Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Предшественники триазинонов – триазины. Они были открыты швейцарской фирмой Гейги (ныне Сингента), запущены в широкую продажу в 1955 году. Длитедьное время препараты данной группы лидировали по объему производства и применения во всем мирие[6]. Наиболее важными препаратом группы триазинов являются симазин, разработанный в 1956 г., аметрин (сейчас не применяются), прометрин[6]. Подробнее о триазинах – статья «Триазины».
Триазиноны получили широкое применение в конце 70-х годов: метрибузин (препарат «Зенкор»), разработанный в 1971 г., и метамитрон («Голтикс»), разработанный в 1975 г[6]. В настоящее время наблюдается тенденция к снижению объемов использования веществ с гербицидной активностью классов триазины и триазиноны[6].
Первое вещество в данном гомологическом ряду – триазинон (1,2,4-триазин-5-он) C3H3N3O номер CAS 134434-29-0 (Фото «Триазинон»)[10].
Триазинон получают из ароматических дикетонов или α-кетокислот при реакции с семикарбазоном[5].
Триазиноны можно рассматривать как производные ассиметричного триазина (1,2,4-триазина) (Подробнее – в статье «Триазины»), от которого они отличаются присутствием в положении 5 триазинового кольца атома кислорода, связанного с ним двойной связью (фото «Общая формула триазинонов»)[3].
В сфере защиты растений используются триазиноны обладающие гербицидной активностью. Обычно это системные, избирательные вещества почвенного, иногда и листового действия[4].
Соединения-ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (группа 5) включает в себя соединения химических классов: фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, триазолиноны, урацилы, амиды, мочевины
Соединения-ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 (группа 6) – бензотиадиазиноны, фенилпиридазины, нитрилы[11].
Триазиноны являются аналогами некоторых частей молекул пластохинона. Поэтому они легко связываются с белком D1. Это приводит к нарушению транспорта электронов в электроно-транспортной цепи фотосинтеза, что является причиной нарушения фиксации углекислого газа и блокировки синтеза различных веществ необходимых для роста растений. Триазиноны способны запускать процессы фотоокисления хлорофилла. При этом симптомы воздействия сходны с симптомами применения контактных гербицидов[6][11]. В целом механизм действия триазинонов аналогичен таковому у триазинов. Подробнее о механизме действия – в статье «Триазины».
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264 (группа 5 (C1 или C2) по классификации WSSA и HRAC):
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – гистидин 215 (группа 6 (C3) по классификации WSSA и HRAC):
Триазиноны с гербицидной активностью применяются в качестве действующих веществ гербицидов во многих странах мира. В классификацию HRAC и WSSA включено 4 вещества принадлежащие к этому классу: этиозин, изометиозин, метамитрон, метрибузин[11]. В России к использованию допущены гербициды, включающие два последние соединения. Специфика и регламент применения зависит от свойств конкретного вещества[2].
Подробнее – в статьях «Метамитрон» и «Метрибузин».
Триазиноны, как и триазины, малотоксичны для теплокровных животных. Однако они способны замещать пиримидиновые основания в ДНК и влиять на структуру нуклеиновых кислот. Характерный цитогенетический эффект проявляется в задержке деления клеток, снижение содержания эритроцитов, гемоглобина, альбумина, сахара в крови[4].
Остаточные количествавсех производных триазинонов в продукции и объектах окружающей среды строго регламентированы[4].
В почве активность и продолжительность действия триазинонов зависит от нормы расхода препарата, свойств почвы и погодных условий[4].
Подробнее – в статьях «Метамитрон» и «Метрибузин».
Составители: Стирманов А.В., Григоровская П.И.
Страница внесена: 15.04.18 11:41
Последнее обновление: 16.04.24 20:29
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
Каррер П. Курс органической химии 13 изд., пер. и доп. - Л.: Гос. научно-техн. изд-во химической литературы, 1960. — 1216 с
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с.
Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle