Имидаклоприд

IUPAC по русски

(NE)-N-[1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]имидазолидин-2-илиден]нитрамид

IUPAC по англ.

(NE)-N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide

Номер CAS

105827-78-9, 138261-41-3


Синонимы

Имидаклоприд, Конфидор, Копфидор, Адмир, Гаучо, Premise 75, Confidor, Provado, (E)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine

По английски

Imidacloprid

Эмпирическая формула

С9Н10СlN5O2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений, Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений, Неоникотиноиды

Препаративная форма

70% Водно-диспергируемые гранулы, 50% Водно-суспензионный концентрат, 20% Водорастворимый концентрат, 2,15% Гель, 0,5% Гранулы, 25-60% Концентрат суспензии, 15% Концентрат эмульсии, 10%,15% Суспензионный концентрат, 25% Таблетки


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, регулятор роста растений, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид, регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Имидаклоприд [4,5-дигидро-N-нитро-1-[(6-хлор-3-пиридил)-метил]-имидазолидин-2-илен-амин] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов, регуляоров роста растений). Используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми, а также для усиления ростовых и формообразовательных процессов и повышения иммунитета у гороха и нута[11].

Физические и химические свойства

Имидаклоприд – нитрозосодержащий неоникотиноид. В химической структуре имидаклорида, как и у ацетамиприда, и тиаклоприда присутствует пиридиновое кольцо с с одним атомом хлора в 6-м положении[2].

Имидаклоприд (химически чистый) – бесцветные кристаллы со слабым характерным запахом. Вещество устойчиво к гидролизу при pH 5–11 (Т1/2 более 1 года)[8].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 255,7;
  • температура плавления – 136,4–143,8°С;
  • давление пара при 25°C – 2∙10-7 Па (15∙10-10 мм.рт.ст.)[7];
  • растворимость в воде (20°С) – 0,61 г/л;
  • растворимость в дихлорметане при 20°С – 55 г/л;
  • растворимость в изопропаноле при 20°С – 1, 2 г/л;
  • растворимость в толуоле при 20°С – 0, 68;
  • растворимость в н-гексане при 20°С < 0,1[8].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Имидаклоприд обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие на насекомых контактно-кишечное. Соединение обладает трансламинарными и системными свойствами. Это позволяет использовать имидаклоприд как действующее вещество препаратов, предназначенных для обработки посадочного и посевного материала[6].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, имидаклоприд относится к группе 4, подгруппа А, по механизму действия на вредителей является конкурентным модулятором никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (НАЦХР)/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators[14].

Имидаклоприд взаимодействует с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами (Н-ХР) постсинаптической мембраны и вызывает гиперполяризацию мембраны нейронов, что приводит к нарушению проведения нервного импульса и гибели насекомых от конвульсий и паралича[2]

Подробнее о механизме действия имидаклоприда и других конкурентным модуляторов НАЦХР – в статье «Неоникотиноиды», раздел «Действие на вредные организмы», «Класс неоникотиноиды».

Имидаклоприд – частичный антагонист Н-ХР. Возбуждение рецепторов от его воздействия составляет только 20–25% по сравнению с возбуждением, вызываемым ацетилхолином[2].

Низкая токсичность имидаклоприда для млекопитающих объясняется отсутствием в его структурной формуле заряженного атома азота при физиологическом значении pH. Незаряженная молекула легко проникает через пригематоэнцефалический барьер насекомых, в то время как гематоэнцефалический барьер млекопитающих фильтрует ее[15].

У млекопитающих никотиновые ацетилхолиновые рецепторы расположены в клетках как центральной, так и периферической нервной системы. У насекомых – только в центральной. Низкая или умеренная активация данной группы рецепторов вызывает нервную стимуляцию, а высокие уровни активации вызывают паралич и смерть. В организме животных никотиновые ацетилхолиновые рецепторы активируются нейромедиатором ацетилхолином, который расщепляется ацетилхолинэстеразой и сигналы от рецепторов не поступают. Неоникотиноиды ацетилхолинэстераза разлагать неспособна и связывание становиться необратимым[15].

Симптомы поражения

. Нервное перевозбуждение, паралич и смерть[2][6].

Поражаемые виды

. Имидаклоприд эффективен в борьбе против видов многих семейств, в том числе: Тли настоящие, Совки, Цикадки певчие, Долгоносики, Мухи злаковые, группа видов Мухи внутристеблевые, Щитники-черепашки, Саранчовые настоящие, Медведки, Таракановые, Муравьи, Листоеды, в том числе групп Блошки хлебные, Бошки свекловичные, Блошки льняные, Блошки крестоцветные[3][6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Неоникотиноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Неоникотиноиды».

Фитотоксичность

. Как и прочие неоникотиноиды, имидаклоприд не фитотоксичен[6].

Пестициды, содержащие
Имидаклоприд

для сельского хозяйства:

Акиба, ВСК
Бифас, КС C
Бомбарда, КС C
Борей Нео, СК C
Борей, СК C
Витакс, КС
Галил, КС C
Гаучо Эво, КС C
Доберман Про, КС C
Доспех Квадра, КС C
Землин Форте, Г
Идикум, СК C
Имидабел, ВРК
Имидалит, ТПС C
Имидасид, КС
Имидашанс Плюс, СК C
Имидашанс, ВРК
Имидашанс-С, КС
Имидж Плюс, КЭ C

3360.00

Имидж, ВРК

3000.00

Имидор Про, КС
Имидор, ВРК
Имикар, КС C
Имиприд, ВРК
Искра Золотая, ВРК
Койот, КС
Командор, ВРК
Конрад, КС
Контадор Макси, КС

3058.80

Контадор, ВРК

2010.00

Конфибой, ВРК
Конфидор Экстра, ВДГ
Кофенрин Плюс, КС C
Локустин, КС C
Медветокс Форте, Г
Мовенто Энерджи, КС C
Оперкот Акро, КС C
Почин-М, Г
Престиж Топ, КС C
Престиж, КС C
Ранголи-Имидоклоприд, ВРК
Сайдор, ВРК
Серф-Экстра, ТКС
Стрит, КС

4900.00

Табу Нео, СК C
Табу Супер, СК C
Табу, ВСК
Танрек, ВРК
Твинго, КС C
Тореадор Макси, КС
Туарег, СМЭ C
Флутеприд, ТС C
Форсер Энто, КС
Хет-Трик, СК C
Эсперо, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Батрайдер, СК C
Биотлин Бау, ВР
Биотлин, ВРК
Гром-2М, Г
Гром-М, Г
Заман, ВРК
Зубр, ВРК
Имидор Про, КС
Имидор, ВРК
Имиприд, ВРК
Искра Золотая Просто, ВР
Искра Золотая, ВРК
Искра Золотая, ТАБ
Командор Макси, ВДГ
Командор, ВРК
Конфидор Экстра, ВДГ
Корадо Лайт, КС
Корадо, ВРК
Кортлис, ВРК
Мовенто Энерджи, КС C
Муравьин Форте, Г
Пиноцид, СК C
Престиж, КС C
Разряд, Г
Рембек, Г
Рофатокс, Г
Рубеж, Г
Табу, ВСК
Танрек, ВРК
Твинго, КС C
Цветолюкс Бау, ВР
Эсперо, КС C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Конфидант, ВКЭ
Максфорс Ультрагель ИК, гель
Эсланадез, гель C

закончился срок регистрации:

Альфа-Серф, ВК
Батор, КС C
Варрант, ВРК
Зенит, ВРК
Имидашанс Про, КС C
Калаш, ВРК

2900.00

Канонир Дуо, КС C
Колорадо, ВРК
Комфибой, ВРК
Муссон, ВРК
Нуприд 600, КС
Пикус, КС
Престижитатор, КС C
Ректор, КС C

1734.00

Респект, КС C
Сидоприд, ТС
Жукоед, СК C
Искра Золотая, П
Калаш, ВРК

2900.00

Клубнещит, КС C
Конфиделин Супер, ВДГ
Конфиделин, ВРК
Кракен, ВРК
Муссон, ВРК
Покровитель, КС C
Престижитатор, КС C
Респект, КС C
Сольфак Дуо, СК C
С - смесевой пестицид

Применение

Имидаклоприд – действующее вещество инсектицидов широкого спектра действия, разрешенных к применению в сфере защиты растений и для медицинского, санитарного и бытового использованя[6].

В сельском хозяйстве

на территории России разрешено использование большого ассортимента пестицидов и с одним действующим веществом – имидаклоприд, и включающих два и более действующих вещества, в частности:

С полным списком инсектицидов, вредителей и культур, разрешенных к обработке можно ознакомиться на страницах нашего сайта, ознакомившись с пестицидами в таблице справа от данного текста.

В личном приусадебном хозяйстве

. На личных участках разрешены к использованию препараты против вредителей огурца, томата защищенного грунта (тли, тепличная белокрылка); яблони (тли, яблонный цветоед); смородины[3].

В других областях

. Препараты на основе имидаклоприда применяются против вредителей комнатных и балконных цветочных растений (тли, щитовки, долгоносики); горшечных цветочных растений открытого грунта (тли, трипсы, тепличная белокрылка); цветочных растений открытого грунта (тли, трипсы, тепличная белокрылка, клопы, пенницы); декоративных деревьев (тли, трипсы, белокрылки); декоративных кустарников[3].

Баковые смеси

. Может использоваться в смеси с фунгицидами[1].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе имидаклоприда применяются для уничтожения рыжих тараканов, черных тараканов, американских тараканов, муравьев и других ползающих насекомых на объектах различных категорий[6].

В качестве регулятора роста растений

имидаклоприд используют для повышения устойчивости к различным неблагоприятным факторам окружающей среды, путем обработки семян перед посевом. Препарат Имидор Про, КС с действующим веществом имидаклоприд, разрешен к применению на горохе и нуте как регулятор роста растений. Его применение способствует усилению формообразовательных процессов, повышению иммунитета к неблагоприятным условиям, повышения урожайности и улучшения качества конечной продукции[3].

Инструкция по применению имидаклоприда

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Акиба, ВСК закладки: Регламенты применения препарата Акиба,ВСК.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,06
ПДК в почве (мг/кг) 0,5 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,03 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,03 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
1,0
в горохе (сухом-шелушеном, сладком, молодых стручках и незрелых семенах)
5,0
в груше
1,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,5
в кукурузе (зерно, масло)
0,1
в льне масличном (семена, масло)
0,1
в моркови
0,5
в огурцах
1,0
в плодовых семечковых (кроме груши)
0,5
в подсолнечнике (масло)
0,2
в подсолнечнике (семена)
0,4
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной, столовой
0,5
в сое (бобы, масло)
3,0
в томатах
0,5
в ягодах и др. мелких фруктах (кроме винограда)
3,0
в ягодах и других мелких фруктах (земляника, смородина, клюква и др.)
3,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе
1,0
в арбузах
0,2
в баклажанах
0,5
в бананах
0,05
в дынях
0,2
в кабачке летнем
1,0
в кофе бобах
1,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,02
в миндале неочищенном
5,0
в молоке
0,1
в муке пшеничной
0,03
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,1
в овощах со съедобными корнями и клубнями
0,5
в отрубях пшеничных необработанных
0,3
в перце Чили (сухой)
10,0
в пшеничных отрубях, непереработанных
0,3
в субпродуктах млекопитающих
0,3
в фасоле (бобы сухие)
2,0
в хмеле сухом
10,0
в цитрусовых
1,0
в яблочном жмыхе, сухом
5,0
в яйцах
0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арахисе
1,0
в арбузе
0,2
в баклажанах
0,5
в бананах
0,05
в дыне
0,2
в кофе бобы
1,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,02
в миндале неочищенном
5,0
в молоке
0,1
в муке пшеничной
0,03
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)
0,1
в овощах со съедобными корнями и клубнями
0,5
в перце
1,0
в перце Чили (сухой)
10,0
в салате кочанном
2,0
в субпродуктах млекопитающих
0,3
в фасоли
2,0
в цитрусовых
1,0
в чае
50,0
в яйцах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Имидаклоприд является токсически опасным веществом, но он более безопасен для человека и окружающей среды, чем фосфорорганичексие соединения и карбаматы[6].

