Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Семикарбазоны

Семикарбазоны (semicarbazones) – химический класс, объединяющий органические вещества, являющиеся продуктами конденсации семикарбозидов с карбонильными соединениями – альдегидами и кетонами.

Физические и химические свойства

Семикарбазоны – твердые, хорошо кристаллизующиеся вещества. Общая структурная формула: R2C=N-NH-CO-NH2, Семикарбазоны можно рассматривать как N-аминомочевины[2].

Семикарбазоны - Семикарбазид
Семикарбазид

Семикарбазид

Семикарбазоны - Семикарбазид

Семикарбазид CH5N3O, номер CAS57-56-7[4]

Семикарбазоны обладают следующими свойствами:

  • имеют обычно четкие температуры плавления;
  • практически нерастворимы в воде;
  • растворимы в низших спиртах, полярных органических растворителях и водных растворах сильных кислот;
  • при нагревании с кислотами легко разлагаются;
  • легко гидрируются по связи C=N;
  • при нагревании в присутствии щелочей или алкоголятов щелочных металлов образуют углеводороды[2].
Семикарбазоны - Общая структурная формула семикарбазонов
Общая структурная формула семикарбазонов

Общая структурная формула семикарбазонов

Семикарбазоны - Общая структурная формула семикарбазонов

[4]

Действие на вредные организмы

Действие семикарбазонов на вредные организмы зависит от химических и физических свойств конкретного вещества.

Гербициды

Дифлуфензопир – действующее вещество гербицидов, ингибитор транспорта ауксинов в растениях. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), рассматривается в пределах химического класса арил-карбоксилаты (aryl-carboxylates)[6].

Механизму действия

дифлуфензопир – ингибиторы транспорта ауксина /auxin transport inhibitor (группе 19 по классификации HRAC и WSSA (до 2020 года – группа P)[4].

Молекула вещества блокирует и природные, и синтетические ауксины. Последние концентрируются в точках роста и способствуют гибели сорной растительности[2][3]. Подробнее о механизме действия – в статье «Дифлуфензопир».

Симптомы повреждения

зависят от свойств конкретного вещества и вида чувствительного растения[6]. Подробнее – в статье «Дифлуфензопир».

Подавляемые сорные виды

. Многие двудольные однолетние и многолетние сорные растения[2]. Подробнее – в статье «Дифлуфензопир».

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы транспорта ауксина (группа 19 (P) по классификации WSSA и HRAC):

  • арилкарбоксилаты (aryl-carboxylates)[6].

Резистентность

. Зарегистрированных случаев формирования резистентных биотопов к веществам с гербицидной активгностью класса семикарбазоны не установлено[6].

Профилактика резистентности

. Отсутствие информации о резистентных видах не отменяет необходимости соблюдения мер по профилактике резистентности:

При выборе препаратов с действующим веществом дифлуфензопир следует исключить все гербициды, содержащие действующие вещества, принадлежащие к химичекому классу арилкарбоксилаты и отнесенные к группе 19 по классификации HRAC и WSSA[6], а именно с действующим веществом напталам (naptalam) C18H13NО3 номер CAS 132-66-1[6][7].

Напталан так же относится к классу арил-карбоксилаты, в более узкой классификации является фталаматом (эфиром фталевой кислоты)[7]. На сегодняшний день (2024 год) в России напталам не допущен к использованию[1].

Инсектициды

Метафлумизон – действующее вещество инсектицидов. Разрешено в Белоруси. Молекула вещества характеризуется контактно-кишечным действием. Она воздействует на ключевой энзим и блокирует прохождение ионов через регулируемых напряжением натриевый канал в нервной системе насекомого. Результат – блокировка прохождения импульсов возбуждения в нервной системе, что приводит к параличу и смерти[2].

Семикарбазоны
действующие вещества

Применение

Семиарбазоны используют во многих сферах:

  • в аналитической химии: для идентификации кетонов и альдегидов по температурам плавления образуемыхими семикарбазонов, а также и для выделения в чистом виде альдегидов и кетонов (через образование, перекристаллизацию и гидролиз семикарбазонов);
  • в медицине – в качестве лекарственных средств: семикарбазон-5-нитрофурфурола (фурацилин) приним в качестве антисептика местного действия; амбазон (фарингосепт) – какместный бактериостатик;
  • в сфере защиты растений – в качестве действующих веществ инсектицидов и гербицидов[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Семиарбазоны – характеризуется в большинстве случаев низкими и умеренными показателями экотоксичности по отношению к живым организмам. Инсектициды данного класса опасны для пчел. Гербициды – малоопасны для пчел и других полезных насекомых[2].

Подробнее о токсикологических свойствах дифлуфензопир (натриевая соль) – в статье «Дифлуфензопир (натриевая соль)».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 27.03.24 16:30

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

3.

Методические указания МУК 4.1.3452 – 17, Измерение концентраций дифлуфензопира в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017. – 15 с.

4.

Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с

5.

BASF, Кельвин® Плюс, Системное удаление всех сорных растений в посевах кукурузы,2021 – 3 с

Источники из сети интернет:
6.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

7.

PubChem

Свернуть Список всех источников