Хлорантранилипрол

IUPAC по русски

5-бром-N-[4-хлор-2-метил-6--(метилкарбамоил)фенил]-2-(3-хлорпиридин-2-ил)пиразол-3-карбоксамид

IUPAC по англ.

5-bromo-N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide

Номер CAS

500008-45-7


Синонимы

Хлорантранилипрол, Хлоантранилипрол

По английски

Chlorantraniliprole

Эмпирическая формула

C18H14BrCl2N5O2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Антраниламиды

Препаративная форма

20% Концентрат суспензии, 10% Микрокапсулированная суспензия, 10% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид

Действие на организмы

Кишечный пестицид, инсектицид, ларвицид, овицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлорантранилипрол [3-бром-4'-хлор-1-(3-хлор-2-пиридил)-2'-метил-6'-(метилкарбамоил)пиразол-5-карбоксанилид] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[1].

Физические и химические свойства

Вещество представляет собой мелкий порошок белого цвета без запаха, быстро разлагается на свету[4].

Технический продукт – нелетуч, имеет низкую вязкость[6].

Физичские характеристики:

  • молекулярная масса – 483,15;
  • температура плавления – 209°C;
  • растворимость в воде (20°C) – 1,02 мг/л;
  • удельная плотность – 1,51 г/мл;
  • давление паров при 25°C – 6.3∙10-09 МПа[7].

Действие на вредные организмы

Хлорантранилипрол обладает инсектицидной активностью, как и все антраниламиды, эффективен против гусениц и личинок различных отрядов насекомых[3].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) хлорантранилипрол рассматривается в пределах класса диамиды (химические соединения, содержащие две амидные группы) и относят к группе 28 – модуляторы рианодиновых рецепторов[9].

Как и другие соединения группы 28, хлорантранилипрол воздействует на рианодиновые рецепторы, изменяющие уровень кальция в клетках и таким способом регулирующие нервную и мышечную активность насекомых. Способствуя неконтролируемой активации высвобождения внутренних запасов ионов кальция, хлорантранипрол провоцирует прекращение сокращающих двежений мышц и наступление паралича[3].

Хлорантранилипрол обладает кишечным, контактным и трансламинарным действием, проникает через эпидермис и передвигается по проводящим сосудам растений[2]. Обладает овицидным и ларвицидным действием, зависящим от времени, в которое проводится обработка. Период защитного действия составляет 15–20 дней[3].

Подробнее о механизме действия хлорантринипрол и других соединений группы 28 диамидов – в статье «Антраниламиды».

Симптомы поражения

. Прекращение питания, паралич насекомых, гибель в течение 2–4 дней[3].

Поражаемые виды

. Хлорантранилипрол особенно эффективен для борьбы с насекомыми с грызущим ротовым аппаратом из отрядов чешуекрылых, жесткокрылых, а также двукрылых и термитов. Рекомендован к применению для борьбы с колорадским жуком, яблонной плодожоркой, листовертками[2]. На территории России инсектициды с действующим веществом хлорантранилипрол разрешены для борьбы с хлопковой совкой, луговым мотыльком, кукурузным мотыльком, плодожоркой яблонной, капустной тлей, капустной совкой, капустной молью, крестоцветными блошками[1].

Резистентность

. Насекомые, резистентные к фосфороограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к хлорантранилипролу[2].

Зарегистрированы факты достаточно быстрого формирования резистентности насекомых непосредственно к диамидам, а именно к хлорантранилипролу:

  • в Китае у малой совки (Spodoptera exigua) с 2007 по 2018 показатель резистентности увеличился до 150;
  • в Бразилии наблюдалось снижение чувствительности к хлорантранилипролу хлопковой совки (Helicoverpa armigera), при этом показатели выживаемости увеличивались с 0 % в 2014 г. до 29.59 % в 2018 г;
  • в Бразилии значения показателя резистентности к хлорантранилипролу у малой совки (Spodoptera exigua) варьировали от 8 до 12 в 2019 г;
  • в США зафиксирована 630-кратная устойчивость малой совки (Spodoptera exigua) к хлорантранилипролу[2].

Кроме того, зафиксировано, что хлопковая совка (Helicoverpa armigera) в Пакистане имела толерантность к хлорантранилипролу (1.8–6.8 ×) в течение 2009–2016 гг[2].

Особенно острая ситуация сложилась в Таиланде. Популяция капустной моли (Plutella maculipcnnis) в Таиланде впервые оказалась устойчивой к флубендиамиду (и перекрестно устойчивой к хлорантранилипролу) всего через 18 месяцев после начала его применения. Показатели резистентности к этим соединениям увеличились и составили 66 и 35 соответственно.

