Флудиоксонил

IUPAC по русски

4- (2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-пиррол-3-карбонитрил

IUPAC по англ.

4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

Номер CAS

131341-86-1


Синонимы

Флудиоксонил, 4-(2, 2-Difluorobenzo[d][1, 3]dioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile

По английски

Fludioxonyl

Эмпирическая формула

С12Н6F2N2O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Фенилпирролы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

50% Водно-диспергируемые гранулы, 3% Водно-суспензионный концентрат, 1,87%-48% Концентрат суспензии, 4% Микроэмульсия, 20%,75% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Флудиоксонил [4-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-пиррол-3-карбоновой кислоты] – химическое действующее вещество пестицидов (фунгицидов), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями сельскохозяйственных культур[5][6].

Физические и химические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха. Вещество не подвергается гидролизу при 70°С и pH от 5 до 8[1].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 248,2;
  • температура плавления – 199,8°С
  • давление пара – 3,9∙10-4 мПа (2,9∙10-9мм.рт.ст.);
  • растворимость в воде (25°С) – 1,8 мг/л[1].

Действие на вредные организмы

Флудиоксонил (аналог природных антимикотических веществ) – фунгицид широкого спектра действия, ингибирует рост мицелия[2][3]. Относительно стойкое вещество, однако оно может быстро разрушаться в процессе фотолиза. Соединение имеет длительное защитное и слабое системное действие, подавляет фосфорилирование глюкозы в процессе клеточноro дыхания. Влияние его на рост грибницы, размножение патогена и формирование клеточных мембран связывают с нарушением функции клеточных мембран. Срок защитного действия определяется стойкостью вещества в конкретной почве и достигает 30 дней[8].

Механизм действия флудиоксонила связан с процессами, происходящими в клетках возбудителя болезни на этапе мембранного переноса[9].

Резистентность. К флудиоксонилу кросс-резистентности не возникает[2].

Пестициды, содержащие
Флудиоксонил

для сельского хозяйства:

Багрец, КС C
Байсайд, ВСК C
Баритон Супер, КС C
Вайбранс Голд, КС C

8136.00

Вайбранс Интеграл, КС C

7302.00

Вайбранс Круйзер Макс, КС C
Вайбранс Топ, КС C

8202.00

Вайбранс Трио, КС C

4236.00

Вайбранс Экстра, КС C
Геокс, ВДГ

20244.00

Грифон, КС C

2900.00

Депозит Суприм, МЭ C
Депозит, МЭ C
Инсигния, МД C
Кинг Комби, КС C
Кинто Плюс, КС C
Клеймор, СК
Круйзер Макс, КС C
Круйзер Рапс, КС C
Магнат Тотал, КС C
Максим 480, КС
Максим Адванс, КС C
Максим Голд, КС C

4746.00

Максим Кватро, КС C
Максим Плюс, КС C

2676.00

Максим Форте Про, КС C
Максим Форте, КС C

43854.00

Максим Экстрим, КС C
Максим, КС

3030.00

Мессер, МЭ C
Проксима, КС C
Протект Форте, ВСК C
Протект, КС
Свитч, ВДГ C

16608.00

Селест Макс, КС C

4350.00

Селест Топ, КС C

8904.00

Синклер, СК
Темифлю, КС C
Триптих, КС C
Флудимакс, КС
Флутеприд, ТС C
Шансометокс Трио, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Депозит Суприм, МЭ C
Депозит, МЭ C
Инсигния, МД C
Клеймор, СК
Максим, КС

3030.00

Синклер, СК

закончился срок регистрации:

Максим XL, КС C
Максим Дачник, КС
С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность. Действующее вещество не оказывает токсического действия на защищаемое растение[8].

В сельском хозяйстве. Флудиоксонил эффективно подавляет развитие патогенов из рода Fusarium и TiIletia, вызывающих болезни проростков зерновых культур, а также из рода Altemaria, Ascochyta, Aspergillus, Fusarium, Helminthosporium, Rhizoctonia и Penicillium, вызывающих болезни проростков других культур[3][8]. Используется для протравления семян[1].

