Люфенурон

IUPAC по русски

N-[[2,5-дихлор-4-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]карбамоил]-2,6-дифторбензамид

IUPAC по англ.

N-[[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide

Номер CAS

103055-07-8


Синонимы

Люфенурон, Матч, XRD-437, Флуфенакур, Fluphenacur

По английски

Lufenuron

Эмпирическая формула

C17H8Cl2F8N2O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Бензамиды, Бензоилмочевины, Ингибиторы синтеза хитина (ИСХ), Фторорганические соединения

Препаративная форма

40% Водно-диспергируемые гранулы, 3%,5% Концентрат эмульсии, 7,5 % Микрокапсулированная суспензия


Способ проникновения

Инсектицид, системный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, ларвицид, овицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Люфенурон [(RS)-1-/2,5-дихлор-4-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)-фенил-3-(2,6-дифторбензоил)-мочевина] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов). Относится к ингибиторам синтеза хитина у насекомых. Используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[7].

Физические и химические свойства

Люфенурон представляет собой бесцветное кристаллическое вещество без запаха[6]. По другим данным белое кристаллическое вещество[5]. Хорошо растворим в органических растворителях, практически не растворим в воде. Стабилен к гидролизу, стабилен на свету и на воздухе[7].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 511,16;
  • температура плавления: 168,7–169,4 °С[7]; 197–199 °С[5];
  • давление паров (25°С) – 4 ∙ 10-6 Па;
  • растворимость в воде (20 °C) – 0,046 мг/л;
  • удельная плотность – 1,66 г/мл[6][7].

Действие на вредные организмы

Люфенурон – обладает инсектицидной активностью широко спектра действия. Эффективен против личинок чешуекрылых[4].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) люфенурон относят к группе 15 – ингибиторы биосинтеза хитина, влияющие на CHS1 (ферменты хитинсинтетазы 1)[12].

Подробнее о механизме действия – в статье «Бензоилмочевины».

Люфенурон подавляет ферменты хитинсинтетазы в яйцах чешуекрылых и у личинок младших возрастов. Действует трансовариально или попадает в организм личинок с пищей, что приводит к прекращению процессов линьки и питания у личинок[3].

Симптомы поражения

. Прекращение линьки и питания у личинок младшего возраста. У яиц нарушение эмбрионального развития и гибель личинок в яйце[4].

Поражаемые виды

. Плодожорка яблонная, жук колорадский, совка хлопковая, саранчовые настоящие[2]. Люфенурон особенно активен против видов рода Heliopthis, принадлежащих к семейству Совки (Ночницы) Noctuidae, обладающих повышенной ларвицидной и контактной овицидной активностью, в частности против Совки люцерновой[6].

Резистентность

. Люфенурон, как и все ингибиторы синтеза хитина, эффективно борется с популяциями членистоногих резистентных к фосфорорганическим соединениям, пиретроидам, никотиноидам, ювеноидам[4]. При этом опасность формирование резистентности у чувствительных видов к люфенурону сохраняется. В частности, устойчивость к люфенурону, была недавно задокументирована в бразильских популяциях Spodoptera frugiperda (совка лиственная кукурузная)[9].

Профилактика резистентности

– в статье «Бензоилмочевины».

Фитотоксичность

. Люфенурон, как и все бензоилмочевины, при соблюдении регламента применения не проявляет фитотоксичных свойств[1].

Пестициды, содержащие
Люфенурон

для сельского хозяйства:

Люфокс, КЭ C

6492.00

Проклэйм Фит, ВДГ C

27792.00

Эфория Топ, МКС C

6930.00

закончился срок регистрации:

Матч, КЭ

6564.00

С - смесевой пестицид

Применение

Люфенурон в сфере защиты растений применяется в качестве действующего вещества инсектицидов[1].

В настоящее время к использованию на территории России разрешены инсектициды с действующими веществами:

Баковые смеси

. Препараты на основе люфенурона совместимы в баковых смесях с большинством инсектицидов, фунгицидов и гербицидов, кроме щелочных препаратов. Но в каждом случае смешиваемые препараты необходимо проверять на совместимость[11].

Инструкция по применению люфенурона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Люфокс, закладки: Регламенты применения препарата Люфокс.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,005 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,04 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в зерне хлебных злаков
0,02
в картофеле
0,04
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,2
в свекле сахарной
0,02
в томатах
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В аэробных условиях в биологически активных почвах люфенурон разлагается быстро – период полураспада составляет 13–20 дней. Действующее вещество нетоксично для почвенных микроорганизмов, птиц, диких животных, земляных червей, пчел; токсично для дафний[7]. Малотоксично для человека и полезных насекомых[5].

Показатели токсичности:

На кожу и слизистую оболочку глаз кролика люфенурон раздражающего действия не оказывает[7].

Классы опасности

. Зарегистрированные препараты на основе люфенурона относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.05.24 14:37

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Долженко Т.В., Байрамбеков Ш.Б. Биологическая эффективность ингибитора синтеза хитина насекомых – люфенурона. Материалы международной научно-практической конференции «Современные средства, методы и технологии защиты растений», 10-11 июля 2008 года. Сборник научных статей/ НГАУ СибНИИЗХ, 2008.
4.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

5.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
6.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
7.
Определение остаточных количеств люфенурона в воде, почве, яблоках и клубнях картофеля методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1140-02.
8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

9.

Nascimento, A.R.B., Fresia, P., Cônsoli, F.L. et al. Comparative transcriptome analysis of lufenuron-resistant and susceptible strains of Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae). BMC Genomics 16, 985 (2015).

Источники из сети интернет:
10.
http://www.bryansk-agro.ru
11.
http://www.lignofix-moscow.ru
12.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников