Феноксикарб

IUPAC по русски

этил N-[2-(4-феноксифенокси)этил]карбамата

IUPAC по англ.

ethyl N-[2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate

Номер CAS

72490-01-8


Синонимы

Феноксикарб, Инсегар, Пиктил, Торус, Логик, Фазис, Insegar, Varikill, Logic

По английски

Fenoxycarb

Эмпирическая формула

C17H19NO4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Карбаматы, Ювеноиды

Препаративная форма

25% Водно-диспергируемые гранулы, 7,5% Концентрат эмульсии, 25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид, ларвицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, опрыскивание в период вегетации, инсектицид, ларвицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Феноксикарб [2-(4-феноксифенокси)этил-О-этилкарбамат] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[2][3].

Физические и химические свойства

Феноксикарб – белое кристаллическое вещество без запаха. Хорошо растворим во многих растворителях, плохо растворим в гексане. При pH 3–9 вещество в водных растворах не гидролизуется. На свету стабильно[10].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 301,3;
  • температура плавления – 53–54 °С;
  • давление пара (25°С) – 1,7 ∙ 10-5 Па (13 ∙ 10-8 мм.рт.ст.);
  • растворимость в воде (25 °C) – 0,008 г/л;
  • удельная плотность – 1,23 г/мл[8][12].

Действие на вредные организмы

Феноксикарб обладает кишечным и контактным действием[4].

Механизм действия. Действующее вещество препятствует превращению подвижных форм в неподвижные, блокирует переход из одной стадии в другую или предотвращает переход типа питания гусениц от сосущего к грызущему (как у минирующих молей). Препараты на основе феноксикарба способны нарушать у гусениц специфические процессы линьки и следующие за ними превращения в куколок и бабочек. Гусеницы погибают в течение 10–16 дней. После обработок феноксикарбом у большей части куколок проявляются уродства, часто не вся поверхность бывает хитизирована. Бабочки (имаго) из таких куколок не вылетают[5].

Особый механизм действия препарата обеспечивает высокую эффективность против насекомых, которые резистентны к другим пестицидам (ИСХ, ФОС и пиретроидам)[5].

Пестициды, содержащие
Феноксикарб

для сельского хозяйства:

Акарб, ВДГ
Инсегар, ВДГ

15420.00

Люфокс, КЭ C

6492.00

Фазис, ВДГ

закончился срок регистрации:

Фора, СП
С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве. Результат обработок препаратами на основе феноксикарба значительно зависит от сроков применения. Это характерно и для других препаратов, относящихся к регуляторам роста насекомых[5].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 10000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ОДК в почве (мг/кг) 0,003
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,25 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,005
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в плодовых (косточковые)
0,01
в плодовых (семечковые)
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Препараты на основе феноксикарба отличаются высокой избирательностью действия, безопасны для хищных клещей, клопов, энтомофагов[5]. Инсектицид не токсичен для земляных червей, птиц, пчел, дафний и почвенных микроорганизмов[10].

Общее описание. Токсичность феноксикарба для рыб и птиц сравнительно невелика. Препарат относительно быстро разлагается в воде и почве, медленно – в растении[6].

Для крыс ЛД50>10000 мг/кг при пероральном введении; острая дермальная токсичность ЛД50>2000 мг/кг; острая ингаляционная токсичность LC50>4400 мг/куб. м воздуха. Действующее вещество не оказывает раздражающего действия на слизистую оболочку глаз и кожу кролика[10][4].

Феноксикарб довольно быстро разлагается в водных растворах и почве, но в растениях он довольно стабилен. В зерне через 36 недель после обработки разлагается только 2,7% препарата. Высокая проницаемость и стабильность феноксикарба объясняют его высокую биологическую активность[4].

Симптомы отравления. Острое отравление феноксикарбом проявляется в виде саливации, чихании. При отравлении препаратом Инсегар на основе феноксикарба наблюдаются гиперемия конъюктивы, слезотечение[11].

Классы опасности. Зарегистрированные препараты на основе феноксикарба относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].

 

Феноксикарб - Cинтез феноксикарба
Cинтез феноксикарба


Получение

Феноксикарб получают реакцией 4-феноксиэтиламина с этилхлоркарбонатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[9].

Также была разработана двухстадийная схема синтеза феноксикарба путем взаимодействия пара-феноксифенола с солянокислым этаноламином в присутствии P2O5. Обработка получающегося адпродукта хлоругольным эфиром с 80%-ным выходом приводит к целевому ювеноиду[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.11.22 18:46

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

2.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Грапов А.Ф. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов. Ювеноиды. Журнал «Агрохимия», №3, 1988.
5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
7.
Куковинец О.С., Ложкина Е.А. и др. Синтез ювеноидов карбаматной структуры. Сборник трудов «Экологическая безопасность и беспестицидные технологии получения растениевод.продукции. - Пущино, 1994; Ч.2. - с. 213-215.
8.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
9.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
10.
Определение остаточных количеств феноксикарба в яблоках, сливе и винограде методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания МУК 4.1.2272-07.
11.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
12.
http://www.sitem.herts.ac.uk
Свернуть Список всех источников