Зарегистрированный препарат Круйзер Рапс, имеющий в своем составе тиаметоксам, мефеноксам и флудиоксонил применяется в борьбе против вредителей рапса (крестоцветные блошки).[5]

Баковые смеси. Флудиоксонил применяют в смеси с металаксилом, ципронидилом, дифеноконазолом, фуратиокарбом, оксолиновой кислотой, пефуразоатом[2][7].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,055
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в горохе
0,3
в зерне хлебных злаков
0,05
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,02
в луке (репка)
0,5
в подсолнечнике (семена, масло)
0,05
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы, масло)
0,05
в томатах
1,0
в чесноке
0,5
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в базилике
10,0
в баклажанах
0,3
в бобовых (исключая кормовые и соевые бобы)
0,3
в брокколи
0,7
в голубике
2,0
в горчице листовой
10,0
в груше
0,7
в дыне
0,03
в ежевике (бойзеновая ягода)
5,0
в киви
15,0
в клубнике
3,0
в кочаннай капусте
2,0
в кочанном салате
10,0
в кресс-салате
10,0
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,01
в луке зеленом
10,0
в луке зеленом (сушеном)
50,0
в малине (красной, черной)
5,0
в молоке
0,01
в моркови
0,7
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,01
в мясе птицы
0,01
в огурцах
0,3
в перцах сладких (включая гвоздичный)
1,0
в плодовыех косточковых
5,0
в плодовых семечковых (кроме груши)
5,0
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в субпродуктах птицы
0,05
в тыкве обыкновенной
0,3
в фисташках
0,2
в хлопчатнике (семена)
0,05
в цитрусовых
7,0
в черной смородине
5,0
в яблочном жмыхе, сухом
20,0
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Флудиоксонил относится к малоопасным по оральной и накожной токсичности веществам и умеренно опасным по ингаляционной токсичности.

Полезные виды. Не токсичен для пчел. Не отмечено существенного влияния препарата на основные группы фито- и зоопланктона, крупных беспозвоночных и полезные виды насекомых[1][2][8].

В почве. Отличается средней стойкостью в почве[8]. Период полураспада в почве равен 140–350 дней в лабораторных условиях, 10–25 дней в полевых условиях. Вещество не передвигается по почвенным горизонтам[1].

Симптомы отравления. При попадании на слизистые оболочки дыхательных путей и глаз не вызывает их раздражения. Отрицательных хронических эффектов не выявлено[8]. Симптомы острого отравления следующие: одышка, гипотермия, бледность, тремор, атаксия, судороги, синяя окраска мочи и синие пятна на коже[10].

Классы опасности. Препарат, имеющий в своем составе флудиоксонил относится к 3 классу опасности для человека[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].

История

В 90-ых годах ученые фирмы Сиба обнаружили, что содержащийся в бактериях Pseudomonas pyrocinia антибиотик пирронитрин подавляет все опасные возбудители болезней пшеницы, ржи, картофеля и целого ряда других сельскохозяйственных культур, но при этом безопасен для всех других организмов. Выделенный антибиотик имел лишь два недостатка: высокую себестоимость и низкую фотостабильность. Был найден выход из положения: ученые швейцарского концерна научились химически воспроизводить молекулу, сходную с природной, и запатентовали новый класс фунгицидов – фенилпирролы. В результате появились препараты группы «Берет», за которыми последовали препараты группы «Максим»[9].

Фирма «Сингента» в целях защиты посевов рапса от комплекса вредителей и болезней предложила препарат Круйзер Рапс, в состав которого входит флудиоксонил, что позволяет бороться не только с вредителями всходов, но и подавляет развитие семенной инфекции (альтернариоз, плесневение семян) и корневых гнилей.

В течение 2007–2008 годах была проведена оценка биологической эффективности инсектофунгицида в борьбе с вредителями и болезнями ярового рапса в Саратовской области на полях опытно-производственного хозяйства ФГНУ ВолжНИИГиМ[11].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:59

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Березина Н.В., Мешков Ю.И. Защита выгоночной культуры тюльпана. Журнал «Теплицы России», №1, 2008;
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Грапов А.Ф. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов. Ювеноиды. Журнал «Агрохимия», №3, 1988.
8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.
Пюшпеки В.Д. Обработка семян? Только Максимом. Журнал «Защита и карантин растений», №9, 1996.
10.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
11.
Чурикова В.Г., Силаев А.И. Новый препарат для защиты ярового рапса в условиях среднего Поволжья. Журнал «Вестник защиты растений», №4, 2009, с.66-69;
Свернуть Список всех источников