Мефеноксам

IUPAC по русски

метил (2r)-2-(N-(2-метоксиацетил)-2,6-диметиланилино)пропаноат

IUPAC по англ.

methyl (2R)-2-(N-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate

Номер CAS

70630-17-0


Синонимы

Мефеноксам, Металаксил, Металаксил-М, Metalaxyl-M, R-metalaxyl

По английски

mefenoxam

Эмпирическая формула

C15H21NO

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Фениламиды

Препаративная форма

35% Водная эмульсия, 2%,4% Водно-диспергируемые гранулы, 0,03%-3,23% Концентрат суспензии, 1,5%,2% Микроэмульсия


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Защитный пестицид, лечащий фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Мефеноксам [Метил-N-(метоксиацетил)-N-(2,6-ксилил)-D-аланинат] – химическое действующее вещество пестицидов (фунгицидов). Используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений[4].

Физико-химические свойства

Мефеноксам – (R)-энантиомер металаксила. Представляет собой вязкую жидкость от бледно-желтого до светло-коричневого цвета[5].

Согласно другому литературному источнику мефеноксам – это белые или бежевые кристаллы[2].

Вещество смешивается с ацетоном, метанолом, этилацетатом, толуолом, дихлорметаном и н-октанолом. Действующее вещество устойчиво к гидролизу и фотолизу в нейтральных и кислых условиях (DT50 > 200 дней). Разрушается при 300°С. В аэробных условиях в биологически активных почвах период разложения составляет 21 день[2][5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 279,3;
  • температура плавления – 38,7°C[5];
  • температура плавления – 71,8–72,3°C[2];
  • давление паров (25°C) – 3,3 мПа[5];
  • растворимость в воде (25°С) – 26г/л;
  • нелетуч[7].

Действие на вредные организмы

Мефеноксам является системным фунгицидом искореняющего и защитного действия. Вещество ингибирует образование белков в грибах, подавляет синтез рибосомальной РНК[5].

Обладает системным действием при применении в весьма низких дозировках[2].

Резистентность. После применения в течение 2 лет в Израиле на растениях огурца в теплицах обнаружены устойчивые к металаксилу штаммы возбудителя пероноспороза, а в Нидерландах и Ирландии – резистентные формы возбудителя фитофтороза картофеля в полевых условиях. Однако в странах, где мефеноксам использовали в смеси с контактными фунгицидами, резистентность к нему у этих грибов не обнаружена[2].

Применение

Фитотоксичность. Вещество нефитотоксично. Мефеноксам быстро всасывается и разлагается в растениях, делая его менее восприимчивым к осадкам. При смывании с поверхности листа может поглощаться корнями[7].

В сельском хозяйстве. Зарегистрированные препараты на основе мефеноксама используется в борьбе с болезнями подсолнечника (пероноспороз), свеклы сахарной (корнеед всходов (питиоз), пероноспороз);

Баковые смеси. Совместим с большинством препаратов, кроме щелочных[2].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 669
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,08
ПДК в почве (мг/кг) 0,05 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,1
в луке (репка)
2,0
в огурцах (включая корнишоны)
0,5
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной, столовой
0,05
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в табаке
1,0
в хмеле сухом
10,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в китайскаой капусте
0,05
в салате кочанном
2,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в авокадо
0,2
в арахисе
1,0
в арбузах
0,2
в горохе (свежий отшелушенный)
0,05
в дыне
0,2
в моркови
0,05
в перце
1,0
в перце Чили (сухом)
10,0
в плодовых семечковых
1,0
в смородине (красная, черная)
0,2
в сое (бобы сухие)
0,05
в тыкве
0,2
в хлопчатнике (семена)
0,05
в цитрусовых
5,0
в шпинате
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Мефеноксам нетоксичен для пчел, птиц, дождевых червей[5].

По результатам исследований мефеноксам имеет низкую токсичность для птиц, млекопитающих и насекомых. В водной среде не имеет биоаккумуляции в рыбах или других водных организмах[7].

ЛД50 орально для крыс 669 мг/кг, кожно-резорбтивно более 3100 мг/кг. Слабо раздражает кожу и глаза кроликов. Практически не токсичен для птиц[2].

При скармливании с пищей в дозе 250 мг/кг корма в течение 90 дней или 6 месяцев соответственно у крыс и собак не отмечено отрицательных эффектов[2].

Симптомы отравления. При подозрении отравления, немедленно обратиться к врачу.

Первая помощь

  • при попадании в глаза необходимо удерживать веки глаз открытыми и промыть под слабой струей воды. Может потребоваться специализированная офтальмологическая помощь;
  • при попадании на кожу тщательно промыть водой с мылом. Если раздражение не проходит, нужно обратиться в больницу;
  • при проглатывании выпить сразу большое количество молока, несколько яичных белков. Если это недоступно – большое количество воды, избегать алкоголя. Не вызывать рвоту[6].

Классы опасности. Зарегистрированные препараты, имеющий в своем составе мефеноксам относится ко 2 и 3 классу опасности для человека и к 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.22 22:57

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

2.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
3.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Методы контроля. Химические факторы определения остаточных количеств мефеноксама в зерне и соломе зерновых колосовых культур, семенах и масле рапса методом капиллярной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2335-08.

6.

Паспорт безопасности. Mefenoxam 2 fungicide. EPA Reg. No.55146-73-60063. Sipcam agro USA.

7.

Mefenoxam – the Active Ingridient in Ridomil Gold. Syngenta Crop Protection, Inc., Greensboro, NC 27419-8300.© 2005 Syngenta Group.

Свернуть Список всех источников