Флуфенацет

IUPAC по русски

N-(4-фторфенил)-N-пропан-2-ил-2-[[5-(трифторметил) -1,3,4-тиадиазол-2-ил]окси]ацетамид

IUPAC по англ.

N-(4-fluorophenyl)-N-propan-2-yl-2-[[5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy]acetamide

Номер CAS

142459-58-3


Синонимы

Флуфенацет, Fluthiamide, Fluthiamid, Thiafluamide, Флутиамид, Тиафлуамид

По английски

Flufenacet

Эмпирическая формула

C14H13F4N3O2S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Α-оксиацетамиды, Тиадиазолы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

24% Водно-диспергируемые гранулы, 12% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Флуфенацет – действующее вещество пестицидов (гербицидов) системного действия, используемых для борьбы с сорной злаковой и двудольной растительностью в посевах зерновых и овощных культур[1].

Физические и химические свойства

Флуфенацет – кристаллический порошок, без цвета, со слабым неспецифическим запахом. К фотолизу при pH 5 стабилен, гидролитически стабилен в кислых, нейтральных и щелочных условиях при комнатной температуре. Агрегатное состояние в воздушной среде – пары и аэрозоль[4][5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 363,3[5];
  • температура плавления: частичное плавление происходит при температуре 76°С, вновь образовавшиеся из расплавленной массы кристаллы плавятся при температуре 79°С[5];
  • давление паров при 20°С – 9×10-7 гПа[5];
  • растворимость в воде при 25 °С:
    • при pH 4 и 7 – 56 мг/дм3;
    • при pH 9 – 54 мг/дм3[5];
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • гексан – 8,7 г/дм3;
    • изопропанол – 170 г/дм3;
    • октанол – 88 г/дм3;
    • полиэтиленгликоль – 74 г/дм3;
    • дихлорометан, ацетонитрил, ацетон > 200 г/дм3[5];
  • плотность – 1,4±0,1 г/см3[7];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст.– 401,5±55,0°C[7];
  • точка вспышки –196,6±31,5°C[7];
  • показатель преломления – 1.538[7].

Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) флуфенацетат рассматривается как представитель класса α-оксиацетамиды/ α-оxyacetamides[8].

Флуфенацет представляет собой ароматический амид, являющийся ацетамидом, в котором аминоводороды замещены пропан-2-ил и 4-фторфенильными группами, в то время как метилводород замещен на [5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]окси группой[11].

Чувствительные виды сорных растений

вероника

костер (виды)

лисохвост полевой

метлица обыкновенная

мятлик однолетний

паслен черный

плевел (виды)

подмаренник цепкий

просо куриное

ромашка (виды)

росичка кроваво-красная

щетинник (виды)

яснотка (виды)[10]

Действие на вредные организмы

Флуфенацет обладает гербицидной активностью. Эффективен на кукурузе, зерновых, хлопчатнике, картофеле, рисе, сое, подсолнечнике, томатах и других культурах для подавления однолетних и некоторых многолетних двудольных и злаковых сорных растений в предвсходовый и ранний послевсходовый период[1][4][5].

Флуфенацет способен останавливать или значительно замедлять процесс деления и роста клеток растения, путем нарушения метаболизма жирных кислот. Действует системно с перносом по апопласту (пространству за пределами плазматической мембраны, состоящему из клеточной стенки и межклеточных пространств). Подавляет функционирование меристемных тканей растения[5].

Механизм действия

флуфенацет, по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибирование синтеза жирных кислот сочень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis, флуфенацет отнесен к группе 15 (до 2020 г – К3)[8].

Механизм действия веществ, отнесенных к группе 15 подробно описан в статьях «Бензофураны» и «Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)».

Симптомы повреждения

: отсутствие формирования проростка у семян сорных растений, уродство и задержка в развитии проростков и побегов[3].

Подавляемые сорные виды

. Очень чувствительны к препаратам, содержащим флуфенацет( в частности, Артист, ВДГ): просо куриное, росичка кроваво-красная, виды щетинников, мятлик однолетний, виды плевела, лисохвост полевой, метлица обыкновенная. Чувствительны и умеренно чувствительны: виды костра, подмаренник цепкий, вероника, виды яснотки, паслен черный, виды ромашки[3].

Резистентность

. Возникновения резистентных биотопов сорных растений не зарегистрировано. В качестве профилактических мер следует соблюдать рекомендации по применению гербицидов, содержащих флуфенацет и не применять для чередования препараты содержащие действующие вещества, обладающими тем же механизмом действия, то есть относящимися к группе 15 по классификации HRAC и WSSA[3][8]

К группе 15 (ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью) относят вещества с гербицидной активностью химических классов: азолил-карбоксамиды (azolyl-carboxamides), бензофураны (benzofurans), изоксазолины (oxiranes), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates), α-хлорацетамиды (хлорацетанилиды)[8].

Пестициды, содержащие
Флуфенацет

для сельского хозяйства:

Артист, ВДГ C
Бакара Форте, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Флуфенацет в сфере защиты растений применяют в качестве действующего вещества предвсходовых и ранних послевсходовых гербицидов[5].

На территории России разрешены препараты с действующими веществами:

  • дифлюфеникан, флуфенацет, флуртамон (Бакара Форте,КС) – для подавления однолетних двудольных и некоторых злаковых сорных растений, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, на посевах пшеницы озимой;
  • флуфенацет, метрибузин (Артист, ВДГ) – для подавления однолетних двудольных и злаковых сорных растений на посевах картофеля[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ПДК в почве (мг/кг) 0,14
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05 (общ)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,4
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,05
в картофеле
0,05
в сое (бобы, масло)
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Флуфенацет при соблюдении регламента по применению, хранению и утилизации не представляет опасности для человека и окружающей среды[1].

Флуфенацет умеренно опасен по острой пероральной токсичности для крыс (4 часа) ЛД50 – от 589 до 1617 мг/кг и ингаляционной дермальной токсичности ЛД50 более 3740 мг/м3. По дермальной токсичности для крыс ЛД50 более 2000 мг/кг – относится к малоопасным веществам[4].

Показатели экотоксичности флуфенацета:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – умеренно;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду синежаберный солнечник (солнечный окунь) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • водные ракообразные (острая 96 часовая СК50, по виду креветка-мизида) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска горбатая) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, по виду зеленая морская водоросль) – высокий;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – низкий;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно;
  • другие членистоногие (хищный клещ (протонимфа) – вредоносно;
  • другие членистоногие (наездник (имаго) – безвредный[9].

Влияние флуфенацета на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данных нет;
  • репродуктивная токсичность – данных нет;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – возможно, точно не определено;
  • вызывает раздражение кожных покровов;
  • вызывает раздражение глаз;
  • мутагенность – нет данных[9].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[1].

Допуски к применению

Флуфенацет, как действующее вещество пестицидов, запрещён к использованию в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка препаратами с данным действующим веществом разрешена[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

Получение

Флуфенацет, как вещество химического класса тиадиазолы, чаще всего получают путем циклизации соответствующих карбомоилтиосемикарбазидов под действием ацилирующих агентов с последующей дегидратацией полученных продуктов фосфорной, серной кислотой или фосфорным ангидридом[2].

При обработке дитиомочевины и ее замещенных соляной кислотой, фосгеном и другими реагентами также образуются тиадиазолы[2].

История

Флуфенацет официально зарегистрирован в США в 1998 году. Он стал представителем второго поколения веществ класса α-оксиацетамиды[12]. Разрешен к применению в 14 странах Евросоюза, в том числе в Словакии, Польше, Греции, Германии[9]. В 2013 году проходил регистрационные испытания в России в качестве гербицида в составе смесевых гербицидных препаратов в посевах зерновых культур[5].

В России были разрешены к применению гербициды Артист, ВДГ и Бакара Форте, КС (регистрант Байер Кроп Сайенс АГ, производитель Байер).

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:25

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Данилова Е.А., Меленчук Т.В, Трухина О.Н., Исляйкин М.К. Диаминотиадиазолы – исходные соединения для макрогетероциклов. Ивановский государственный химико-технологический университет, пр. Ф.Энгельса,7, Макрогетероциклы / Macroheterocycles, 2010 3(1) 68-81//

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

МУК 4.1.3023 – 12. Измерение концентраций флуфенацета в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. – 15 с.

5.

МУК 4.1.3203-14.Определение остаточных количеств флуфенацета и суммы всех метаболитов, содержащих N-фторфенил-N-изопропил радикалы в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых, в клубнях картофеля методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания /

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

9.
http://www.rupest.ru/
10.

https://www.bayer.ru/

11.

PubChem

12.

Toshio Goto, Akihiko Yanagi, and Yukiyoshi Watanabe Inhibition of CeII Division (Oxyacetamides. Tetrazolinonts) Modem Crop Protection Compounds. Edited by W. Kramer and U. Schirmer Copyright 2007 WILEY-VCH Verlag GmbH Co. KGaA, Weinheim ISBN 978-3-527-31496-6 

Свернуть Список всех источников