Лямбда-цигалотрин

Номер CAS

91465-08-6


Синонимы

Лямбда-цигалотрин, Каратэ, РР 321

По английски

Lambda-cyhalothrin

Эмпирическая формула

C23H19NO3ClF3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

5-10% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, репеллент

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, репеллент, инсектицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание в период вегетации


Лямбда-цигалотрин [смесь изомеров цигалотрина в соотношении 1:1 – (S)-α-циано-З-феноксибензилового эфира (Z)-(1R)- цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты и (R)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (Z)-(1S)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты] – химическое действующее вещество пестицидов (пиретроид), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и вредителями запасов[12][4][5].

Физические и химические свойства

Лямбда-цигалотрин – бесцветное кристаллическое вещество без запаха с низкой температурой плавления, с умеренной острой токсичностью. Стабилен на свету[7][2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса 449,9;
  • температура плавления 49,2°C;
  • давление пара при 20°C–1,5·10-9 ммрт. ст.;
  • плотность 1,33 г/мл;
  • растворимость в воде при 20°C: 0,005 (рН6,5), 0,004 мг/л (рН5,0);
  • растворим в большинстве обычных растворителей при 21°C[9][7][8][10].

Действие на вредные организмы

Лямбда-цигалотрин обладает контактным, остаточным (вредитель контактирует с обработанной культурой), кишечным и отпугивающим (репеллентным) действием, но не проявляет фумигантного и системногодействия[2]. Персистентен[2][7].

Механизм действия. Лямбда-цигалотрин, как и другие пиретроиды, действуя на обмен кальция в синапсах и натрий-калиевые каналы, нарушает функцию нервной системы. Это приводит к значительному излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в поражении двигательных центров, в сильном возбуждении[6][11].

Обеспечивает быстрое уничтожение вредителей (гибель не менее чем через 24 часа после обработки значительной части популяции вредителей). Обладает побочным действием против личинок и взрослых особей клещей, подавляет их развитие, не допуская возрастания их численности. Препараты на основе лямбда-цигалотрина обладают быстрой начальной токсичностью и высокой фотостабильностью и, как следствие, имеет длительное защитное действие на поверхности растений. Период ожидания 30–40 дней[2][6][1].

Применение

Фитотоксичность. Не фитотоксичен по отношению к широкому диапазону культур при нормальных условиях применения[2][7].

В сельском хозяйстве:

Зерноперерабатывающие предприятия. Лямбда-цигалотрин используется против вредителей запасов для обработки территорий зерноперерабатывающих предприятий и зернохранилищ в хозяйствах, незагруженных складских помещений и оборудования зерноперерабатывающих предприятий[4].

В личном приусадебном хозяйстве. Зарегистрированы препараты на основе лямбда-цигалотрина для борьбы с вредителями картофеля (колорадский жук), капусты (капустная совка, белянки, капустная моль, крестоцветные блошки), цветочных и декоративных культур (комплекс вредителей)[5].

Баковые смеси. Совместим с большинством инсектицидов и фунгицидов, может применяться в баковых смесях, если это целесообразно по техническим причинам[2][8].

Инструкция по применению лямбда-цигалотрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Алтын, закладки: Регламенты применения препарата Алтын.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,15
в горохе
0,01
в зерне хлебных злаков
0,01
в капусте
0,01
в картофеле
0,01
в кукурузе (зерно, масло)
0,01
в луке
0,02
в моркови
0,01
в плодовых (семечковые)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,02
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена, масло)
0,1
в хмеле сухом
1,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в плодовых (косточковые)
0,3
в цитрусовых
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Стабилен и не смывается дождем, так как быстро проходит через кутикулу листа (через 1 час)[2][7]. На свету – стабилен. Периода полураспада в почве 4 – 12 недель. Период полураспада в яблоках и капусте 2-5 дней[6][13][10].

Токсическое действие. Низкотоксичен по отношению к птицам, не причиняет вреда дождевым червям. Токсичен для пчел и других полезных насекомых. Высокотоксичен для рыб[2][7]. Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза[6][7].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления лямбда-цигалотрина представляет собой клинические признаки интоксикации пиретроидного отравления (воздействие на центральную и периферическую нервную систему): дискоординация движений, саливация, тремор, нарушения дыхания, снижение мышечного тонуса[12].

Классы опасности. Препараты на основе лямбда-цигалотрина относятся к 2 и 3 классам для человека и 1 и 2 классам для пчел[5].

История

В 1977 году фирма ICI открыла новый пиретроид цигалотрин. Данный продукт может содержать 16 различных изомерных форм, образующихся за счет Е- или z- формы у винильной связи, цис- или транс- формы у циклопропанового кольца, R- или S- – у углерода в первом положении. Принятый метод получения дает продукт, содержащий только 4 z-цис-изомера RαS, RαR, SαS, SαR. Наиболее биологически активен RαS-изомер.

На основании экономических соображений фирмой создан препарат, содержащий одну энантиомерную пару RαS и SαR цигалотрина – инсектицид более широкого спектра действия[14].

На рынок препараты на основе лямбда-цигалотрина выпущены в 1985 году[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Лямбда-цигалотрин - Получение лямбда-цигалотрина
Получение лямбда-цигалотрина


Получение

Лямбда-цигалотрин представляет собой наиболее биологически активную энантиомерную пару цигалотрина.

Цигалотрин может быть получен обычными методами синтеза эфиров циклопропанкарбоновых кислот:

  • этерификацией цигалотриновой кислоты или ее галогенангидридов α-циан-3-феноксибензиловым спиртом (этерификацию кислоты проводят в присутствии водоотнимающих средств, например, дициклогексилкарбодиимида, в растворителе);
  • переэтерификацией алкиловых эфиров цигалотриновой кислоты спиртом в присутствии щелочей или тетраалкилтитанатов;
  • реакцией цигалотриновой кислоты или ее солей с α-циан-3-феноксибензилхлоридом;
  • взаимодействием хлорангидрида цигалотриновой кислоты с цианидом щелочного металла и з-феноксибензальдегидом в присутствии катализаторов[14].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 01.09.22 21:59

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Амирханов Д.В., Беньковская Г.В. пиретроиды и ингибиторы синтеза хитина в борьбе с колорадским жуком, Уфа, 1991.
2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
13.
Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
14.
Швецова-Шиловская К.Д., Пушкина М.Я., Промоненков В.К. Современный ассортимент синтетических пиретроидов: Серия. Химические средства защиты растений. Обзорная информация / Промышленность по производству минеральных удобрений. - М.: НИИТЭХИМ, 1989. - 37 с.
Свернуть Список всех источников