Прометрин

IUPAC по русски

6-метилсульфанил-2-N,4-N-ди(пропан-2-ил) -1,3,5-триазин-2,4-диамин

IUPAC по англ.

6-methylsulfanyl-2-N,4-N-di(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

Номер CAS

7287-19-6


Синонимы

Прометрин, мерказин, гезагард, селектин, зиразин, А -1114, G-34161

По английски

Prometryn

Эмпирическая формула

C10H19N5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Триазины

Препаративная форма

50% Концентрат суспензии, 50% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Прометрин [N2,N4 –ди-изопропил-6-метилтио-1,3,5-триазин-2,4-диамин] – действующее вещество пестицидов (гербицидов системного почвенного действия). Один из самых известных действующих веществ класса 1,3,5 – триазинов. Препараты на его основе применяются против злаковых и двудольных сорняков в период их прорастания в посевах различных культур. Прометрин широко используется в приготовлении смесевых промышленных препаратов[2][4].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия полыннолистная

вероника (виды)

галинсога мелкоцветная

горец (виды)

горчица (виды)

гулявник лекарственный

дурман обыкновенный

дурнишник колючий

дымянка лекарственная

желтушник левкойный

капуста полевая

крапива жгучая

лебеда

лебеда (виды)

лисохвост

мак-самосейка

марь белая

мелколепестник канадский

метлица

паслен колючий

паслен черный

пастушья сумка

пикульник обыкновенный

портулак огородный

просо куриное

редька дикая

фиалка полевая

щетинник (виды)

щирица (виды)

ярутка полевая[6]

Физико-химические свойства

Химически чистый прометрин – белое кристаллическое вещество со слабым неприятным запахом. Трудно растворим в воде, хорошо – в органических растворителях. Малолетуч[11]. Стабилен в водных растворах в слабокислой, нейтральной и слабощелочной среде, быстро гидролизуется сильными щелочами и кислотами[12][13]. Слабо разлагается под действием ультрафиолетового света и высоких температур[2].

Технический продукт содержит обычно не менее 95% основного вещества[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 241,4;
  • температура плавления – 118–120°C;
  • давление паров – 10•10-6ммрт.ст.[11];
  • температура кипения > 300°C;
  • растворимость в воде; 33 мг/л (25°C)[14]; 48 мг/л[10];
  • давление паров – 0,165 mPa[13].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

щирица Пальмера

лисохвост полевой (мышехвостиковидный)

щирица бугорчатая

мятлик однолетний

плевел многоцветко́вый

редька полевая[21]

Действие на вредные организмы

Прометрин обладает гербицидной активностью с системным и почвенным действием, длительным защитным эффектом. Гербициды, содержащие прометрин применяются до посева, одновременно с посевом или до всходов культуры против однолетних двудольных и злаковых сорняков. Наиболее эффективно подавляются сорняки при достаточной влажности[9][13]. Продолжительность действия, как правило, ограничивается одним вегетационным периодом, однако при засушливом лете на участках, обработанных прометрином, осенью не следует высевать озимые зерновые культуры и многолетние травы. На следующий год можно сеять все культуры[2]. Действие препарата наступает спустя 2–4 дня после появления всходов сорняков, через 7–12 дней наблюдается их полная гибель[15].

Механизм действия. Прометрин по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибитор фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders. Такие вещества отнесены к группе 5 (группе С2 до 2022 года)[20].

Прометрин проникает через листья и корни растений, передвигается по ксилеме[1][2][13]. Подробнее о механизме действия прометрина и других веществ с гербицидной активностью, отнесенных к триазинам – в статье «Триазины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения: прекращение роста, снижение интенсивности окраски листовых пластин, потеря тургора, увядание, усыхание[9].

Подавляемые сорные виды. Уничтожает однолетние сорняки: двудольные (марь белую, виды ширицы и горца, горчицу полевую, паслен черный) и злаковые (виды щетинника и просо куриное,[1] а также галинсогу мелкоцветковую, вику посевную, дымянку лекарственную, гулявник лекарственный, мак-самосейку, лебеду раскидистую, лебеду садовую, мокрицу, мелколепестник канадский, пастушью сумку, портулак огородный, пикульник обыкновенный, якорцы наземные, фиалку полевую, ярутку полевую)[19].

Умеренной чувствительностью к препарату обладают горчица белая и полевая, амброзия полыннолистная, горец вьюнковый, виды вероники, дурнишник колючий, дурман обыкновенный, капуста полевая, желтушник левкойный, крапива жгучая, паслены черный и колючий, редька дикая, пикульник зябра[19].

Устойчивые сорные виды. Сорняки из семейства зонтичных, губоцветных и крестоцветных среднеустойчивы. Подмаренники и пикульники – устойчивы[2][18].

Резистентность.Прометрин, как и все триазины, относится к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов[9]. Зафиксированы случаи возникновения резистентности у видов: щирица Пальмера, лисохвост полевой (мышехвостиковидный), щирица бугорчатая, мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[20]. Предупредительные меры формирования резистентности у сорных растений такие же, как и для всех веществ класса триазины. Подробнее – статья «Триазины».

Фитотоксичность. Не фитотоксичен для широкого спектра культурных растений: моркови, подсолнечника, табака, кукурузы, хлопчатника, картофеля, плодовых и ягодных насаждений, гороха, сои, чеснока, фасоли, сельдерея, укропа, петрушки, вики, чечевици[8].

Пестициды, содержащие
Прометрин

для сельского хозяйства:

Альфа-Прометрин, КС
Гамбит, СК
Гезагард, КС

1920.00

Гордон, КС
Кратерр, КС
Позитив Плюс, КС
Промекс, КС
Променад, СК
Промет, КС
Прометрин, СК

1227.60

Сармат, КС
Тристар, КС

1350.00

Фортис, КС
Шансгард, КС

для личных подсобных
хозяйств:

закончился срок регистрации:

Бриг, КС
Гезадар, КС
Гонор, КС

765.60

Бриг, КС

Применение

Прометрин – действующее вещество широкого ассортимента гербицидов.

Препараты с прметрином применяются как гербициды для довсходового опрыскивания хлопчатника, гороха, сои, картофеля, моркови, кориандра, клещевины, а также по всходам моркови, сельдерея, петрушки, укропа[11]. В условиях недостаточной влажности препараты заделывают в почву[1]. Оптимальная температура для проявления гербицидного действия – 15–20 градусов[2].

Прометрином нельзя обрабатывать морковь, если ее выращивают как пучковый товар. Товарную морковь можно использовать для пищевых целей не ранее четырех месяцев после применения гербицида, картофель – через три месяца[2].

Зарегистрированные препараты на основе прометрина применяются против однолетних двудольных и злаковых сорняков в посевах гороха (зерно), чеснока (кроме на перо), моркови, сои, картофеля (кроме раннего), чины, кормовых бобов, фасоли, вики, петрушки (для зелени и корнеплодов), сельдерея, укропа, кукурузы с подсевом подсолнечника, кориандра, кукурузы на зерно, нута[4].

Баковые смеси. При внесении прометрина в небольших дозах в баковой смеси с таргой-супер (д.в. хизалофоп-П-этил) и фуроре-супер (д.в. феноксапроп-п-этил) резко возрастает его токсичность к сорнякам. Сорные растения с умеренной чувствительностью к прометрину полностью погибают. Также сильно подавляются многие многолетники. Наиболее интересно подавление смесью прометрина и фуроре-супер мяты, осотов розового и желтого и некоторых других многолетних двудольных сорняков[1].

Фитотоксичность. Возможно ингибирование роста и культурных растений, но признаки угнетения культурных растений исчезают спустя 10–15 дней[19].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005
ПДК в почве (мг/кг) 0,5 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.- с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,1
в картофеле
0,02
в кориандре
0,1
в кукурузе (зерно, масло)
0,1
в моркови
0,02
в нуте
0,1
в петрушке
0,02
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в сельдерее
0,02
в сое (бобы, масло)
0,1
в укропе
0,02
в фасоле
0,1
в чесноке
0,1
в чечевице
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в тмине
0.1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве. Прометрин хорошо связывается как органическим, так и глинистым компонентами почвы. Разложение в почве происходит преимущественно микробиологическим путем, время полуразложения варьируется от 274 до 316 дней[9] или от 14 до 158 дней (в среднем 50 дней)[12].

Полезные виды и энтомофаги. Умеренно токсичен для птиц и полезных насекомых[7][10]. Согласно[3], для пчел не токсичен (4-й класс опасности).

Теплокровные. Малотоксичен для теплокровных: ЛД50 при пероральном введении для мышей и крыс 1,8–3,12 г/кг. Местнораздражающее и общерезорбтивное действия выражены нерезко. В концентрации 50 мг/м3 (ингаляции в течение 4-х месяцев) вызывает нестойкие кратковременные признаки интоксикации[11]. По другим данным, ЛД50 для крыс 5233 мг/кг[7] или 3750 мг/кг[10].

Кумулятивные свойства выражены слабо: Ккум. при введении мышам 1/10 ЛД50 – 9,95[11].

Не раздражает кожу; слизистые оболочки глаз и носоглотку необходимо защищать от попадания препарата[10].

При острой интоксикации животных наблюдается кратковременное возбуждение, сменяющееся вялостью, взъерошенность шерсти, сужением глазной щели, усилением диуреза, снижением веса тела[11].

Хроническое отравление (шестимесячная затравка крыс при ежедневной дозе 50 мг/кг) характеризуется изменениями морфологического состава крови, ускорением РОЭ, гипергликемией, гиперхолестеринемией, снижением протромбинового индекса, активности карбоангиндразы и пероксидазы. При трехмесячном воздействии в дозе 5 мг/кг наблюдаются лейкоцитоз, снижение протромбинового индекса[11].

Прометрин может оказывать побочные неблагоприятные токсикологические эффекты[12][13].

Человек. Малотоксичен для человека[2], но работающие с прометрином жаловались на неприятный вкус во рту, чувство першения в горле[11].

Симптомы отравления. Кроме вышеописанных симптомов, клиническая картина хронического отравления характеризуется сонливостью[16].

Классы опасности. Препараты на основе прометрина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[17].

Получение

Прометрин получают из пропазина и полисульфида натрия с последующим метилированием продукта реакции диметилсульфатом[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 30.01.24 18:14

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

9.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

10.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

11.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

12.

МУК 4.1.1431-03 Определение остаточных количеств Прометрина в зеленой массе петрушки и укропа, клубнях картофеля, корнеплодах моркови и петрушки методом газожидкостной хроматографии.

13.

МУК 4.1.2025-05 Методические указания по определению остаточных количеств Прометрина в зерне гороха, масле сои, кукурузы и подсолнечника методом газожидкостной хроматографии

14.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

15.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
16.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

17.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

18.

Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.

Источники из сети интернет:
19.

Системы применения гербицидов на моркови. Газета "Поле Августа", №11, 2004 год. http://www.avgust.com/

20.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

21. Свернуть Список всех источников