В 2011 г. в Таиланде резистентность составила: к флубендиамиду (407 ×) и хлорантранилипролу (152 ×). В других провинциях Таиланда, одна популяция капустной моли показала очень высокий рост устойчивости к флубендиамиду (4817 ×) и высокую устойчивость к хлорантранилипролу (88 ×), в то время как другая – исключительно высокую устойчивость к флубендиамиду (26602 ×) и высокую устойчивость (775 ×) к хлорантранилипролу[2].

Установлено, что ключевые факторы, позволившие с формироваться устойчивости к хлорантранилипролу в Таиланде заключаются в грубом нарушении правил использования инсектицидов: использование долгое время соединений с одними тем же механизмом действия, недостаточная дозировка, несоблюдение регламента применения, отсутствие стратегии управления устойчивостью к соединениям с инсектицидной активностью[2].

Параллельно зафиксировано снижение начального высокого уровня устойчивости к диамидам у популяций капустной моли в Китае при снижении давления инсектицидного отбора, но при этом филиппинская популяция этого же вредителя поддерживала высокий уровень устойчивости без дальнейшего отбора диамидами[2].

Профилактика резистентности

– в статье «Антраниламиды».

Фитотоксичность

хлорантранилипрол не проявляет[2].

Пестициды, содержащие
Хлорантранилипрол

для сельского хозяйства:

Амплиго, МКС C

17604.00

Волиам Флекси, СК C
Кораген, КС

для личных подсобных
хозяйств:

Кораген, КС

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Хлорантранилипрол в сфере защиты растений применяют как действующее вещество инсектицидов[1].

На территории России допущены к применению инсектициды с действующими веществами:

Баковые смеси

. Согласно проведенным исследованиям, что препараты на основе хлорантранилипрола совместимы с большинством пестицидов. Но следует проверять баковые смеси на совместимость. Рекомендуется избегать смешивания высококонцентрированных смесей и нескольких препаратов[8][6].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 2,0
ПДК в почве (мг/кг) 0,25 (общ.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,2 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,007
МДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,6
в горохе
2,0
в картофеле
0,1
в кукурузе (зерно, масло)
25,0
в листовых овощах
20,0
в плодовых (семечковые)
0,5
в подсолнечнике (семена, масло)
2,0
в сое (бобы, масло)
0,01
в томатах
0,6
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в жире молочном
0,1
в зерне хлебных злаков
0,02
в молоке
0,01
в мясе
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,01
в овощах листовых (петрушка и др.)
20,0
в овощах со съедобными корнями и клубнями
0,02
в овощах со съедобными плодами (кроме тыквы, огурцов, перца, томатов)
0,6
в перце Чили (сухой)
5,0
в сельдерее
7,0
в субпродуктах млекопитающих
0,01
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы
0,01
в субпродуктах птицы
0,01
в тыкве
0,3
в хлопчатнике (семена)
0,3
в яйцах
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в винограде
1,0
в жире молочном
0,1
в зерне хлебных злаков
0,02
в изюме
2,0
в капусте (все виды)
20,0
в молоке
0,01
в мясе
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,01
в овощах листовых (петрушка и др)
20,0
в овощах со съедобными корнями и клубнями
0,02
в овощах со съедобными плодами (кроме тыквы, огурцов, перца, томатов)
0,6
в огурцах
0,3
в перце
1,0
в перце Чили (сухой)
5,0
в плодовых (косточковые)
1,0
в салате (все виды)
20,0
в сельдерее
7,0
в субпродуктах млекопитающих
0,01
в субпродуктах птицы
0,01
в томах
0,6
в тыкве
0,3
в хлопчатнике (семена)
0,3
в цитрусовых
1,0
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Хлорантранилипрол имеет низкую токсичность для дождевых червей, млекопитающих, медоносных пчёл, хищных клещей, паразитоидных ос. Не раздражает слизистые оболочки и кожу, не вызывает мутаций и аллергии. Обладает канцерогенным действием[6].

Классы опасности

. Зарегистрированные препарат относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

История

Хлорантранилипрол синтезирован фирмой «DuPont» в 2002 г. Год официальной регистрации – 2009[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.06.24 15:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143

3.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

4.

МУК 4.1.2590-10. 4.1. Методы контроля. Химические факторы. Определение остаточных количеств хлорантранилипрола в воде, почве, клубнях картофеля, яблоках и яблочном соке методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
6.

http://agroshop.prom.ru

7.
http://www.potatosystem.ru
8.
http://www.sitem.herts.ac.uk
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников