Метрибузин

IUPAC по русски

4-амино-6-трет-бутил-3-метилсульфанил-1,2,4-триазин-5-он

IUPAC по англ.

4-amino-6-tert-butyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one

Номер CAS

21087-64-9


Синонимы

Метрибузин, Метрибуцин, Бутразин, Зенкор, Зокер

По английски

Metribuzin

Эмпирическая формула

C8H14N4OS

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Триазиноны

Препаративная форма

17,5%,70% Водно-диспергируемые гранулы, 70% Водорастворимые гранулы, 25% Концентрат коллоидного раствора, 27% Концентрат наноэмульсии, 48%,60% Концентрат суспензии, 70% Смачивающийся порошок, 60% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Метрибузин [4-амино-6-трет-бутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5(4Н)-он] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), разрешенных для борьбы с однолетними двудольными и злаковыми сорняками в посадках томатов, картофеля, эхиноцеи пурпурной, нута, люпина однолетнего, люцерны, сои, кориандра[2].

Физико-химические свойства

Метрибузин – белое кристаллическое вещество. Растворим в ряде органически растворителей. При 20°C устойчив к действию разбавленных щелочей и кислот до рН 12,5. Технический препарат содержит 90–95% основного вещества[12][6]. Подвержен быстрой деградации на свету в воде[9].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 214,3;
  • температура плавления 125–126°C;
  • температура кипения 132°C;
  • растворимость в воде (при 20°C) 1200 мг/л;
  • давление паров при 20°С < 10-5 мбар[7][9][12].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия полыннолистная
  • Щетинники (виды)
  • Пастушья сумка
  • Росичка кровяная
  • Лисохвост полевой
  • Портулак огородный
  • Овсюг
  • Лазорник
  • Просо куриное
  • Плевел
  • Щирица (виды)
  • Василек синий
  • Марь бела
  • Звездчатка средняя
  • Ромашка луговая
  • Ромашка непахучая
  • Горец (виды)
  • Горчица полевая
  • Осот (виды)
  • Вероника (виды)
  • Дурнишник (виды)[1]

Действие на вредные организмы

Метрибузин обладает гербицидной активностью. Характеризуется системным действием на сорные растения. Вещество почвенного действия, может применяться и для обработки вегетирующих растений, но при этом эффективность снижается[3]. Эффективен для борьбы с однолетними двудольными и злаковыми сорняками в посадках томатов, картофеля, розы эфиромасличной, люцерны 2-го года вегетации, эхиноцеи пурпурной, нута, люпина однолетнего, сои, кориандра[5].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) метрибузин – ингибитор фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders. Такие вещества отнесены к группе 5 (группе С2 до 2022 года)[13].

Подробнее о механизме действия метамитрона и других соединений, относящихся о к группе 5 (группе С2 до 2022 года) – в статьях «Триазины» и «Триазиноны».

Симптомы повреждения

хлороз и некроз. Хлороз первоначально формируется у основания растения на старых листьях. У двудольных видов хлороз развивается с края листа и постепенно перемещается к центру. У однодольных – начиная с кончика листа[5].

Подавляемые сорные виды

. Эффективен против следующих сорных растений: амброзия, щетинник, пастушья сумка, росичка кровяная, лисохвост полевой, портулак огородный, овсюг, лазорник, куриное просо, плевла, щетинник, щирица, василек синий, марь белая, мокрица, ромашка луговая и непахучая, горец, горчица полевая, осот, вероника, дурнишник[1][12].

Устойчивые сорные виды

. Не действует или действует незначительно на пырей ползучий, сыти, паслен черный, бодяк полевой, вьюнок полевой,[4][12] подмаренник цепной, многолетние злаковые сорняки[1][12].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Щирица Пальмера
  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Щирица бугорчатая
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[14]

Резистентность

. Метрибузин, как и все триазиноны и прочие вещества группы 5 по HRAC и WSSA, относятся к группе среднего риска по формированию резистентных биотопов[5]. Для данной группы соединений зафиксированы случаи резистентности у щирицы Пальмера, лисохвоста полевго (мышехвостиковидного), щирицы бугорчатой, плевела многоцветко́вого, редьки полевой[13].

Профилактика резистентности

такая же, как и для всех триазинонов. Подробнее – в статье «Триазиноны».

Фитотоксичность

– не проявляется по отношению к широкому спектру культурных растений, в том числе к томатам, картофелю, розе эфиромасличной, люцерне 2-го года вегетации, сое, нут, пшенице озимой[5].

Применение

Метрибузин при низкой норме расхода дает хорошие результаты в борьбе с сорняками в посевах сои и томатов[7]. На томатах применяется в фазу 2–4 листьев, на картофеле – путем опрыскивания почвы до всходов культур[12].

Норма расхода препарата зависит от свойств почвы и времени обработки. На легких почвах с малым содержанием гумуса нормы расхода значительно ниже, чем на тяжелых глинистых почвах. Максимальные дозы внесения метрибузина используют при опрыскивании почвы до высадки рассады (томаты) или до всходов культуры (картофель). При проведении обработок по всходам культуры дозы внесения снижают. На посевах люцерны опрыскивание проводят рано весной до начала отрастания культуры или при высоте культуры 10–15 см. На плантациях розы проводят ранневесеннее направленное опрыскивание почвы рядков до начала вегетации культуры[5].

Препараты на основе метрибузина применяются в сельском и личных подсобных хозяйствах против однолетних двудольных и злаковых сорных видов на томатах (рассадные и безрассадные), сое, кукурузе на зерно, эхинацее пурпурной, картофеле (кроме раннеспелых сортов), нуте, люпине, пшенице озимой, люцерне[2].

Препараты с действующими веществами флуфенацет и метрибузин применяются против однолетних двудольных и злаковых сорных видов на картофеле и сое[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,2 (м.-вз.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в картофеле
0,1
в кориандре
0,1
в кукурузе (зерно, масло)
0,1
в моркови
0,1
в нуте
0,1
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Метрибузин савнительно малотоксичен и не обладает раздражающим действием[7][10]. Умеренно токсичен для рыб[12]. Не допускается присутствие препарата в воде рыбохозяйственных водоемов[6].

В почве

разлагается в течение 1–3 мес[1].

Энтомофаги и полезные виды

. Вещество малотоксично для большинства полезных насекомых.[12] Малотоксичен для пчел (4-ый класс опасности)[1].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс 2200 мг/кг[12]. ЛД50 орально для мышей 700 мг/кг[8].

Классы опасности

. Препараты на основе метрибузина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчёл[2].

 

 

 

 

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Метрибузин - Схема получения метрибузина
Схема получения метрибузина


Получение

Метрибузин получают из триметилпировиноградной кислоты, тиокарбазида и йодистого метила по схеме (Изображение)[7][6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 16:06

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

5.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

6.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.

Определение метрибузина в биологических средах экспериментальных животных (почках, печени, головном мозге, семенниках, моче, кале) методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2764-10

10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

12.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14.
Изображения (переработаны):
15.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников