Ацетамиприд

IUPAC по русски

N-[(6-хлорпиридин-3-ил) метил]-N -циано-N-метилэтанимидамид

IUPAC по англ.

N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N -cyano-N-methylethanimidamide

Номер CAS

135410-20-7


Синонимы

Ацетамиприд, NI-25, (E)-acetamiprid, Mospilan, Intruder

По английски

Аcetamiprid

Эмпирическая формула

С10Н11СlN4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Неоникотиноиды

Препаративная форма

20% Водно-диспергируемые гранулы, 10%,11,5%,15% Концентрат суспензии, 4,5%,10% Масляная дисперсия, 2%, 20% Растворимый порошок


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, системный пестицид, кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид, овицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Ацетамиприд [N1-метил-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-цианацетамидин] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском и личных приусадебных хозяйствах для борьбы с вредными насекомыми[5][7].

Физические и химические свойства

Ацетамиприд – циансодержащий неоникотиноид. В химической структуре, как и у имидаклоприда, и тиаклоприда присутствует пиридиновое кольцо с одним атомом хлора в положении 6[3].

Ацетамиприд (чистый) – белое кристаллическое вещество. При pH 4–7 гидролитически стабилен, при pH 9 и 45°С постепенно разлагается[2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 222,7;
  • температура плавления – 98,9°С;
  • давление пара при 25°C – < 1∙10-6 Па (< 7,5∙10-9 мм.рт.ст.);
  • растворимость в воде – 4200 мг/л;
  • хорошо растворим в ацетоне, этаноле, метаноле, хлороформе, дихлорметане и ацетонитриле (более 200 г/дм3);
  • растворимость в гексане – 6,54 мг/дм3;
  • рКа – 0,7, очень слабое основание[2][4][7].

Действие на вредные организмы

Ацетамиприд обладает инсектицидной активностью. Отравляющее действие на насекомых – контактно-кишечное. Характеризуется высокой способностью проникать внутрь листовых пластинок (трансламинарные свойства) и распространяться внутри растений (системные свойства). Благодаря трансламинарным и системным свойствам возможна разработка инсектицидов с действующим вещество ацетамид для обработки посевного материала от почвообитающих вредителей и вредителей всходов[6].

Несмотря на то, что системные свойства ацетамиприда сильнее, чем у имдаклоприда, на поверхности растений он нестоек и разрушается в течении 3–4 дней[3]. Ацетамиприд проявляет овицидную токсичность, в частности относительно яиц фруктовой моли[3].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, ацетамиприд относится к группе 4, подгруппа А, по механизму действия на вредителей является конкурентным модулятором никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (НАЦХР)/ Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) competitive modulators[9].

Как и всех никотиноиды, ацетамиприд действует как антагонист никотинацетил-холинового рецептора (НАЦХР). Он вызывает гиперполяризацию мембраны нервного волокна насекомого, что сводится к пролонгированному открытию натриевых каналов. Это нарушает передачу нервного импульса через синапс и приводит к гибели насекомого от нервного перевозбуждения[1][6]

Ацетамиприд, как и другие неоникотиноиды, хорошо связывается с мембранами клеток мозга (синапс шестого ганглия) насекомых, но слабо мембранами клеток мозга позвоночных (млекопитающих), что, скорее всего, и является причиной избирательной токсичности соединения. По эффективности воздействия ацетамиприд, как и прочие неоникотиноиды, не уступает пиретроидам, но превосходит ФОС и карбаматы[1].

Ацетамиприд относится к группе высокоэффективных антагонистов никотинацетил-холиновых рецепторов, поскольку его воздействие на специфические рецепторы – от 60 до 100%[1]

Симптомы поражения

. Насекомые погибают от сильного нервного перевозбуждения, сопровождаемого угнетением и параличем[3]. Результат виден через час после обработки[6].

Поражаемые виды

. Ацетамиприд эффективен в борьбе против видов многих семейств: Тли настоящие, Совки, Цикадки певчие, Долгоносики, Мухи злаковые, Щитники-черепашки, Слепняки, Саранчовые настоящие, Листоеды, в том числе группы Блошки хлебные, Бошки свекловичные[1][5][6]. Влияет на вредных насекомых на всех этапах развития[3].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Неоникотиноиды».

Профилактика резистентности

– в статье «Неоникотиноиды».

Фитотоксичность

. Как и прочие неоникотиноиды, ацетамиприд не фитотоксичен[6].

