Металаксил

IUPAC по русски

метил 2-(N-(2-метоксиацетил)-2,6-диметиланилино)пропаноат

IUPAC по англ.

methyl 2-(N-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate

Номер CAS

57837-19-1


Синонимы

Металаксил, апрон ФЛ, ридомил, апрон 35, ЦГА 48988, алацид

По английски

Metalaxyl

Эмпирическая формула

С15Н21NO4

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Фениламиды

Препаративная форма

8% Водно-диспергируемые гранулы, 2%, 3%, 4% Концентрат суспензии, 3%% Микроэмульсия, 8% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Металаксил [N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил)аланина метиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), эфективных против фитопатогеных микроорганизмов, принадлежащих к порядку Peronosporales[4][5][6].

Физико-химические свойства

Белые или бежевые кристаллы. Устойчив в кислых и нейтральных средах: при 20°C и pH 1 50%-ный гидролиз происходит за 200 дней, при pH 9 – за 115, при pH >10 – за 12 дней. Разрушается при 300°C. Среднестоек к действию света[4]. Растворим в большинстве органических растворителей. Летучесть незначительна[12].

Металаксил может существовать в виде двух изомеров (R и S), которые сильно различаются по биологической активности. Наиболее активен R-изомер. Препараты на его основе получили приставку «голд». В последнее время этот изомер как действующее вещество стал называться мефеноксам[11].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 279,3;
  • температура плавления – 71,8–72,3°C;
  • давление паров при 20°C – 0,293 мПа;
  • растворимость в воде при 20°C – 0,71%[4].

Пестициды, содержащие
Металаксил

для сельского хозяйства:

Ацидан, СП C
Бенефис, МЭ C
Виконт, СП C

1324.80

Депозит, МЭ C
Метаксил, СП C
Метамил МЦ, ВДГ C
Меташанс, СП C
Рапид Микс, СП C

1670.40

Редиго М, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

Металаксил – системный фунгицид длительного действия. Эффективен в борьбе с ложномучнисторосяными грибами и корневыми гнилями[7][2].

Механизм действия. Ингибирует синтез всех видов РНК, что приводит к замедлению и нарушению митоза[9][2].

Препарат обладает защитным и куративным лечебным действием; сорбируясь корнями и листьями, он переносится акропетально в молодые части растения[9].

Устойчивые виды. Металаксил не действует на настоящие мучнистые росы и серую гниль[7].

Резистентность. Отмечено быстрое появление резистентности многих физиологических рас возбудителя фитофторы картофеля и томата[2].После использования на протяжении 2 лет в Израиле в теплицах на растениях огурца были найдены устойчивые к препарату штаммы возбудителя пероноспороза, а в Ирландии и Нидерландах в полевых условиях обнаружены устойчивые возбудители фитофтороза картофеля[4]. Но в странах, где металаксил применяли в смеси с фунгицидами контактного действия, резистентность к нему не выявлена[4].

В 1980 г. наблюдались случаи потери устойчивости к металаксилу на огурцах и картофеле (Phitophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis). В 1981 г. устойчивость на картофеле распространилась по Европе. Некоторые источники устойчивости, Peasmopara viticola, были найдены на виноградниках Южной Африки и Франции, несмотря на то, что металаксил использовался в комплексе с защитными фунгицидами. Другой случай устойчивости к металаксилу наблюдался в 1981 году на табаке (Peronospora tabacina) в Центральной Америке[15].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе манкоцеба и металаксила разрешены к применению против болезней винограда (милдью), томата открытого грунта (альтернариоз, фитофтороз), картофеля (фитофтороз, альтернариоз), лука (пероноспороз) и др[6].

С полным перечнем средств и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя в описания пестицидов в таблице справа.

Баковые смеси. В настоящее время металаксил выпускают и применяют в составе комбинированных препаратов с производными дитиокарбаминовой кислоты (дитиокарбаматы) или препаратами других химических соединений[2]. Совместим с большинством препаратов, кроме тех, которые имеют щелочную реакцию[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,08
ПДК в почве (мг/кг) 0,05 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,1
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной, столовой
0,05
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в табаке
1,0
в хмеле сухом
10,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в китайскаой капусте
0,05
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в авокадо
0,2
в арахисе
1,0
в арбузах
0,2
в горохе (свежий отшелушенный)
0,05
в дыне
0,2
в моркови
0,05
в перце
1,0
в перце Чили (сухом)
10,0
в плодовых семечковых
1,0
в смородине (красная, черная)
0,2
в сое (бобы сухие)
0,05
в тыкве
0,2
в хлопчатнике (семена)
0,05
в цитрусовых
5,0
в шпинате
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Токсичен для имаго энкарзии, не подавляет яйца и личинки[4]. Малотоксичен для энтомопатогенного гриба белой мускардины[4]. При обработке сои не снижал азотфиксирующую активность клубеньковых бактерий[4].

Безопасен для пчел и других полезных насекомых[2]. Не токсичен для рыб и слаботоксичен для птиц[10].

Теплокровные. Металаксил относится к среднетоксичным пестицидам (ЛД50 оральная для крыс – 669 мг/кг; кожно-резорбтивная более 3100 мг/кг)[4][2]. При скармливании с пищей в дозе 250 мг/кг корма в течение 90 дней или 6 месяцев соответственно у крыс и собак не отмечено отрицательных эффектов[4]. Технический препарат и с.п. оказывают слабое и незначительное раздражающее действие на кожу и глаза кролика[10].

В почве. Активен в почве в течение 40–70 дней, в растениях 14–35 дней[7][4]. Исследования свидетельствуют о персистентности металаксила. Разложение молекулы токсиканта крайне замедлено. В почвах с высоким содержанием глинистых и илистых частиц, где проводилась предварительная обработка металаксилом, отмечено более интенсивное исчезновение токсиканта. Высокое содержание органического вещества в почве, напротив, тормозит процесс его детоксикации. Следует отметить, что некоторые исследователи используют в экспериментах довольно высокие концентрации металаксила (до 200 мкг/г почвы), что может привести к ингибированию значительной части популяции почвенной микрофлоры[1].

Металаксил оказывает слабое ингибирующее влияние и токсическое воздействие на микроорганизмы почвы, в том числе и на изменение численности отдельных групп микроорганизмов. Исчезновение вещества способствует восстановлению микробного равновесия почвы[13][14].

В воде. При изучении исчезновения металаксила (5 мг/л) из природной воды пруда, озера или реки (рН 6,4–6,9, температура инкубации 25°C) установлено, что в стерильной воде исчезновение фунгицида практически отсутствовало, а в нативной разложение за 18 сут составило только 17–27% (в зависимости от воды), что свидетельствует о персистентности токсиканта в воде[1].

Классы опасности. Препараты на основе металаксила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

История

В 1977 году выпуск на рынок металаксила (торговое название ридомил), произведенного фирмой «Сиба-Гейги», положил начало применению ацилаланинов (фениламиды) в сельском хозяйстве. Содержащие металаксил смеси сразу после появления в продаже зарекомендовали себя как эффективные средства для борьбы с возбудителями мучнистой росы. Отмечалось, что вследствие своих исключительных качеств препарат открывает большие перспективы в организации борьбы с этой болезнью, а также позволяет решить сложные проблемы, связанные с защитой ряда культур[8].

Однако очень скоро, как и в случае с бензимидазолами, распространились резистентные к ацилаланинам штаммы, что быстро сказалось на масштабах производства препаратов и экономике их применения. Во Франции устойчивые штаммы появились в 1981 году, из-за чего в следующие три года пришлось резко увеличить нормы расхода препарата. На виноградниках Италии резистентности к ацилаланинам не наблюдается: их начали использовать здесь лишь в 1981 году, с учетом опыта других стран[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.22 21:36

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ананьева Н.Д., Орешкин В.Н. Поведение металаксила во внешней среде. Журнал «Агрохимия», №9, 1988, с. 128-133

2.

Ганиев М.М. Недорезков В.Д. Защита сада в личных подсобных хозяйствах. - М: Колос, 2005 – 189 с. Ил

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

13.

Сухопарова В.П., Ананьева Н.Д. Поведение фунгицида металаксила (ридомила) в дерново-подзолистой почве. Журнал «Агрохимия», №2, 1990, с. 111-120

14.

Сухопарова В.П., Ананьева Н.Д. Поведение фунгицида металаксила (ридомила) в дерново-подзолистой почве. Сообщение 2. Журнал «Агрохимия», №1, 1991, с. 106-111

15.

Устойчивость к металаксилу на практике и последствия его использования. Всесоюзный научно-исследовательский институт информации и технико-экономических исследований агропромышленного комплекса. № 80269, 1981. - 10 c

Свернуть Список всех источников