Подробнее

Хлорфлуазурон


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Хлорфлуазурон

IUPAC по русски

N-[[3,5-дихлор-4-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси фенил]карбамоил]-2,6-дифторбензамид

IUPAC по англ.

N-[[3,5-dichloro-4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide

Номер CAS

71422-67-8

Синонимы

Хлорфлуазурон, Атаброн, ЦГА 112913, Atabron

По английски

Chlorfluazuron

Эмпирическая формула

C20H9Cl3F5N3O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Бензамиды, Бензоилмочевины, Ингибиторы синтеза хитина (ИСХ), Фторорганические соединения

Препаративная форма

10,7% Концентрат суспензии

Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, овицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание

Хлорфлуазурон [4-(3-хлор-5-трифлуорометил-2-пиридинил-окси)-3,5-дихлорфенил-аминокарбонил-2,6-дифторбензамид)] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), относится к регуляторам роста насекомых (ингибитор синтеза хитина). Препарат с действующим веществом хлорфлуазурон рекомендуется в борьбе с яблонной плодожоркой и листоверткой на яблоне[3].

Физико-химические свойства

Хлорфлуазурон – кристаллический белый порошок. Запаха не имеет. Слабо растворим в бензоле, хлористом метилене, гексане, хорошо растворим в ацетонитриле[7]. В воде почти нерастворим. Обладает хорошей гидро- и фотолитической устойчивостью. При температуре 50°С стабилен более трех месяцев[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 540,66;
  • температура плавления – 228°C (с разложением);
  • растворимость в воде (при 20°С) – менее 10 мг/л[7];
  • давление пара (при 20°С) – менее 10 Па (75·10-3 ммрт. ст.)[6].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Хлорфлуазурон обладает инсектицидной активностью. Эффективен против гусениц чешуекрылых и личинок жесткокрылых. Рекомендуется как средство для защиты хлопчатника, овощных культур и картофеля[7].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) хлорфлуазурон относят к группе 15 – ингибиторы биосинтеза хитина, влияющие на CHS1 (ферменты хитинсинтетазы 1)[11].

Подробнее о механизме действия хлорфлуазурона и других бензоилмочевин – в статье «Бензоилмочевины».

Хлорфлуазурон имеет выраженное кишечное и умеренное контактное действие. Также действующее вещество имеет овицидное (предотвращает отрождение личинок из яиц) и трансовариальное (уменьшает плодовитость самок в последующих поколениях) действия[6][10]. Защитное действие препарата сохраняется 2–4 недели в зависимости от инфицированности и погодных условий[10].

Были проведены исследования эффективности гормональных препаратов, ингибирующих синтез хитина, с действующими веществами хлорфлуазурон (0,15 л/га) и дифлубензурон (1 кг/га) в различных агроклиматических зонах Северной Осетии (горной, предгорной и лесостепной). Они медленно проявляли свою токсичность, но их действие сохранялось в течение 30–35 дней. Среднее число яиц, отложенных одной самкой, под действием этих препаратов снизилось на 60–65%. Но в варианте с хлорфлуазуроном, несмотря на относительно большое количество отложенных яиц, из них практически не происходило отрождения личинок[1].

Симптомы поражения

. Гусеницы и личинки прекращают развитие и питание. Личинки и гусеницы из яиц не выходят. Снижается плодовитость самок[6].

Поражаемые виды

. Виды отрядов чешуекрылые и жесткокрылые жуки[7]. На территории России разрешены препараты с действующим веществом хлорфлуазурон против яблонной плодожорки и листоверток[3].

Резистентность

. Хлорфлуазурон, как и все ингибиторы синтеза хитина, эффективно борется с популяциями членистоногих резистентных к фосфорорганическим соединениям, пиретроидам, никотиноидам, ювеноидам[4]. Хлорфлуазурон не проявляет кросс-резистентности к традиционным препаратам[6].

Мухи домашние резистентность к хлорфлуазурону не формируют или формируют очень медленно. У полевых штаммов Spodoptera littoralis, собранного на огуречном поле в центральной части Израиля, не наблюдалось заметной устойчивости к новалурону или хлорфлуазурону, но обнаруживалась умеренная резистентность, примерно в 4 раза к тефлубензурону, по сравнению с чувствительным к нему лабораторным штаммов[9].

Все вышеуказанное говорит об отсутствии данных по формированию резистентности у насекомых-вредителей к инсектицидам с действующим веществом хлорфлуазурон. Однако опасность формирование резистентности у чувствительных видов к хлорфлуазурону сохраняется и применение профилактических мер при использовании данного действующего вещества обязательно[9].

Профилактика резистентности

– в статье «Бензоилмочевины».

Фитотоксичность

. Хлорфлуазурон, как и все бензоилмочевины, при соблюдении регламента применения, не проявляет фототоксичных свойств[2].

Пестициды, содержащие
Хлорфлуазурон

для сельского хозяйства:

Атаброн, КС

закончился срок регистрации:

Применение

В сфере защиты растений хлорфлуазурон применяется как действующее вещество инсектицидов. На сегодняшний день в России допущены к применению инсектициды с действующим веществом хлорфлуарузон для применения на яблоне против листовертки и яблонной плодожорки[3].

Баковые смеси

. По данным производителя с сильно щелочными препаратами (соединения меди и пр.) баковые смеси не рекомендуются. При приготовлении смесей с другими агрохимикатами рекомендуется проверка физической и химической совместимости компонентов[10].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,033
ОДК в почве (мг/кг) 0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,25
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
 0,05
в плодовых (семечковые)
 0,2
в хлопчатнике (масло)
 0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Летальная доза ЛД50 для земляных червей (20 дней) более 1000 мг/кг почвы[6].

Полезные виды

. Не оказывает влияния на полезную энтомофауну. Малоопасен для опылителей[10][6].

Теплокровные

. Малотоксичен для млекопитающих. ЛД50 для мышей 7000 мг/кг, для крыс 8500 мг/кг[7][5].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом хлорфлуазурон относятся к 3 классу опасности для человека и 2 классу опасности для пчел[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

Хлорфлуазурон - Получение
Получение

Получение

Хлорфлуазурон - Получение

Получение хлорфлуазурона[12]

Получение

Хлорфлуазурон получают в результате реакции 2,6-дифторбензоилизоцианата с 4-(5-трифторметил-3-хлорпиридил-2) окси-3,5-дихлоранилином (Изображение)[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 22.04.24 11:46

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бязырова А.Т. Эффективность бактериальных и гормональных препаратов против колорадского жука [Применение бацикола, битоксибациллина, эйма и димилина для защиты картофеля]. Биологическое разнообразие и экологический мониторинг в РСО-Алания. Владикавказ, 2000; Вып.1. - с. 153-158

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
7.

Методические указания по измерению концентраций хлорфлуазурона (эйм) в воздухе рабочей зоны хроматографическими методами.Утверждены Министерством здравоохранения СССР 29 июля 1991 г. N 6218-91

8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

9.

Isaac Ishaaya 1, Svetlana Kontsedalov, A Rami Horowitz Novaluron (Rimon), a novel IGR: potency and cross-resistance Arch Insect Biochem Physiol. 2003 Dec; 54(4):157-64. doi: 10.1002/arch.10113. PMID: 14635177 DOI: 10.1002/arch.10113

Источники из сети интернет:
10.
http://www.summit-agro.ru
11.

Irac-online.org.

Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников