Имидаклоприд

IUPAC по русски

(NE)-N-[1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]имидазолидин-2-илиден]нитрамид

IUPAC по англ.

(NE)-N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-2-ylidene]nitramide

Номер CAS

105827-78-9, 138261-41-3


Синонимы

Имидаклоприд, Конфидор, Копфидор, Адмир, Гаучо, Premise 75, Confidor, Provado, (E)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine

По английски

Imidacloprid

Эмпирическая формула

С9Н10СlN5O2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений, Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Неоникотиноиды

Препаративная форма

70% Водно-диспергируемые гранулы, 50% Водно-суспензионный концентрат, 20% Водорастворимый концентрат, 2,15% Гель, 0,5% Гранулы, 25-60% Концентрат суспензии, 15% Концентрат эмульсии, 10%,15% Суспензионный концентрат, 25% Таблетки


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, регулятор роста растений, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид, регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Имидаклоприд [4,5-дигидро-N-нитро-1-[(6-хлор-3-пиридил)-метил]-имидазолидин-2-илен-амин] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов, регуляоров роста растений). Используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми, а также для усиления ростовых и формообразовательных процессов и повышения иммунитета у гороха и нута[11].

Физические и химические свойства

Имидаклоприд – нитрозосодержащий неоникотиноид. В химической структуре имидаклорида, как и у ацетамиприда, и тиаклоприда присутствует пиридиновое кольцо с с одним атомом хлора в 6-м положении[2].

Имидаклоприд (химически чистый) – бесцветные кристаллы со слабым характерным запахом. Вещество устойчиво к гидролизу при pH 5–11 (Т1/2 более 1 года)[8].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 255,7;
  • температура плавления – 136,4–143,8°С;
  • давление пара при 25°C – 2∙10-7 Па (15∙10-10 мм.рт.ст.)[7];
  • растворимость в воде (20°С) – 0,61 г/л;
  • растворимость в дихлорметане при 20°С – 55 г/л;
  • растворимость в изопропаноле при 20°С – 1, 2 г/л;
  • растворимость в толуоле при 20°С – 0, 68;
  • растворимость в н-гексане при 20°С < 0,1[8].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Имидаклоприд обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие на насекомых контактно-кишечное. Соединение обладает трансламинарными и системными свойствами. Это позволяет использовать имидаклоприд как действующее вещество препаратов, предназначенных для обработки посадочного и посевного материала[6].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, имидаклоприд относится к группе 4, подгруппа А, по механизму действия на вредителей является конкурентным модулятором никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (НАЦХР)/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators[14].

Имидаклоприд взаимодействует с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами (Н-ХР) постсинаптической мембраны и вызывает гиперполяризацию мембраны нейронов, что приводит к нарушению проведения нервного импульса и гибели насекомых от конвульсий и паралича[2]

Подробнее о механизме действия имидаклоприда и других конкурентным модуляторов НАЦХР – в статье «Неоникотиноиды», раздел «Действие на вредные организмы», «Класс неоникотиноиды».

Имидаклоприд – частичный антагонист Н-ХР. Возбуждение рецепторов от его воздействия составляет только 20–25% по сравнению с возбуждением, вызываемым ацетилхолином[2].

Низкая токсичность имидаклоприда для млекопитающих объясняется отсутствием в его структурной формуле заряженного атома азота при физиологическом значении pH. Незаряженная молекула легко проникает через пригематоэнцефалический барьер насекомых, в то время как гематоэнцефалический барьер млекопитающих фильтрует ее[15].

У млекопитающих никотиновые ацетилхолиновые рецепторы расположены в клетках как центральной, так и периферической нервной системы. У насекомых – только в центральной. Низкая или умеренная активация данной группы рецепторов вызывает нервную стимуляцию, а высокие уровни активации вызывают паралич и смерть. В организме животных никотиновые ацетилхолиновые рецепторы активируются нейромедиатором ацетилхолином, который расщепляется ацетилхолинэстеразой и сигналы от рецепторов не поступают. Неоникотиноиды ацетилхолинэстераза разлагать неспособна и связывание становиться необратимым[15].

Симптомы поражения

. Нервное перевозбуждение, паралич и смерть[2][6].

Поражаемые виды

. Имидаклоприд эффективен в борьбе против видов многих семейств, в том числе: Тли настоящие, Совки, Цикадки певчие, Долгоносики, Мухи злаковые, группа видов Мухи внутристеблевые, Щитники-черепашки, Саранчовые настоящие, Медведки, Таракановые, Муравьи, Листоеды, в том числе групп Блошки хлебные, Бошки свекловичные, Блошки льняные, Блошки крестоцветные[3][6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Неоникотиноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Неоникотиноиды».

Фитотоксичность

. Как и прочие неоникотиноиды, имидаклоприд не фитотоксичен[6].

Пестициды, содержащие
Имидаклоприд

для сельского хозяйства:

Акиба, ВСК
Бифас, КС C
Бомбарда, КС C
Борей Нео, СК C
Борей, СК C
Витакс, КС
Галил, КС C
Гаучо Эво, КС C
Доспех Квадра, КС C
Землин Форте, Г
Идикум, СК C
Имидабел, ВРК
Имидасид, КС
Имидашанс Плюс, СК C
Имидашанс-С, КС
Имидж Плюс, КЭ C

3360.00

Имидж, ВРК

3000.00

Имидор Про, КС
Имидор, ВРК
Имикар, КС C
Имиприд, ВРК
Искра Золотая, ВРК
Калаш, ВРК

2900.00

Канонир Дуо, КС C
Койот, КС
Командор, ВРК
Конрад, КС
Контадор Макси, КС

3058.80

Контадор, ВРК

2010.00

Конфидор Экстра, ВДГ
Локустин, КС C
Медветокс Форте, Г
Мовенто Энерджи, КС C
Муравьин Форте, Г
Оперкот Акро, КС C
Престиж Топ, КС C
Престиж, КС C
Ранголи-Имидоклоприд, ВРК
Сайдор, ВРК
Серф-Экстра, ТКС
Сидоприд, ТС
Стрит, КС

4900.00

Табу Нео, СК C
Табу Супер, СК C
Табу, ВСК
Танрек, ВРК
Твинго, КС C
Тореадор Макси, КС
Туарег, СМЭ C
Флутеприд, ТС C
Форсер Энто, КС
Хет-Трик, СК C
Эсперо, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Батрайдер, СК C
Биотлин Бау, ВР
Биотлин, ВРК
Жукоед, СК C
Заман, ВРК
Зубр, ВРК
Имидор Про, КС
Имидор, ВРК
Искра Золотая Просто, ВР
Искра Золотая, ВРК
Искра Золотая, ТАБ
Калаш, ВРК

2900.00

Клубнещит, КС C
Командор Макси, ВДГ
Командор, ВРК
Конфиделин Супер, ВДГ
Конфидор Экстра, ВДГ
Корадо Лайт, КС
Корадо, ВРК
Кортлис, ВРК
Кракен, ВРК
Мовенто Энерджи, КС C
Пиноцид, СК C
Покровитель, КС C
Престиж, КС C
Разряд, Г
Рембек, Г
Рофатокс, Г
Рубеж, Г
Табу, ВСК
Танрек, ВРК
Твинго, КС C
Цветолюкс Бау, ВР
Эсперо, КС C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Конфидант, ВКЭ
Максфорс Ультрагель ИК, гель
Сольфак Дуо, СК C
Эсланадез, гель C

закончился срок регистрации:

Альфа-Серф, ВК
Батор, КС C
Варрант, ВРК
Зенит, ВРК
Имидалит, ТПС C
Имидашанс Про, КС C
Имидашанс, ВРК
Колорадо, ВРК
Комфибой, ВРК
Муссон, ВРК
Нуприд 600, КС
Пикус, КС
Престижитатор, КС C
Ректор, КС C

1734.00

Респект, КС C
Искра Золотая, П
Конфиделин, ВРК
Муссон, ВРК
Престижитатор, КС C
Респект, КС C
С - смесевой пестицид

Применение

Имидаклоприд – действующее вещество инсектицидов широкого спектра действия, разрешенных к применению в сфере защиты растений и для медицинского, санитарного и бытового использованя[6].

В сельском хозяйстве

на территории России разрешено использование большого ассортимента пестицидов и с одним действующим веществом – имидаклоприд, и включающих два и более действующих вещества, в частности:

С полным списком инсектицидов, вредителей и культур, разрешенных к обработке можно ознакомиться на страницах нашего сайта, ознакомившись с пестицидами в таблице справа от данного текста.

В личном приусадебном хозяйстве

. На личных участках разрешены к использованию препараты против вредителей огурца, томата защищенного грунта (тли, тепличная белокрылка); яблони (тли, яблонный цветоед); смородины[3].

В других областях

. Препараты на основе имидаклоприда применяются против вредителей комнатных и балконных цветочных растений (тли, щитовки, долгоносики); горшечных цветочных растений открытого грунта (тли, трипсы, тепличная белокрылка); цветочных растений открытого грунта (тли, трипсы, тепличная белокрылка, клопы, пенницы); декоративных деревьев (тли, трипсы, белокрылки); декоративных кустарников[3].

Баковые смеси

. Может использоваться в смеси с фунгицидами[1].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе имидаклоприда применяются для уничтожения рыжих тараканов, черных тараканов, американских тараканов, муравьев и других ползающих насекомых на объектах различных категорий[6].

В качестве регулятора роста растений

имидаклоприд используют для повышения устойчивости к различным неблагоприятным факторам окружающей среды, путем обработки семян перед посевом. Препарат Имидор Про, КС с действующим веществом имидаклоприд, разрешен к применению на горохе и нуте как регулятор роста растений. Его применение способствует усилению формообразовательных процессов, повышению иммунитета к неблагоприятным условиям, повышения урожайности и улучшения качества конечной продукции[3].

Инструкция по применению имидаклоприда

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Акиба, ВСК закладки: Регламенты применения препарата Акиба,ВСК.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,06
ПДК в почве (мг/кг) 0,5 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,03 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,03 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
1,0
в горохе (сухом-шелушеном, сладком, молодых стручках и незрелых семенах)
5,0
в груше
1,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,5
в кукурузе (зерно, масло)
0,1
в льне масличном (семена, масло)
0,1
в моркови
0,5
в огурцах
1,0
в плодовых семечковых (кроме груши)
0,5
в подсолнечнике (масло)
0,2
в подсолнечнике (семена)
0,4
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной, столовой
0,5
в сое (бобы, масло)
3,0
в томатах
0,5
в ягодах и др. мелких фруктах (кроме винограда)
3,0
в ягодах и других мелких фруктах (земляника, смородина, клюква и др.)
3,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе
1,0
в арбузах
0,2
в баклажанах
0,5
в бананах
0,05
в дынях
0,2
в кабачке летнем
1,0
в кофе бобах
1,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,02
в миндале неочищенном
5,0
в молоке
0,1
в муке пшеничной
0,03
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,1
в овощах со съедобными корнями и клубнями
0,5
в отрубях пшеничных необработанных
0,3
в перце Чили (сухой)
10,0
в пшеничных отрубях, непереработанных
0,3
в субпродуктах млекопитающих
0,3
в фасоле (бобы сухие)
2,0
в хмеле сухом
10,0
в цитрусовых
1,0
в яблочном жмыхе, сухом
5,0
в яйцах
0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арахисе
1,0
в арбузе
0,2
в баклажанах
0,5
в бананах
0,05
в дыне
0,2
в кофе бобы
1,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,02
в миндале неочищенном
5,0
в молоке
0,1
в муке пшеничной
0,03
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)
0,1
в овощах со съедобными корнями и клубнями
0,5
в перце
1,0
в перце Чили (сухой)
10,0
в салате кочанном
2,0
в субпродуктах млекопитающих
0,3
в фасоли
2,0
в цитрусовых
1,0
в чае
50,0
в яйцах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Имидаклоприд является токсически опасным веществом, но он более безопасен для человека и окружающей среды, чем фосфорорганичексие соединения и карбаматы[6].

В почве

. Действующее вещество обладает высокой стойкостью в почве, период полураспада составляет до 100 дней. Исчезновение из почвы и водоемов происходит в основном из-за фотолиза. Скорость фотолиза возрастает при высокой влажности почвы и высокой инсоляции[9].

В растениях

. При исследованиях динамики разложения имидаклоприда в растениях картофеля и почве высокое начальное токсическое действие наблюдалось уже через 2–3 часа после обработки. К 7–9-м суткам содержание имидаклоприда в ботве и клубнях не превышало МДУ (0,05 мг/кг). Вымывание действующего вещества с осадками из верхнего слоя почвы на 7–8 сутки вызывало уменьшение их содержания в растениях на 10–14 сутки[4].

Изучение динамики остаточных количеств в растениях показало, что имидаклоприд, как и тиаметоксам, по сосудистой системе проникает преимущественно в листья и практически не поступает в плоды, что свидетельствует о безопасности использования препаратов на основе имидаклоприда и тиаметоксама при капельном поливе овощных культур в закрытом грунте[4].

Токсическое действие

. Имидаклоприд среднетоксичен для теплокровных животных и человека; высокоопасен для пчел. Эффективность не зависит от температуры[1].

Экспериментально зафиксировано, что имидаклоприд не обладает аллергизирующим и раздражающим действием на дыхательные пути, а также мутагенной, тератогенной и канцерогенной активностью. Эмбриотоксический эффект наблюдают только при введении токсических доз препарата[2][13].

  • острая пероральная токсичность (LD50) для крыс – 450 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность (LD50) для крыс – более 5000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность (LС50) для крыс – 69 мг/м3 воздуха.
  • не вызывает раздражения слизистой оболочки кожи у кроликов;
  • 50 для рыб 211 мг/л (96 ч);
  • токсичен для птиц (ЛД50 = 31 мг/кг (для вида немой перепел);
  • умеренно токсичен для дождевых червей (острая 14-дневная СК50 = 10,7 мг/кг);
  • умеренно токсичен для водорослей (острая 72 часовая ЭК50, рост > 10 мг/л);
  • опасен для пчел (острая 48 часовая ЛД50, орально = 0,0037 мкг/особь)[8].

Установлено, что действующее вещество оказывает общетоксическое действие на организмы животных с преимущественным влиянием на состояние печени[5]. Это проявляется в уменьшении потребления воды, снижения прироста массы тела, в плазме отмечалось незначительное повышение холестерина, в печени цитохрома Р-450, увеличение ее массы[5].

Симптомы отравления

. При остром отравлении имидаклопридом возникает затрудненное дыхание, заторможенные движения, незначительный тремор, шатающаяся походка, сужение глазных щелей[11].

Классы опасности

. По многим экотоксикологическим показателям имидаклоприн отнесен к третьему классу опасности для человека (умеренно опасен) и первому классу опасности для пчел (высокоопасен). Класс опасности пестицидов с действующим вещетвом имидаклоприн определяется их составом и содержанием действующих веществ и обычно варьирует от второго до третьего класса для человека. Для пчел все пестициды содержащие имидаклоприд опасны[3][6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Получение

Имидаклоприд получают последовательным взаимодействием 2-хлор-5-хлор-метилпиридина с этилендиамином и нитрогуанидином[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.06.24 13:57

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Бойко Т.В., Герунова Л.К., Герунов В.И., Гонохова М.Н. Токсикологическая характеристика неоникотиноидов, УДК 619:615.9, Вестник Омского государственного аграрного университета, Ветеринарные науки, 2015, стр 49–54

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. Перспективы применения неоникотиноидов в сельском хозяйстве России и сопредельных стран. Агрохимия, 2005, №6, с.87-93.

5.
Ермолова Л.В., Проданчук Н.Г. и др. Сравнительная токсикологическая характеристика новых неоникотиноидных инсектицидов. УДК 613/.3:632.95 http://www.medved.kiev.ua/
6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
8.

МУК 4.1. 1390 – 03 Определение остаточных количеств имидаклоприда в воде, почве, огурцах, томатах, сахарной свекле, картофеле, перце и баклажанах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Дата введения: 30 июня 2003 г.

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

11.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
12.13.
http://www.rupest.ru/
14.

Irac-online.org.

15.

PubChem

Свернуть Список всех источников