Пестициды, содержащие
Ацетамиприд

для сельского хозяйства:

Агент Супер, СК C
Газель, РП
Гарпун, КС C
Грифон, КС C

2900.00

Декстер Турбо, СЭ C
Декстер, КС C
Индоальф, РП
Квартет, КС C
Кинг Комби, КС C
Корморан, КЭ C
Медоуз, МД
Моспилан, РП
Новацет, КЭ C
Органза, КС C
Поларис Кватро, СМЭ C
Снейк, РП

6000.00

Твинго Евро, МД C
Фендрик, КС C
Эсперо Евро, МД C

для личных подсобных
хозяйств:

Медоуз, МД
Моспилан, РП
Стожар, РП
Твинго Евро, МД C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

АРБАЛЕТ НЕО C

закончился срок регистрации:

Агент, ВДГ
Альфа-Амиприд, РП
Гринда, РП
С - смесевой пестицид

Применение

Ацетамиприд используется в качестве действующего вещества инсектицидов для применения в сельском хозяйстве и на личных приусадебных участках, как в однокомпонентных, так и в комплексных препаратах[5].

На территории России в настоящее время (июнь,2024 г) разрешены к использованию следующие сочетания действующих веществ: ацетамиприд; ацетамиприд + альфа-циперметрин, ацетамиприд + лямбда-цигалотрин, ацетамиприд + лямбда-цигалотрин + клотианидин; ацетамиприд + флудиоксонил + ципроконазол; ацетамиприд + флудиоксонил +дифеноконазол; ацетамиприд + фипронил; ацетамиприд + прохлораз + протиоконазол + азоксистробин; ацетамиприд + прохлораз + тебуконазол + пираклостробин; дифлубензурон + ацетамиприд; новалурон + ацетамиприд; ацетамиприд + флудиоксонил + ципроконазол; ацетамиприд + прохлораз + протиоконазол + азоксистробин; ацетамиприд + прохлораз + тебуконазол + пираклостробин[5].

Ассортимент инсектицидов с действующим веществом ацетамиприд, разрешенных к использованию на территории России, предполагает возможность борьбы с широким спектром вредителей на зерновых, овощных, плодовых, технических культурах[5].

Инструкция по применению ацетамиприда

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Моспилан, РП закладки: Регламенты применения препарата Моспилан, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,07
ОДК в почве (мг/кг) 0,6
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,02 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,004
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,03
в зерне хлебных злаков
0,5
в капусте кочанной
0,7
в картофеле
0,5
в кукурузе (зерно, масло)
0,03
в луке (репка)
0,03
в моркови
0,04
в огурцах
0,3
в плодовых (семечковые)
0,8
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы, масло)
0,03
в томатах
0,3
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в винограде
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Ацетамиприд – опасное соединение по острой токсичности (ЛД50 для крыс 146–217 мг/кг). Малоопасное – по дермальной токсичности (ЛД50 для крыс более 2 000 мг/кг). Особо опасное по ингаляционной токсичности (ЛК50(4 ч) 290 мг/м3). Не вызывает раздражение глаз и кожи[7].

Ацетамиприд обусловливает гормональный механизм возникновения опухолей у крыс, получавших данное вещество в токсических дозах. По этому критерию он относится к третьему классу опасности[3].

В почве

. Период полураспада ДТ50 в почве 15 – 30 дней (включая метаболиты)[7].

Симптомы отравления

. Острое отравление у животных проявляется в нарушение ритма дыхания, координации движения, судорогами, тремором, диареей, саливацией[6].

Для химико-токсикологического анализа при отравлении ацетамипридом у животных берут содержимое желудка, печень, почки, мышечную ткань, отправляют пробу селезенки, волосяного (перьевого) покрова на обнаружение остаточных количеств пестицидов[3].

Помощь при отравлении

неоникотиноидами, в том числе ацетамипридом, наряду с методами детоксикационной терапии в качестве средств патогенетической терапии рекомендовано внутривенное введение 5%-ного раствора унитиола в дозе 0,025 г/кг и 0,5%-ного раствора диазепама в дозе 0,5 мг/кг[3].

Классы опасности

. Ацетамиприд относят к третьему классу (умеренно опасные) по отношению к человеку и третьему классу опасности (малоопасные) по отношению к пчелам[5][6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.07.24 12:08

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с

2.
Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
3.

Бойко Т.В., Герунова Л.К., Герунов В.И., Гонохова М.Н. Токсикологическая характеристика неоникотиноидов, УДК 619:615.9, Вестник Омского государственного аграрного университета, Ветеринарные науки, 2015, стр 49–54

4.
Ведищева Д.В., Соболева И.Г. Изучение условий определения остаточных количеств неоникотиноидных инсектицидов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. Вып. 1
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.

Методические указания. Определение остаточных количеств ацетамиприда в воде, почве, огурцах, томатах, клубнях и ботве картофеля, зерне и соломе пшеницы и в кормовом разнотравье методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1130-02

8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников