Неоникотиноиды

Неоникотиноиды по химическому строению принадлежат к классу нитрометилен-гетероциклическнх соединений.


На российском рынке пестицидов неоникотиноиды представлены пятью действующими веществами: имидаклопридом (конфидор), ацетамипридом (моспилан), тиаметоксамом (актара), тиаклопридом (калипсо) и клотианидином.

Неоникотиноиды обладают следуюшими общими свойствами:

  • Избирательностью действия: они хорошо аккумулируются рецепторами, имеющимися у насекомых, и плохо – рецепторами, имеющимися у человека и других млекопитающих;
  • Нелетучестью: как полярные соединения они не ионизируются при обычных рН, устойчивы к гидролизу;
  • Высокая биологическая активность;
  • Высокое трансламинарное и системное действие в растениях;
  • Низкие нормы расхода;
  • Умеренная стойкость в окружающей среде.[3][5]
Неоникотиноиды - Табак обыкновенный
Табак обыкновенный


История

Препараты никотины, получаемые путем настоев из махорки и табака, использовали с давних времен. Первые химические никотины (анабазин и никотин) применяли в борьбе с насекомыми-вредителями до Второй мировой войны. Они имели большую токсичность для насекомых и в определенных условиях могли вызывать шок и у человека.[5][3][4]

Например в некоторых литературных источниках начала XX века приводится рецепт приготовления табачного настоя для борьбы с вредителями запасов.[2]

В настоящее время на основе никотина выпускается 3 инсектицида, разрешенные для применения в личном подсобном хозяйстве.

Современные неоникотиноиды впервые зарегистрированы в России в 1999 году (две препаративные формы на основе разных д.в.), а к 2004 году список разрешенных к применению инсектицидов этой группы включал уже 11 препаративных форм на основе четырех действующих веществ.[5][3][4]

Неоникотиноиды - Механизм действия неоникотиноидов
Механизм действия неоникотиноидов


Действие на вредные организмы

Общим в химической структуре имидаклорида, ацетамиприда и тиаклоприда является наличие пиридинового кольца, имеющего в шестом положении один атом хлора. Кольцо метиленовым мостиком связывается с конечной (терминальной) группой для этих соединений: сильной электронодонорной группировкой различного строения – иминовой или этеновой. Особенности биологического действия молекул и обусловливает терминальная группа.

Механизм действия. Неоникотиноиды подавляют активность ацетилхолинэстеразы, являются агонистами никотин-ацетилхолиновых рецепторов постсинаптической мембраны, пролонгируют открытие натриевых каналов.

У насекомых при этом блокируется передача нервного импульса, и они погибают от нервного перевозбуждения.[4][5]

Резистентность. Неоникотиноиды вследствие особого механизма действия на насекомых не имеют выраженной перекрестной резистентности с карбаматами, пиретроидами и фосфорорганическими инсектицидами.[5]

Применение

Фитотоксичность. Неоникотиноиды не фитотоксичны.[3]

В сельском хозяйстве неоникотиноиды применяются как системные инсектициды для борьбы с сосущими и листогрызущими насекомыми (тли, цикадки, белокрылки, трипсы, рисовые долгоносики, колорадский жук и пр.).[3] Кроме того, препараты на основе этих действующих веществ успешно используют для борьбы с почвенными вредителями (крошка свекловичная, щелкуны и пр.).[3]

В ЛПХ. На личных приусадебных участках разрешены к применению препараты на основе тиаметоксама, ацетамиприда и имидаклоприда для борьбы с комплексом вредителей.[1]

Токсикологические свойства и характеристики

Инсектициды класса неоникотиноидов характеризуются системными свойствами и среднетоксичны для млекопитающих, что очень важно при применении их на овощных культурах, употребляемых человеком в пищу преимущественно в свежем виде.

Изучение динамики остаточных количеств неоникотиноидов в растениях показало, что они проникают по сосудистой системе преимущественно в листья, но практически не поступают в плоды. Этот факт свидетельствует о гигиенической безопасности использования неоникотиноидов тиаметоксама (актара) и имидаклоприда (конфидор) при капельном поливе овощных культур в закрытом грунте.

Еще одной положительной особенностью внесения неоникотиноидов в теплицах через систему капельного полива растений является возможность их сочетания с выпуском гаммазового клеща – акарифага фитосейулюса против обыкновенного паутинного клеща, что позволяет защитить посадки от всего комплекса сосущих членистоногих.[3]

Ацетамиприд обладает сильным системным действием (большим, чем имидаклоприд), в то же время на поверхности растений малостоек и разрушается в течение 3 – 4 дней.[5]

Токсическое действие. Химические структуры молекул и различная чувствительность рецепторов млекопитающих и насекомых обусловливают избирательность токсического действия препаратов на основе неоникотиноидов.

Терминальная электронодонорная группа плохо связывается с постсинаптическими никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами млекопитающих и хорошо связывается с соответствующими рецепторами насекомых. Через гематоэнцефалический барьер (ГЭБ) млекопитающих действующие вещества проникают слабо.

Поэтому неоникотиноиды являются очень токсичными соединениями для насекомых и мало- или среднетоксичными для млекопитающих.

По степени опасности тиаклоприд, имидаклоприд и ацетамиприд идентичны – они малотоксичны по раздражающему действию на слизистые оболочки глаз, кожу кроликов, по острой дермальной токсичности для крыс, сенсибилизирующeму действию на организмы морских свинок. По ингаляционной и острой пероральной токсичности для крыс эти действующие вещества умеренно опасны.[4]

Симптомы отравления. Острое отравление никотиноидами у животных характеризуется нарушением ритма дыхания, тремором, координации движения, диареей, судорогами, саливацией, что свидетельствует об их общетоксическом действии на организм. В высоких дозах для тиаклоприда и имидаклоприда характерно нарушение работы щитовидной железы; тиаклоприд и ацетамиприд имеют гормональный механизм возникновения опухолей у крыс.[4]

Классы опасности. Препараты на основе неоникотиноидов относятся ко 2 и 3 классам для человека и 1 и 3 классам опасности для пчел.[1]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 06.12.13 03:32

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
2.

Девель Д.В. Насекомые и грызуны вредители зерна, крупы, муки и вещевых предметов. С-Петербург, Типография Тренке и Фюсно, 1912 г. 101 стр. с ил.

3.

Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран. Агрохимия, 2005, №6, с.87-93.

4.
Ермолова Л.В., Проданчук Н.Г. и др. Сравнительная токсикологическая характеристика новых неоникотиноидных инсектицидов. УДК 613/.3:632.95 http://www.medved.kiev.ua/
5.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
Изображения (переработаны):
6.

Буклет препарата «Калипсо». BayerCropScience, 2011 год.

7.

Flue-cured tobacco Nicotiana tabacum (flue-cured type) L.,, by  J. Michael Moore, University of Georgia, Bugwood.org, по лицензии CC BY