Флубендиамид

IUPAC по русски

1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-2-метилфенил]-3-йодо-2-N-(2-метил-1-метилсульфонилпропан-2-ил)бензол-1,2-дикарбокса

IUPAC по англ.

1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-2-methylphenyl]-3-iodo-2-N-(2-methyl-1-methylsulfonylpropan-2-yl)benzene-1,2-dica

Номер CAS

272451-65-7


Синонимы

Флубендиамид

По английски

Flubendiamide

Эмпирическая формула

C23H22F7IN2O4S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Бензолдикарбоксамиды, Карбоксамиды, Фторорганические соединения

Препаративная форма

48% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Флубендиамид – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), предназначенных для борьбы с вредителями на яблоне, винограде, капусте, томатах[1].

Физико-химические свойства

Флубендиамид – относится к диамидам фталевой кислоты. Это белое кристаллическое вещество без характерного запаха[3].

Физические свойства

  • температура плавления – 217,5 – 220,7ºC;
  • плотность – 1,659;
  • давление паров при 20 ºC– 1*10– 4;
  • растворимость в органических растворителях (при 20°С, в г/дм3):
    • ацетон – 102;
    • дихлорметан – 8,12;
    • метанол – 26;
    • н-гептан – 0,000835;
    • п-ксилол – 0,488;
    • этилацетат – 29,4;
  • растворимость в воде при 20°С и pH 5,98 – 0,03 мг/дм3;
  • коэффициент распределения в системе н-октанол-вода Kow logP = 4,20;
  • слабо подвержен гидролизу в диапазоне pH 4 – 9[3].

Действие на вредные организмы

Флубендиамид отличается от других известных соединений с инсектицидной активностью уникальной структурой[2].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) флубендиамид относятся к группе 28 (класс диамиды) – модуляторы рианодиновых рецепторов[7].

Симптомы поражения

. Прекращение питания и отсутствие сокращения мышц, паралич, гибель в течении двух – четырех суток[2].

Поражаемые виды

. Флубендиамид эффективен против широкого спектра видов чешуекрылых. Особенно при использовании в качестве ларвицида. На территории России применение флубенамида разрешено против яблонной плодожорки, расзличных представителей семейства листоверток, в частности гроздевой листовертки, хлопковой совки, моли капустной, совки капустной, белянок[1] Флубенамид показал высокую эффективность в борьбе против капустной моли[2].

Резистентность

. Насекомые, резистентные к фосфорограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к флубенамиду, как и к другим соединениям группы 28 по классификации IRAC[2].

Нерациональное и бесконтрольное применение диамидных инсектицидов стало причиной формирования селективной устойчивости у целевых видов вредителей к диамидам, в частности и к флубендиамиду[2].

Устойчивость была зарегистирована:

  • у полевых популяций хлопковой совки в Бразилии;
  • у малой совки – в Китае и США;
  • капустной моли в Корее и Китае;
  • желтой рисовой огневки в Киатае;
  • томатной минирующей моли в Англии[2].

Сообщается, что хлопковая совка в Пакестане имела толерантность к флубенамиду (1,5 – 8,2 х) в течение 2009 – 2016 годов. Популяция капустной моли в Таиланде приобрела устойчивость к флубендиамиду (и перекрестную устойчивость к хлорантранилипролу) всего через 18 месяцев после начала применения[2].

В Таиланде, в 2011 году, резистентность составила: к флубендиамиду (407 ×), а к хлорантранилипролу (152 ×). При этом в различных провинциях рост устойчивости популяций капустной моли по отношению к данным соединениям был различен. Одна популяция показывала высокий рост устойчивости к флубенамиду (4817х) и высокую – к хлорантранилипролу (88х), в то время как другая – исключительно высокую устойчивость к флубенамиду (26602 х) и высокую (775 х) к хлорантранилипролу[2].

Ключевыми факторами, определившими развитие устойчивых популяций к диамидам в Таиланде были:

  • отсутствие смены соединений с различными механизмами действия;
  • преобладание в севообороте крестоцветных культур;
  • применение низких доз препаратов с действующим веществом класса диамиды;
  • ирригация;
  • отсутвие стратегии управления устойчивостью к соединениям с инсектицидной активностью[2].

В частности, было установлено, что Тайские фермеры использовали флубенамдиамид более пяти раз в сезон на одну культуру в баковых смесях с другими инсектицидами для одновременной борьбы с капустной молью и другими вредителями для снижение трудозатрат, связанных с опрыскиванием[2].

Отмечается, что уровень устойчивости к диамидам может значительно снизится при снятии давления инсектицидного отбора на популяцию. Так в Бразилии было отмечено снижение устойчивости от (от > 27000 × до 4000 ×) всего за три поколения отсутствия отбора. В то же время было установлено, что филиппинская популяция сохраняла высокий уровень устойчивости без какого-либо дальнейшего отбора диамидами[2].

Профилактика резистентности

– в статье «Антраниламиды».

Фитотоксичност

ь, как и у всех диамидов, у флубендиамида не проявляется при использовании согласно регламенту применения[2].

Пестициды, содержащие
Флубендиамид

для сельского хозяйства:

Белт, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Флубендиамид, в сфере защиты растений, применяется в качестве действующих веществ инсектицидов[1]. Препараты с действующим веществом флубендиамид разрешенных к применению:

В настоящее время разрешен к применению инсектицид Белт, КС с действующим веществом флубендиамид[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,06
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,005 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,8
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в капусте
4,0
в капусте кочанной
4,0
в плодовых (семечковые)
0,8
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бахчевых (дыня, арбуз, тыква)
0,06
в орехах
0,1
в плодовых (косточковые)
2,0
в салате
0,7
в шпинате
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Флунбендиамид – умеренно опасное вещество. При неукоснительном соблюдении рекомендаций по применению, хранению и транспортировке не оказывает отрицательного влияния на человека, животных и окружающую среду[6].

Экотоксичность флубендиамида:

  • коэффициент биоконцентрации – низкий потенциал
  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • ЛД50 млекопитающие (острая оральная по крысе) = 2000 мг/кг – умеренно;
  • ЛД50 млекопитающие (кожная по крысе) = 2000 мг/кг;
  • СК50 млекопитающие (ингаляционная по крысе) = 0,069 мг/л;
  • ЛД50 птицы (острая по виду виргинский перепел) = 2000 мг/кг – умеренно;
  • СК50 рыбы (острая 96 часовая по виду радужная форель) = 0,06 мг/л – высокий;
  • NOEC рыбы (хроническая 21 дневная по виду черный толстоголовик) = 0,06 мг/л;
  • ЭК50 водные беспозвоночные (острая 48 часовая по виду дафния магна) = 0,06 мг/л;
  • NOEC водные беспозвоночные (хроническая 21 дневная по виду дафния магна) = 0,033 мг/л;
  • ЭК50 водные растения (острая семидневная по биомассе ряски горбатой) = 0,0546 мг/л – умеренно;
  • ЭК50 водные растения (острая 72 часовая по Green algae) = 0,069 мг/л – умеренно;
  • ЛД50 пчелы (острая 48 часовая, орально) = 200 мкг/особь – низкий;
  • СК50 почвенные черви (острая 14-дневная по дождевым червям) = 1000 мг/кг – умеренно;
  • LR50 другие членистоногие (хищный клещ) = 675 г/га – безвредный;
  • LR50 другие членистоногие (наездник) = 616 г/га – безвредный[6].

Токсиколого-гигиеническая характеристика флубендиамида (действие на человека):

  • канцерогенность – нет данных;
  • мутагенность – нет данных;
  • возможно раздражение глаз;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – нет данных;
  • нейротоксичный;
  • проявляет репродуктивную токсичность;
  • проявляет тетратогенный эффект;
  • эндокринные заболевания не провоцирует[6].

Класс опасности:

  • 3 – для человека;
  • 2 – для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[4].

История

Флубенамид производится фирмами «Nihon Nohyaku» и «Bayer CropScience AG». Был классифицирован как первый представитель группы 28 IRAC (модуляторы рианодиновых рецепторов). Зарегистрирован в 2007 г[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.05.24 14:43

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143

3.

МУК 4.1.3191— 14 Измерение концентраций флубендиамида в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания.—М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2015.— 19 с.

4.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

5.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
6.
http://www.rupest.ru/
7.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников