Тиаклоприд

IUPAC по русски

[3-[(6-хлорпиридин-3-ил) метил]-1,3-тиазолидин-2-илиден]цианамид

IUPAC по англ.

[3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide

Номер CAS

111988-49-9


Синонимы

Тиаклоприд, Калипсо, Calypso, (Z)-thiacloprid

По английски

Thiacloprid

Эмпирическая формула

С10Н9СlN4S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Неоникотиноиды

Препаративная форма

48% Концентрат эмульсии, 10%,24% Масляная дисперсия, 48% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Тиаклоприд [(2Z)-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-2-цианимино-1,3-тиадиазолидин] – химическое действующее вещество пестицидов (неоникотиноид), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[6].

Физические и химические свойства

Тиаклоприд – цианосодержащий неоникотиноид. В структурно формуле, как и у имидаклорида, ацетамиприда присутствует пиридиновое кольцо с одним атомом хлора в шестом положении, При этом у тианоклоприда это кольцо связано с помощью метиленового мостика с конечной (терминальной) группой, обуславливающей особенности действия молекулы[4].

Тиаклоприд – кристаллическое вещество без запаха, желтоватого цвета. Устойчив к гидролизу, относительно устойчив на свету. DT более 100 дней[1][7].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 258,2;
  • температура плавления – 136°С;
  • давление паров при 20°С – 3,0∙10-7 мПа (2,3∙10-9мм.рт.ст.);
  • растворимость при 20ºC: н-гептан < 0,1 г/л;
    • ксилол – 0,3 г/л;
    • ацетон – 64 г/л;
    • дихлорметан – 160 г/л;
    • изопропанол – 3,0 г/л;
    • ацетонитрил – 52 г/л;
    • вода – 0,185 г/л[7].

Действие на вредные организмы

Тиаклоприд обладает инсектицидными свойствами. Токсическое действие – контактно-кишечное. Хорошо передвигается по сосудистой системе растений (системные свойства)[6].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, тиаклоприд относится к группе 4, подгруппа А, по механизму действия на вредителей является конкурентным модулятором никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (НАЦХР)/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators[11]

Подробнее о механизме действия неоникотиноидов, в том числе тиаклоприда, и других конкурентных модуляторов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов – в статье «Неоникотиноиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Тиаклоприд, как имидоклоприд является частичным антагонистом ацетилхолиновых рецепторов. Возбуждение от его воздействия составляет около 20–25% в сравнении с возбуждением, вызываемым ацетилхолином, поэтому при взаимодействии насекомых с данным соединением преобладают эффекты возбуждения[2].

Низкая токсичность тиаклоприда для млекопитающих объясняется отсутствием в структурной формуле заряженного атома азота при физиологическом значении pH. Незаряженная молекула беспрепятственно проходит через пригематоэнцефалический барьер насекомых. Гематоэнцефалический барьер млекопитающих успешно ее фильтрует[12].

Симптомы поражения

– паралич и конвульсии, приводящие их к гибели насекомых[6].

Поражаемые виды

. Тиаклоприд эффективен против видов семейств: Долгоносики, Тли настоящие, Галлицы, Листовертки, Пилильщики, Щитовки, Белянки, Моли серпокрылые, Злаковые мухи, Листоеды[3].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Неоникотиноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Неоникотиноиды»

Фитотоксичность

. Как и прочие неоникотиноиды – не фитотоксичен[6].

Пестициды, содержащие
Тиаклоприд

для сельского хозяйства:

Аспид, СК
Биская, МД
Вирий, КС
Калина, КС
Калипсо, КС
Пондус, КС
Протеус, МД C
Тейя, КС

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Тиаклоприд – применяется в сфере защиты растений в качестве действующего вещества инсектицидов, разрешенных к применению методом опрыскивания для борьбы с сосущими и грызущими вредителями и методом протравливания посевного материала для защиты от почвенных вредных насекомых на ранних этапах развития растений[6].

Инсектициды с действующим веществом тиаклоприд разрешены к применению:

Инсектициды с действующими веществами тиаклоприд + дельтаметрин разрешены к применению:

С полным списком инсектицидов, вредителей, культур, регламентами применения пестицидов, разрешенных к обработке можно ознакомиться на страницах нашего сайта, ознакомившись с пестицидами в таблице «Пестициды, содержащие Тиаклоприд», расположенной справа от данного текста.

Инструкция по применению тиаклоприда

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Калипсо, КС закладка: Регламенты применения препарата Калипсо, КС.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,004 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,4
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,02
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в картофеле
0,02
в кукурузе (зерно, масло)
0,05
в моркови
0,05
в плодовых (косточковые)
0,5
в плодовых (семечковые)
0,7
в рапсе (зерно)
0,5
в рапсе (масло)
0,3
в свекле сахарной
0,02
в свекле столовой
0,05
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,2
в баклажанах
0,7
в древесных орехах
0,02
в дынях
0,2
в миндале неочищенном
10,0
в молоке
0,05
в мясе и субпродуктах птицы
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,1
в огурцах
0,3
в перце сладком, включая гвоздичный
1,0
в пшенице
0,1
в рисе
0,02
в хлопчатнике (семена)
0,02
в яйцах
0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арбузе
0,2
в баклажанах
0,7
в древесных орехах
0,02
в дыне
0,2
в миндале неочищенном
10,0
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,1
в мясе, субпродуктах птицы
0,02
в огурцах
0,3
в пшенице
0,1
в рисе
0,02
в хлопчатнике (семена)
0,02
в ягодах и другие мелких фруктах
1,0
в яйцах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Тиаклоприд, как и прочие неоникотиноиды, является очень токсичным для вредных насекомых и умеренно токсичен для млекопитающих. Отличительной чертой от других неоникотинойдов является его умеренная токсичность в отношении пчел[6].

В почве

. Тиаклоприд относительно слабо передвигается по почвенному профилю, быстро разрушается в почве в аэробных условиях ((DT =0,4-2,7 дня)[6].

В растениях

. Метаболизация проходит с очень низкой скоростью[6].

Токсическое действие

:

  • острая пероральная токсичность ЛД50 для крыс – 440–840 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность ЛД50 для крыс – более 2000 мг/кг[1][7]:
  • у кроликов не вызывает раздражение слизистой оболочки глаз и кожи;
  • острая токсичность для птиц (по виду немой перепел) ЛД50 = 49 мг/кг (высокая);
  • острая 96 токсичность для рыб (по виду радужная форель) СК50 = 30,2 мг/л (умеренно);
  • острая 72 часовая токсичность для водорослей (по виду зеленая водоросль) ЭК50=60,6 мг/л (низкая);
  • острая 48 часовая токсичность для пчел (орально) ЛД50 = 17,32 мкг/особь (умеренно);
  • острая 14-дневная токсичность для почвенных (дождевых) червей СК50 = 105 мг/кг (умеренно)[10].

Симптомы отравления

.

Острое отравление у животных характеризуется нарушением ритма дыхания, координации движения, тремором, диареей, судорогами, саливацией[6]. Тиаклоприд быстро всасывается из желудка и кишечника и распространяется с кровью и лимфой по организму животных, накапливается в кератиновых образованиях кожи, внутренних органах, мышцах, лимфатических узлах и головном мозгу. В высоких дозах для характерно нарушение работы щитовидной железы Тиаклоприд обладает гормональным механизмом возникновения опухолей у крыс. Выводится из организма в течение 7-ми суток[6].

Острое отравление тиаклопридом человека проявляется в судорогах, одышке, треморе, диарее, блефароспазме, кровянистыми выделениями из носа[9].

Классы опасности

. Инсектициды с действующим веществом тиаклоприд обычно относят ко второму классу опасности для человека (высокоопасные) и третьему классу опасности для пчел (малоопасные)[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.07.24 12:11

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
2.

Бойко Т.В., Герунова Л.К., Герунов В.И., Гонохова М.Н. Токсикологическая характеристика неоникотиноидов, УДК 619:615.9, Вестник Омского государственного аграрного университета, Ветеринарные науки, 2015, стр 49–54

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран. Агрохимия, 2005, №6, с.87-93.

5.
Ермолова Л.В., Проданчук Н.Г. и др. Сравнительная токсикологическая характеристика новых неоникотиноидных инсектицидов. УДК 613/.3:632.95 http://www.medved.kiev.ua/
6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.
Методические указания по определению остаточных количеств тиаклоприда в зерне и соломе зерновых колосовых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1.1853-04, 2004.
8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

9.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
10.
http://www.rupest.ru/
11.

Irac-online.org.

12.

PubChem

Свернуть Список всех источников