Физические и химические свойства
Феноксикарб – ароматический, сложный эфир карбаминовой кислоты, по строению структурной формулы и свойствам относится к химическому классу карбаматы. Функционально связан с 4-феноксифенолом[15]. Химически чистый – белое кристаллическое вещество без запаха. Хорошо растворим во многих растворителях, плохо растворим в гексане. При pH 3–9 вещество в водных растворах не гидролизуется. На свету стабилен[9].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 301,3;
- температура плавления – 53–54 °С;
- давление пара (25°С) – 1,7 ∙ 10-5 Па (13 ∙ 10-8 мм.рт.ст.);
- растворимость в воде (25 °C) – 0,008 г/л;
- удельная плотность – 1,23 г/мл[7][13].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Феноксикарб обладает инсектицидной биологической активностью. Воздействие контактно-кишечное[9].
. Согласно
классификации IRAC, феноксикарб по
механизму действия на вредных насекомых – модулятор рецепторов
ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators, включен в группу 7, выделен в отдельную подгруппу В, в которой является единственным соединением
[14].
Феноксикарб, как и другие ювеноиды, копирует действие ювенильных гормонов насекомых, предотвращая дифференциацию тканей и препятствуя метаморфозу (сохраняют личиночный характер линьки). Предотвращает превращение подвижных форм в неподвижные (бродяжек у щитовок и мучнистых червецов), препятствует переходу гусениц от сосущего типа питания к грызущему, нарушает процесс линьки у гусениц и последующее превращение из куколок в бабочек. В более поздние фазы развития, на стадии имаго, стимулирует образование желтка у самок и развитие придаточных желез у самцов[1][4].
Подробнее о механизме действия феноксикарба и других модуляторов рецепторов ювенильных гормонов – в статье «Ювеноиды».
. При обработке гусениц формируются уродливые
куколки, часто с не полностью хитинизированной поверхностью. Бабочки из таких
куколок не вылетают. Обработанные
имаго не впадают в
диапаузу и погибают от заморозков
[4].
. Феноксикарб эффективен против семейств отряда
Чешуекрылые, в частности
Листовертки и
Акролепии (моли минирующие стеблевые), против
видов семейства
Щитовки, семейства
Мучнистые червецы[4].
– в статье «
Ювеноиды».
– в статье «
Ювеноиды».
. Феноксикарб в рекомендуемых нормах расхода не фитотоксичен
[1].
Пестициды, содержащие
Феноксикарб
для сельского хозяйства:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Феноксикарб в сфере защиты растений используется как действующее вещество инсектицидов[4].
. Результат обработок препаратами на основе феноксикарба значительно зависит от сроков применения. Это характерно и для других препаратов, относящихся к
регуляторам роста насекомых[4].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,05 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,003 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,25 (общ.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,9 (а) |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,03 (м.р.) 0,002 (с.-с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в винограде |
0,1 |
в плодовых (косточковые) |
0,01 |
в плодовых (семечковые) |
1,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
Феноксикарб, по токсичности, относится к умеренно опасным соединениям для человека и малоопасным – для пчел[12].
. Период полураспада (дни):
- ДТ50 (полевой) = 5,94 (неустойчивый);
- ДТ90 (лабораторный при 20ºC) = 26,1;
- ДТ90 (полевой) = 22,4[12].
. Водный фотолиз (дни): ДТ50
pH 7 = 16,1 (медленно)
[12].
. Стабилен. В зерне через 36 недель после обработки разлагается только 2,7% препарата. Высокая проницаемость и стабильность феноксикарба объясняют его высокую биологическую активность
[3].
. Препараты с действующим веществом феноксикарб отличаются высокой избирательностью действия, безопасны для хищных клещей, клопов, энтомофагов
[4].
:
- ЛД50 для крыс >10000 мг/кг при пероральном введении;
- острая дермальная токсичность для крыс ЛД50>2000 мг/кг;
- острая ингаляционная токсичность для крыс LC50>4400 мг/куб. м воздуха;
- не оказывает раздражающего действия на слизистую оболочку глаз и кожу кролика;
- острая токсичность для птиц (по виду утка кряква) = ЛД50 > 3000 мг/кг (низкий);
- острая 96 часовая токсичность для рыб (по виду радужная форель) СК50 0.66 мг/л (умеренно);
- острая 48 часовая токсичность для пчел ЛД50 > 204 мкг/особь, контактно (низкий);
- острая 14 дневная токсичность для дождевых червей СК50 > 425 мг/кг (умеренно)[9][12].
. Острое отравление феноксикарбом проявляется как саливация, чихание. При
отравлении препаратом
Инсегар на основе феноксикарба наблюдаются гиперемия конъюктивы, слезотечение
[11].
. Зарегистрированные препараты на основе феноксикарба относятся ко 2 или 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел
[2].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].
Cинтез феноксикарба
Cинтез феноксикарба
Двухстадийная схема синтеза феноксикарба[6].
Получение
Феноксикарб получают реакцией 4-феноксиэтиламина с этилхлоркарбонатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[8].
Также была разработана двухстадийная схема синтеза феноксикарба путем взаимодействия пара-феноксифенола с солянокислым этаноламином в присутствии P2O5. Обработка получающегося адпродукта хлоругольным эфиром с 80%-ным выходом приводит к целевому ювеноиду[6].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Биологическая защита растений/М. В. Штерншис, Ф. С.-У. Джалилов, И. В. Андреева, О. Г. Томилова; Под ред. М. В. Штерншис. — М.: КолосС, 2004. — [4] л. ил.: ил. — 264 с. — (Учебники и учеб. пособия для студентов высш. учеб. заведений).
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Грапов А.Ф. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов. Ювеноиды. Журнал «Агрохимия», №3, 1988.
4.Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5.Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
6.Куковинец О.С., Ложкина Е.А. и др. Синтез ювеноидов карбаматной структуры. Сборник трудов «Экологическая безопасность и беспестицидные технологии получения растениевод.продукции. - Пущино, 1994; Ч.2. - с. 213-215.
7.Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
8.Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
9.Определение остаточных количеств феноксикарба в яблоках, сливе и винограде методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания МУК 4.1.2272-07.
10.Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
12.http://www.rupest.ru/
13.http://www.sitem.herts.ac.uk
14.15.
Свернуть
Список всех источников
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle