Триазиноны

Триазиноны (triazinones) – химический класс гетероциклических соединений, в структурную формулу которых включено ассиметричное триазиновое кольцо (шестичленный гетероцикл с атомами азота в положении 1,3,4), связанное двойной связью с атомом кислорода в положении 5.

История

Предшественники триазинонов – триазины. Они были открыты швейцарской фирмой Гейги (ныне Сингента), запущены в широкую продажу в 1955 году. Длитедьное время препараты данной группы лидировали по объему производства и применения во всем мирие[6]. Наиболее важными препаратом группы триазинов являются симазин, разработанный в 1956 г., аметрин (сейчас не применяются), прометрин[6]. Подробнее о триазинах – статья «Триазины».

Триазиноны получили широкое применение в конце 70-х годов: метрибузин (препарат «Зенкор»), разработанный в 1971 г., и метамитрон («Голтикс»), разработанный в 1975 г[6]. В настоящее время наблюдается тенденция к снижению объемов использования веществ с гербицидной активностью классов триазины и триазиноны[6].

Физические и химические характеристики

Первое вещество в данном гомологическом ряду – триазинон (1,2,4-триазин-5-он) C3H3N3O номер CAS 134434-29-0 (Фото «Триазинон»)[10].

Триазинон получают из ароматических дикетонов или α-кетокислот при реакции с семикарбазоном[5].

Триазиноны можно рассматривать как производные ассиметричного триазина (1,2,4-триазина) (Подробнее – в статье «Триазины»), от которого они отличаются присутствием в положении 5 триазинового кольца атома кислорода, связанного с ним двойной связью (фото «Общая формула триазинонов»)[3].

Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений используются триазиноны обладающие гербицидной активностью. Обычно это системные, избирательные вещества почвенного, иногда и листового действия[4].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) триазиноны – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders. Такие вещества отнесены к группе 5 (группе С2 до 2022 года)[11].

Триазиноны являются аналогами некоторых частей молекул пластохинона. Поэтому они легко связываются с белком D1. Это приводит к нарушению транспорта электронов в электроно-транспортной цепи фотосинтеза, что является причиной нарушения фиксации углекислого газа и блокировки синтеза различных веществ необходимых для роста растений. Триазиноны способны запускать процессы фотоокисления хлорофилла. При этом симптомы воздействия сходны с симптомами применения контактных гербицидов[6][11]. В целом механизм действия триазинонов аналогичен таковому у триазинов. Подробнее о механизме действия – в статье «Триазины».

Симптомы повреждения

– пожелтение, возникающее первоначально в старых листьях у основания растений. Повреждение двудольных видов, как правило, наблюдается с края листьев с постепенным перемещением к центру. У однодольных растений некроз и пожелтения начинаются с кончика листа[6].

Подавляемые сорные виды

. Триазиноны эффективны против однолетних двудольных и (или) злаковых сорняков. Спектр видов зависит от свойств конкретно вещества[3]. Подробнее – в статьях «Метамитрон» и «Метрибузин».

Резистентность

. Триазиноны, как и триазины, и другие вещества группы 5 по HRAC и WSSA относят к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов[6]. Для веществ группы 5 по классификации HRAC и WSSA установлены возникновение резистентных биотопов у следующих сорных видов: щирица Пальмера, лисохвост полевой (мышехвостиковидный), щирица бугорчатая, мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[11].

Возникновение резистентных биотопов можно избежать путем соблюдения регламента применения гербицидов и чередованием веществ с различным механизмом гербицидного действия. В частности, при применении веществ из класса триазиноны следует избегать использования гербицидов с действующими веществами, принадлежащими к химическим классам триазины, амиды, урацилы, фенилкарбаматы, пиридазиноны, мочевины и являющимися ингибиторами фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264 (группа 5)[6][11].

Фитотоксичность

. Считается, что большинство возделываемых культурных растений (кукуруза, подсолнечник, горох, соя, чеснок, фасоль, картофель, морковь, сельдерей, укроп, петрушка, вика, чечевица, некоторые лекарственные культуры) устойчивы к триазинонам. Избирательность действия триазинонов связана со способностью устойчивых растений детоксицировать их, причем не только в надземных органах, но и в корневой системе[4].

Триазиноны
действующие вещества

Применение

Триазиноны с гербицидной активностью применяются в качестве действующих веществ гербицидов во многих странах мира. В классификацию HRAC и WSSA включено 4 вещества принадлежащие к этому классу: этиозин, изометиозин, метамитрон, метрибузин[11]. В России к использованию допущены гербициды, включающие два последние соединения[2]. Специфика и регламент применения зависит от свойств конкретного вещества.

Подробнее – в статьях «Метамитрон» и «Метрибузин».

 

Токсикологические свойства и характеристики

Триазиноны, как и триазины, малотоксичны для теплокровных животных. Однако они способны замещать пиримидиновые основания в ДНК и влиять на структуру нуклеиновых кислот. Характерный цитогенетический эффект проявляется в задержке деления клеток, снижение содержания эритроцитов, гемоглобина, альбумина, сахара в крови[4].

Остаточные количествавсех производных триазинонов в продукции и объектах окружающей среды строго регламентированы[4].

В почве активность и продолжительность действия триазинонов зависит от нормы расхода препарата, свойств почвы и погодных условий[4].

Подробнее – в статьях «Метамитрон» и «Метрибузин».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.01.24 15:24

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

5.

Каррер П. Курс органической химии 13 изд., пер. и доп. - Л.: Гос. научно-техн. изд-во химической литературы, 1960. — 1216 с

6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.

Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с. 

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников