou K.K. (ныне Bayer Crop Science K.K.) в ходе лабораторных и полевых испытаний^[7].

Дальнейшие исследования позволили разработать вещества эффективные и безопасные для применения в посевах кукурузы и сои. Для этого бензотиазольную часть мефенацета заменяли на простые пятичленные гетероциклы, содержащие по меньшей мере один атом азота для повышения растворимости в воде, и серу или атом кислорода для снижения липофильности, например тиазолы, тиадиазолы, оксазолы и оксадиазолы. В ходе исследований было разработано много веществ, входящих в класс α-оксиацетамиды (гетероарилоксиацетамиды) и обладающих гербицидной активностью^[7].

Однако только производные 1,3,4-тиадиазола обеспечили высокую гербицидную активность против злаковых сорняков, в сочетании с избирательностью по отношению к сое и кукурузе и необходимой растворимостью в воде (56 мг при 25 °C). На основании этих результатов был выбран и разработан флуфенацет. Это вещество стало представителем второго поколения веществ класса α-оксиацетамидов^[7].