В почве

. Действующее вещество обладает высокой стойкостью в почве, период полураспада составляет до 100 дней. Исчезновение из почвы и водоемов происходит в основном из-за фотолиза. Скорость фотолиза возрастает при высокой влажности почвы и высокой инсоляции[9].

В растениях

. При исследованиях динамики разложения имидаклоприда в растениях картофеля и почве высокое начальное токсическое действие наблюдалось уже через 2–3 часа после обработки. К 7–9-м суткам содержание имидаклоприда в ботве и клубнях не превышало МДУ (0,05 мг/кг). Вымывание действующего вещества с осадками из верхнего слоя почвы на 7–8 сутки вызывало уменьшение их содержания в растениях на 10–14 сутки[4].

Изучение динамики остаточных количеств в растениях показало, что имидаклоприд, как и тиаметоксам, по сосудистой системе проникает преимущественно в листья и практически не поступает в плоды, что свидетельствует о безопасности использования препаратов на основе имидаклоприда и тиаметоксама при капельном поливе овощных культур в закрытом грунте[4].

Токсическое действие

. Имидаклоприд среднетоксичен для теплокровных животных и человека; высокоопасен для пчел. Эффективность не зависит от температуры[1].

Экспериментально зафиксировано, что имидаклоприд не обладает аллергизирующим и раздражающим действием на дыхательные пути, а также мутагенной, тератогенной и канцерогенной активностью. Эмбриотоксический эффект наблюдают только при введении токсических доз препарата[2][13].

  • острая пероральная токсичность (LD50) для крыс – 450 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность (LD50) для крыс – более 5000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность (LС50) для крыс – 69 мг/м3 воздуха.
  • не вызывает раздражения слизистой оболочки кожи у кроликов;
  • 50 для рыб 211 мг/л (96 ч);
  • токсичен для птиц (ЛД50 = 31 мг/кг (для вида немой перепел);
  • умеренно токсичен для дождевых червей (острая 14-дневная СК50 = 10,7 мг/кг);
  • умеренно токсичен для водорослей (острая 72 часовая ЭК50, рост > 10 мг/л);
  • опасен для пчел (острая 48 часовая ЛД50, орально = 0,0037 мкг/особь)[8].

Установлено, что действующее вещество оказывает общетоксическое действие на организмы животных с преимущественным влиянием на состояние печени[5]. Это проявляется в уменьшении потребления воды, снижения прироста массы тела, в плазме отмечалось незначительное повышение холестерина, в печени цитохрома Р-450, увеличение ее массы[5].

Симптомы отравления

. При остром отравлении имидаклопридом возникает затрудненное дыхание, заторможенные движения, незначительный тремор, шатающаяся походка, сужение глазных щелей[11].

Классы опасности

. По многим экотоксикологическим показателям имидаклоприн отнесен к третьему классу опасности для человека (умеренно опасен) и первому классу опасности для пчел (высокоопасен). Класс опасности пестицидов с действующим вещетвом имидаклоприн определяется их составом и содержанием действующих веществ и обычно варьирует от второго до третьего класса для человека. Для пчел все пестициды содержащие имидаклоприд опасны[3][6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Получение

Имидаклоприд получают последовательным взаимодействием 2-хлор-5-хлор-метилпиридина с этилендиамином и нитрогуанидином[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:41

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Бойко Т.В., Герунова Л.К., Герунов В.И., Гонохова М.Н. Токсикологическая характеристика неоникотиноидов, УДК 619:615.9, Вестник Омского государственного аграрного университета, Ветеринарные науки, 2015, стр 49–54

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран. Агрохимия, 2005, №6, с.87-93.

5.
Ермолова Л.В., Проданчук Н.Г. и др. Сравнительная токсикологическая характеристика новых неоникотиноидных инсектицидов. УДК 613/.3:632.95 http://www.medved.kiev.ua/
6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
8.

МУК 4.1. 1390 – 03 Определение остаточных количеств имидаклоприда в воде, почве, огурцах, томатах, сахарной свекле, картофеле, перце и баклажанах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Дата введения: 30 июня 2003 г.

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

11.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
12.13.
http://www.rupest.ru/
14.

Irac-online.org.

15.
PubChem. Быстрый поиск химической информации: сайт: база данных. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Свернуть Список всех источников