Лямбда-цигалотрин

IUPAC по русски

(R)-a-циано-3-феноксибензил (1S)-цис-3-[(Z)-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат и (S)-a-циано-3-феноксибензил (1R)-цис-3-[(Z)-2-хлор-3,3,3-трифторпропенил]-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

(R)-a-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate и (S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

Номер CAS

91465-08-6


Синонимы

Лямбда-цигалотрин, Каратэ, РР 321

По английски

Lambda-cyhalothrin

Эмпирическая формула

C23H19NO3ClF3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды, Фторорганические соединения

Препаративная форма

5% Водно-диспергируемые гранулы, 5% Водный концентрат эмульсии, 5% Водорастворимые гранулы, 0,075% Гель, 5% Жидкость, 10%,10,6% Концентрат суспензии, 5% Концентрат эмульсии, 5%,10%10,6% Микрокапсулированная суспензия, 10% Микроэмульсия, 5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, репеллент

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, репеллент, инсектицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание


Лямбда-цигалотрин [смесь изомеров цигалотрина в соотношении 1:1 – (S)-α-циано-З-феноксибензилового эфира (Z)-(1R)- цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты и (R)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (Z)-(1S)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и вредителями запасов[13].

Физические и химические свойства

Лямбда-цигалотрин – бесцветное кристаллическое вещество без запаха с низкой температурой плавления, с умеренной острой токсичностью. Стабилен на свету[6][2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 449,9;
  • температура плавления – 49,2°C;
  • давление пара при 20°C–1,5·10-9 ммрт. ст.;
  • плотность – 1,33 г/мл;
  • растворимость в воде при 20°C: 0,005 (pH 6,5); 0,004 мг/л (pH 5,0);
  • растворим в большинстве обычных растворителей при 21°C[9][6][8][10].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Лямбда-цигалотрин обладает инсектицидной и акарицидной активностью, характеризуется контактно-кишечным и репеллентным действием. Не проявляет фумигантного и системного действия. Химически устойчив[2][6]. Соединение обладает быстрой начальной токсичностью и высокой фотостабильностью, а значит имеет длительное защитное действие на поверхности растений[1][2][5].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, лямбда-цигалотрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[16].

Подробно о механизме действия лямбда-цигалотрин и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Токсикологическое действие на насекомых и клещей выражается первоначально в повышении двигательной активности, затем наблюдается нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич и гибель вредителей[7]. Уничтожение вредителей обеспечивается в течении 24 часов после обработки значительной части популяции[1][5].

Поражаемые виды

относятся к разнообразным семействам насекомых и клещей: Щитники-черепашки, Цикадки, Листоеды (в том числе группы Блошки крестоцветные, Блошки свекловичные, Блошки льняные), Огневки ширококрылые, Листовертки, Саранчовые настоящие, Хлебные жуки, Трипсы настоящие, Мухи злаковые, Пилильщики настоящие, Долгоносики, Клещи паутинные, Клещи галловые четырехногие, Толстоножки, Листоблошки[4]. Отмечается, что соединение обладает побочным действием против личинок и взрослых особей клещей, подавляет их развитие, не допуская возрастания их численности[1][2][5].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Лямбда-цигалотрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[2][6][7].

Пестициды, содержащие
Лямбда-цигалотрин

для сельского хозяйства:

Алтын, КЭ
Амплиго, МКС C

17604.00

Борей, СК C
Брейк, MЭ
Восторг, КС C

2800.00

Гарпун, КС C
Гедеон, КЭ
Гладиатор Супер, КС C
Гладиатор, КЭ
Гранулам, ВДГ
Декстер Турбо, СЭ C
Декстер, КС C
Деманд 10CS, МКС
Дипломат, КЭ

804.00

Имидашанс Плюс, СК C
Канонир Дуо, КС C
Каратошанс, КЭ
Карачар, КЭ
Кастра, КС C
Клотиамет Дуо, КС C
Кунгфу Супер, КС C

3840.00

Кунгфу, КЭ

1098.00

Куррито, КС C
Лассо, КЭ

1150.00

Лямбда-С, КЭ
Мелория, КС C
Молния Дуо, КС C
Молния, КЭ
Оперкот Акро, КС C
Оперкот, КЭ
Органза, КС C
Промэкс, КЭ C
Сенсей, КЭ
Солам, КС C
Спарвиэро, МКС
Торег, КЭ
Фактория, МКС C
Эрколе, Г
Эфория Топ, МКС C

6930.00

Эфория, КС C

5826.00

Эфробел, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Карачар, КЭ

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Абзац, ВКЭ
Алькот, Г
Эсланадез-инсектицид, жидкость

закончился срок регистрации:

Кайзо, ВГ
Лямдекс, КЭ
Оперкот, СП
Самум, КЭ
Dr.Klaus - средство от муравьев и тараканов
С - смесевой пестицид

Применение

Лямбда-цигалотрин применяется в сфере защиты растений как действующее вещество инсектицидов широкого спектра действия[5].

В сельском хозяйстве

:

Кроме указанных сочетаний действующих веществ в настоящее время (июль,2024) против различных групп вредных насекомых и клещей разрешены:

С полным перечнем сочетаний действующих веществ, культур и вредителей растений можно ознакомиться в «Государственном каталоге пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации» в редакции текущего года.

Зерноперерабатывающие предприятия

. Лямбда-цигалотрин может быть использован против вредителей запасов для обработки территорий зерноперерабатывающих предприятий и зернохранилищ в хозяйствах, незагруженных складских помещений и оборудования зерноперерабатывающих предприятий[7].

В личном приусадебном хозяйстве

. Зарегистрированы препараты на основе лямбда-цигалотрина для борьбы с вредителями картофеля (колорадский жук), капусты (капустная совка, белянки, капустная моль, крестоцветные блошки), цветочных и декоративных культур (комплекс вредителей)[4].

Баковые смеси

. Совместим с большинством инсектицидов и фунгицидов, может применяться в баковых смесях, если это целесообразно по техническим причинам[2][8].

Инструкция по применению лямбда-цигалотрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Алтын, КЭ, закладки: Регламенты применения препарата Алтын.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,15
в горохе
0,01
в горчице
0,1
в горчице (семена, масло)
0,1
в зерне хлебных злаков
0,01
в капусте
0,01
в картофеле
0,01
в кукурузе (зерно, масло)
0,01
в луке
0,02
в моркови
0,01
в плодовых (семечковые)
0,1
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,02
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в хмеле сухом
1,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в плодовых (косточковые)
0,3
в цитрусовых
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Стабилен и не смывается дождем, так как быстро проходит через кутикулу листа (через 1 час)[2][6]. На свету – стабилен. Периода полураспада в почве 4–12 недель. Период полураспада в яблоках и капусте 2–5 дней[5][14][10].

Токсическое действие

. Низкотоксичен по отношению к птицам, не причиняет вреда дождевым червям. Токсичен для пчел и других полезных насекомых. Высокотоксичен для рыб[2][6]. Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза[5][6].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления лямбда-цигалотрина представляет собой клинические признаки интоксикации пиретроидного отравления (воздействие на центральную и периферическую нервную систему): дискоординация движений, саливация, тремор, нарушения дыхания, снижение мышечного тонуса[13].

Классы опасности

. Препараты на основе лямбда-цигалотрина относятся к 2 и 3 классам для человека и 1 и 2 классам для пчел[4].

История

В 1977 году фирма ICI открыла новый пиретроид цигалотрин. Данный продукт может содержать 16 различных изомерных форм, образующихся за счет Е- или z- формы у винильной связи, цис- или транс- формы у циклопропанового кольца, R- или S- – у углерода в первом положении. Принятый метод получения дает продукт, содержащий только 4 z-цис-изомера RαS, RαR, SαS, SαR. Наиболее биологически активен RαS-изомер[15].

На основании экономических соображений фирмой создан препарат, содержащий одну энантиомерную пару RαS и SαR цигалотрина – инсектицид более широкого спектра действия[15].

На рынок препараты на основе лямбда-цигалотрина выпущены в 1985 году[2].

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Лямбда-цигалотрин - Получение лямбда-цигалотрина
Получение лямбда-цигалотрина


Получение

Лямбда-цигалотрин представляет собой наиболее биологически активную энантиомерную пару цигалотрина.

Цигалотрин может быть получен обычными методами синтеза эфиров циклопропанкарбоновых кислот:

  • этерификацией цигалотриновой кислоты или ее галогенангидридов α-циан-3-феноксибензиловым спиртом (этерификацию кислоты проводят в присутствии водоотнимающих средств, например, дициклогексилкарбодиимида, в растворителе);
  • переэтерификацией алкиловых эфиров цигалотриновой кислоты спиртом в присутствии щелочей или тетраалкилтитанатов;
  • реакцией цигалотриновой кислоты или ее солей с α-циан-3-феноксибензилхлоридом;
  • взаимодействием хлорангидрида цигалотриновой кислоты с цианидом щелочного металла и з-феноксибензальдегидом в присутствии катализаторов[15].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 09.06.24 15:13

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Амирханов Д.В., Беньковская Г.В. пиретроиды и ингибиторы синтеза хитина в борьбе с колорадским жуком, Уфа, 1991.
2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
7.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

13.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
14.
Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
15.
Швецова-Шиловская К.Д., Пушкина М.Я., Промоненков В.К. Современный ассортимент синтетических пиретроидов: Серия. Химические средства защиты растений. Обзорная информация / Промышленность по производству минеральных удобрений. - М.: НИИТЭХИМ, 1989. - 37 с.
Источники из сети интернет:
16.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников