Клотианидин

IUPAC по русски

1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил) метил]-3-метил-2-нитрогуанидин

IUPAC по англ.

1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-3-methyl-2-nitroguanidine

Номер CAS

210880-92-5


Синонимы

Клотианидин, TI 435, (E)-clothianidin

По английски

Clothianidin

Эмпирическая формула

С6H8ClN5O2S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Неоникотиноиды

Препаративная форма

40%, 50% Водно-диспергируемые гранулы, 1,4%,10%, 35% Концентрат суспензии, 15% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Клотианидин [N-(2-хлортиазол-5-илметил)-N'-метил-N''-нитрогуанидин] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами): в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми; для протравливания семян; в личных подсобных хозяйствах для борьбы с вредными насекомыми[6].

Физические и химические свойства

Клотианидин (химически чистый) – бесцветный твердый порошок, без запаха[4]. По химической структуре относится к нитрозосодержащим соединениям. Основными метаболитами являются N-десметил-клотианидин и метилнитрогуанидин[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса: 249,7;
  • температура плавления: 176,8 °С;
  • давление паров при 25°С: 1,3 х 10 -7 мПа;
  • растворимость при 20°С:
    • ацетон – 15,2 г/дм3;
    • метанол – 6,26 г/дм3;
    • этилацетат – 2,03 г/дм3;
    • дихлорметан – 1,32 г/дм3;
    • гептан – 0,001 г/дм3;
    • вода – 0,327 г/дм3[7].

Действие на вредные организмы

Клотианидин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие – контактно-кишечное. Характеризуется системным действием[4].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, клотианидин относится к группе 4, подгруппа А, по механизму действия на вредителей является конкурентным модулятором никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (НАЦХР)/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators[10].

У насекомых никотиновые ацетилхолиновые рецепторы расположены только в центральной нервной системе. Небольшая активация этих рецепторов приводит к возникновению нервного перевозбуждения, высокий уровень активации вызывают паралич с последующей гибелью насекомого[4][11].

Ацетилхолин активирует ацетилхолиновые рецепторы в организме как насекомых, так и млекопитающих. В обычных условиях перевозбуждение не происходит, поскольку в нужный момент он расщепляется ацетилхолинэстеразой. При замещении ацетилхолина неоникотиноидами, в частности клотианидином наблюдается пролонгация открытия натриевых каналов центральной нервной системы насекомого, поскольку ацетилхолинэстераза неспособна разлагать неоникотиноиды вообще, а клотианидин в частности и связывание рецепторов становиться необратимым[4][11].

Клоатианидин менее токсичен для млекопитающих, чем для насекомых, что объясняется отсутствием в его структурной формуле заряженного атома азота при физиологическом значении pH. Незаряженная молекула свободно проходит через пригематоэнцефалический барьер у насекомых, но гематоэнцефалический барьер млекопитающих легко ее фильтрует[11].

Симптомы поражения

. Клоатианидин, как и некоторые другие неоникотиноиды (ацетамиприд, динотефуран, нитемпирам) принадлежат к группе более «полных» антагонистов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов, их эффективность воздействия на рецепторы – от 60 до 100%[1]. Поэтому при обработке вредителей клотианидином нервное перевозбуждение не наблюдается. Соединение начинает действовать немедленно после применения, вызывая паралич и гибель насекомых[4].

Поражаемые виды

. Клотианидин эффективен в борьбе против видов многих семейств, в том числе: Тли настоящие, Цикады певчие, Долгоносики, группа Мухи внутристебельные, в том числе семейство Мухи злаковые, а также Щитники-черепашки, Саранчовые настоящие, Листоеды, в том числе группы Блошки хлебные, Блошки свекловичные, Блошки льняные, Блошки крестоцветные[2].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Неоникотиноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Неоникотиноиды».

Фитотоксичность

. Как и прочие неоникотиноиды, клотианидин не фитотоксичен[4].

Применение

Клотианидин применяется в качестве действующего вещества инсектицидов, разрешенных к применению в сфере защиты растений для протравливания семян и обработки почвы и растений в период вегетации[2][4]. Инсектициды с действующим веществом клоатианидин используются как в сельском, так и в личном хозяйстве[2].

В сельском хозяйстве

ассортимент очень велик и включает препараты как с одним действующим веществом клотианидин, так и в сочетании с одни или несколькими соединениями с инсектицидной активностью, в частности:

В личном приусадебном хозяйстве

разрешены к использованию инсектициды с действующими веществами:

С полным списком инсектицидов, вредителей и культур, разрешенных к обработке можно ознакомиться на страницах нашего сайта, ознакомившись с пестицидами в таблице «Пестициды, содержащие Клоатианидин», расположенной справа от данного текста.

Инструкция по применению клотианидина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Пончо,КС закладки: Регламенты применения препарата Пончо,КС.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,5 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,7
в зерне хлебных злаков
0,2
в картофеле
0,05
в кукурузе (масло)
0,02
в моркови
0,06
в огурцах
0,1
в плодовых (семечковые)
0,4
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в рапсе (зерно)
0,04
в рапсе (масло)
0,1
в свекле сахарной
0,1
в семенах масличных культур (кроме рапса)
0,02
в сое (масло)
0,2
в томатах
0,05
в черной смородине
0,07
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в какао-бобах
0,02
в кофе бобах
0,05
в овощах листовых (петрушка и др.)
2,0
в перце Чили (сухой)
0,5
в сельдерее
0,04
в тыквенных
0,02
в цитрусовых
0,07
в ягодах и других мелких фруктах
0,07
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в ананасах
0,01
в бананах
0,02
в какао бобах
0,02
в кофе бобы
0,05
в овощах листовых (петрушка и др)
2,0
в перце Чили (сухой)
0,5
в сельдерее
0,04
в цитрусовых
0,07
в ягодах и другие мелких фруктах
0,07

Токсикологические свойства и характеристики

Клотианидин – токсически опасное вещество, требующее при использовании соблюдения, правит техники безопасности и личной гигиены, но менее опасное для человека, млекопитающих и окружающей среды, чем фосфорорганические соединения[4].

В почве

в аэробных условиях клотианидин разрушается очень медленно: DT50 = 148 – 1155 дней[7].

Токсическое действие

. Клотианидин очень токсичен для насекомых и средне- или малотоксичен для млекопитающих[4].

  • острая оральная токсичность для крыс ЛД50 > 500 мг/кг (умеренно);
  • острая токсичность для птиц (по виду вергинский перепел) ЛД50 = 430 мг/кг (умеренно);
  • хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение, для дождевых червей = 2,5 мг/кг (умеренно);
  • острая 48 часовая токсичность для пчел орально ЛД50 = 0,004 мкг/особь (высокий)[9].

При введении крысам быстро абсорбируется из гастротестинального тракта и выделяется преимущественно в неизменяемом состоянии[3].

Клотианидин нейротоксичен, но не является канцерогеном, не раздражает дыхательные пути кожу и глаза[9].

Классы опасности

. По токсическому действию клотианидин относят к третьему классу опасности для человека (умеренно опасен) и первому классу опасности для пчел (высокоопасен). Классы опасности инсектицидов с действующим веществом клотианидин определяется их составом и содержанием действующих веществ и обычно варьируют от второго до третьего класса опасности для человека. Для пчел все пестициды, содержащие клотианидин очень опасны[2][4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

История

Вещество официально зарегистрировано в 2002 году[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.07.24 12:09

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бойко Т.В., Герунова Л.К., Герунов В.И., Гонохова М.Н. Токсикологическая характеристика неоникотиноидов, УДК 619:615.9, Вестник Омского государственного аграрного университета, Ветеринарные науки, 2015, стр 49–54

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Грушенко М.М., Кудрявец Л.Н. Метод определения остаточных количеств клотианидина в зеленой массе и зерне кукурузы. Сборник научных трудов «Защита растений». Научно-практический центр НАН Беларуси по земледелию. Несвиж, 2009. выпуск 33;
4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
6.
Методические указания. Методы контроля. Химические факторы. Измерение концентраций флуоксастробина, клотианидина, протиоконазола и тебуконазола в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов хроматографическими методами. МУК 4.1.2767-10. 4.1.
7.

МУК 4.1.2668 – 10 Методические указания. Определение остаточных количеств клотианидина в воде, почве, зеленой массе, семенах и масле рапса, ботве и корнеплодах сахарной свеклы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Дата введения: 1 октября 2010 г.

8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
9.
http://www.rupest.ru/
10.

Irac-online.org.

11.

PubChem

Свернуть Список всех источников