Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов
|
метил 2-(N-(2-метоксиацетил)-2,6-диметиланилино)пропаноат |
|
methyl 2-(N-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate |
|
57837-19-1 |
Синонимы |
Металаксил, апрон ФЛ, ридомил, апрон 35, ЦГА 48988, алацид |
По английски |
Metalaxyl |
Эмпирическая формула |
С15Н21NO4 |
|
|
|
|
Препаративная форма |
8% Водно-диспергируемые гранулы, 2%, 3%, 4% Концентрат суспензии, 3%% Микроэмульсия, 8% Смачивающийся порошок |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Металаксил [N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-метоксиацетил)аланина метиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), эфективных против фитопатогеных микроорганизмов, принадлежащих к порядку Peronosporales[4][5][6].
Белые или бежевые кристаллы. Устойчив в кислых и нейтральных средах: при 20°C и pH 1 50%-ный гидролиз происходит за 200 дней, при pH 9 – за 115, при pH >10 – за 12 дней. Разрушается при 300°C. Среднестоек к действию света[4]. Растворим в большинстве органических растворителей. Летучесть незначительна[12].
Металаксил может существовать в виде двух изомеров (R и S), которые сильно различаются по биологической активности. Наиболее активен R-изомер. Препараты на его основе получили приставку «голд». В последнее время этот изомер как действующее вещество стал называться мефеноксам[11].
Пестициды, содержащие
Металаксил
для сельского хозяйства:
Ацидан, СП C | ||
Виконт, СП C |
1324.80 |
₽ |
![]() |
||
![]() |
||
![]() |
||
![]() |
1670.40 |
₽ |
Редиго М, КС C |
для личных подсобных
хозяйств:
![]() |
закончился срок регистрации:
![]() |
||
![]() |
Металаксил – системный фунгицид длительного действия. Эффективен в борьбе с ложномучнисторосяными грибами и корневыми гнилями[7][2].
Механизм действия. Ингибирует синтез всех видов РНК, что приводит к замедлению и нарушению митоза[9][2].
Препарат обладает защитным и куративным лечебным действием; сорбируясь корнями и листьями, он переносится акропетально в молодые части растения[9].
Устойчивые виды. Металаксил не действует на настоящие мучнистые росы и серую гниль[7].
Резистентность. Отмечено быстрое появление резистентности многих физиологических рас возбудителя фитофторы картофеля и томата[2].После использования на протяжении 2 лет в Израиле в теплицах на растениях огурца были найдены устойчивые к препарату штаммы возбудителя пероноспороза, а в Ирландии и Нидерландах в полевых условиях обнаружены устойчивые возбудители фитофтороза картофеля[4]. Но в странах, где металаксил применяли в смеси с фунгицидами контактного действия, резистентность к нему не выявлена[4].
В 1980 г. наблюдались случаи потери устойчивости к металаксилу на огурцах и картофеле (Phitophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis). В 1981 г. устойчивость на картофеле распространилась по Европе. Некоторые источники устойчивости, Peasmopara viticola, были найдены на виноградниках Южной Африки и Франции, несмотря на то, что металаксил использовался в комплексе с защитными фунгицидами. Другой случай устойчивости к металаксилу наблюдался в 1981 году на табаке (Peronospora tabacina) в Центральной Америке[15].
Зарегистрированные препараты на основе манкоцеба и металаксила разрешены к применению против болезней винограда (милдью), томата открытого грунта (альтернариоз, фитофтороз), картофеля (фитофтороз, альтернариоз), лука (пероноспороз) и др[6].
С полным перечнем средств и обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя в описания пестицидов в таблице справа.
Баковые смеси. В настоящее время металаксил выпускают и применяют в составе комбинированных препаратов с производными дитиокарбаминовой кислоты (дитиокарбаматы) или препаратами других химических соединений[2]. Совместим с большинством препаратов, кроме тех, которые имеют щелочную реакцию[4].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,08 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,05 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,001 (с.-т.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,02 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
2,0 |
в зерне хлебных злаков |
0,1 |
в капусте |
0,5 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе (зерно) |
0,1 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,1 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,1 |
в свекле сахарной, столовой |
0,05 |
в сое (бобы, масло) |
0,1 |
в томатах |
0,5 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в табаке |
1,0 |
в хмеле сухом |
10,0 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в китайскаой капусте |
0,05 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в авокадо |
0,2 |
в арахисе |
1,0 |
в арбузах |
0,2 |
в горохе (свежий отшелушенный) |
0,05 |
в дыне |
0,2 |
в моркови |
0,05 |
в перце |
1,0 |
в перце Чили (сухом) |
10,0 |
в плодовых семечковых |
1,0 |
в смородине (красная, черная) |
0,2 |
в сое (бобы сухие) |
0,05 |
в тыкве |
0,2 |
в хлопчатнике (семена) |
0,05 |
в цитрусовых |
5,0 |
в шпинате |
2,0 |
Энтомофаги и полезные виды. Токсичен для имаго энкарзии, не подавляет яйца и личинки[4]. Малотоксичен для энтомопатогенного гриба белой мускардины[4]. При обработке сои не снижал азотфиксирующую активность клубеньковых бактерий[4].
Безопасен для пчел и других полезных насекомых[2]. Не токсичен для рыб и слаботоксичен для птиц[10].
Теплокровные. Металаксил относится к среднетоксичным пестицидам (ЛД50 оральная для крыс – 669 мг/кг; кожно-резорбтивная более 3100 мг/кг)[4][2]. При скармливании с пищей в дозе 250 мг/кг корма в течение 90 дней или 6 месяцев соответственно у крыс и собак не отмечено отрицательных эффектов[4]. Технический препарат и с.п. оказывают слабое и незначительное раздражающее действие на кожу и глаза кролика[10].
В почве. Активен в почве в течение 40–70 дней, в растениях 14–35 дней[7][4]. Исследования свидетельствуют о персистентности металаксила. Разложение молекулы токсиканта крайне замедлено. В почвах с высоким содержанием глинистых и илистых частиц, где проводилась предварительная обработка металаксилом, отмечено более интенсивное исчезновение токсиканта. Высокое содержание органического вещества в почве, напротив, тормозит процесс его детоксикации. Следует отметить, что некоторые исследователи используют в экспериментах довольно высокие концентрации металаксила (до 200 мкг/г почвы), что может привести к ингибированию значительной части популяции почвенной микрофлоры[1].
Металаксил оказывает слабое ингибирующее влияние и токсическое воздействие на микроорганизмы почвы, в том числе и на изменение численности отдельных групп микроорганизмов. Исчезновение вещества способствует восстановлению микробного равновесия почвы[13][14].
В воде. При изучении исчезновения металаксила (5 мг/л) из природной воды пруда, озера или реки (рН 6,4–6,9, температура инкубации 25°C) установлено, что в стерильной воде исчезновение фунгицида практически отсутствовало, а в нативной разложение за 18 сут составило только 17–27% (в зависимости от воды), что свидетельствует о персистентности токсиканта в воде[1].
Классы опасности. Препараты на основе металаксила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[5].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].
В 1977 году выпуск на рынок металаксила (торговое название ридомил), произведенного фирмой «Сиба-Гейги», положил начало применению ацилаланинов (фениламиды) в сельском хозяйстве. Содержащие металаксил смеси сразу после появления в продаже зарекомендовали себя как эффективные средства для борьбы с возбудителями мучнистой росы. Отмечалось, что вследствие своих исключительных качеств препарат открывает большие перспективы в организации борьбы с этой болезнью, а также позволяет решить сложные проблемы, связанные с защитой ряда культур[8].
Однако очень скоро, как и в случае с бензимидазолами, распространились резистентные к ацилаланинам штаммы, что быстро сказалось на масштабах производства препаратов и экономике их применения. Во Франции устойчивые штаммы появились в 1981 году, из-за чего в следующие три года пришлось резко увеличить нормы расхода препарата. На виноградниках Италии резистентности к ацилаланинам не наблюдается: их начали использовать здесь лишь в 1981 году, с учетом опыта других стран[8].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 05.02.14 19:17
Последнее обновление: 18.12.22 21:36
Ананьева Н.Д., Орешкин В.Н. Поведение металаксила во внешней среде. Журнал «Агрохимия», №9, 1988, с. 128-133
Ганиев М.М. Недорезков В.Д. Защита сада в личных подсобных хозяйствах. - М: Колос, 2005 – 189 с. Ил
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Сухопарова В.П., Ананьева Н.Д. Поведение фунгицида металаксила (ридомила) в дерново-подзолистой почве. Журнал «Агрохимия», №2, 1990, с. 111-120
Сухопарова В.П., Ананьева Н.Д. Поведение фунгицида металаксила (ридомила) в дерново-подзолистой почве. Сообщение 2. Журнал «Агрохимия», №1, 1991, с. 106-111
Устойчивость к металаксилу на практике и последствия его использования. Всесоюзный научно-исследовательский институт информации и технико-экономических исследований агропромышленного комплекса. № 80269, 1981. - 10 c
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle