Циантранилипрол

IUPAC по русски

5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-N-[4-циано-2-метил- -6-(метилкарбамоил)фенил]пиразол-3-карбоксамид

IUPAC по англ.

5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-[4-cyano-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]pyrazole-3-carboxamide

Номер CAS

736994-63-1


Синонимы

Циантранилипрол, Циазипир, Cyazypyr

По английски

Cyantraniliprole

Эмпирическая формула

C19H14BrClN6O2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Антраниламиды

Препаративная форма

20%,60% Концентрат суспензии, 10% Масляная дисперсия, 6% Суспензионный концентрат, 62,5% Текучая суспензия


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Циантранилипрол – действующие вещество пестицидов (инсектицидов) широкого спектра действия, позволяющих контролировать различные виды насекомых-вредителей (чешуекрылые, белокрылки, тли, мухи,трипсы, некоторые жуки) на различных овощных культурах открытого и защищенного грунта[1].

Физические и химические свойства

Циантранилипрол – кристаллический порошок белого цвета, без запаха. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 473,72
  • температура плавления – 224°С;
  • давление паров при 20°С и 40°С – 5,13х10 -12 мПа;
  • плотность – 1,612 г/см3;
  • температура кипения при 760 мм рт. ст. – 561,3ºC;
  • точка вспышки – 293,2ºC;
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • ацетонитрил – 2,45 г/дм3;
    • метанол – 4,73 г/дм3;
    • ацетон – 6,54 г/дм3;
    • дихлорметан – 5,05 г/дм3;
    • этилацетат – 1,96 г/дм3.
  • растворимость в воде при 20°С:
    • при pH 4 – 17,43 г/дм3;
    • при pH 7 – 12,33 г/дм3;
    • при pH 9 – 5,94 г/дм3[4][7].

Циантранилипрол по химическому строению близок к хлорантранилипролу, но характеризуется более широким спектром инсектицидной активности и обеспечивает более высокую эффективность в борьбе с сосущими вредителями, такими как тля и белокрылки. Предполагается, что расширение спектра активности достигнуто благодаря более низкому logP (показатель липофильности) и более высокой растворимости в воде по сравнению с прочими диамидами инсектицидной активности, что увеличивает его системные и трансламинарные свойства[2].

Действие на вредные организмы

Циантранилипрол обладает инсектицидной активностью широкого спектра действия. Эффективен против основных листогрызущих и сосущих вредителей[2].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) циантранилипрол рассматриваются в пределах класса диамиды (химические соединения, содержащие две амидные группы) и относят к группе 28 – модуляторы рианодиновых рецепторов[9].

Подробнее о механизме действия циантранилипрола и других диамидов группы 28 – в статье «Антраниламиды».

Как и прочие антраниламиды, циантранилипрол имеет контактно-кишечное действие и способен передвигаться трансламинарно, благодаря чему он стоек к вымыванию осадками. Кроме того, циантранилипрол способен к передвижению по ксилеме (акропетально). Это позволяет использовать его как протравитель. Как и прочие антраниламиды, циантринипрол обладает овицидным и ларвицидным действием, зависящим от времени обработки. Период защитного действия циантранилипрола составляет от 15 до 20 дней[3].

Симптомы поражения

. Насекомые перестают сокращать мышцы, наступает паралич. Питание прекращается в течение нескольких минут после поедания отравленной пищи. Гибель наблюдается в течение двух – четырех дней[3].

Поражаемые виды

. Листогрызущие и сосущие вредители[2]. На территории России допущено применение против: крестоцветных блошек; мухи капустной; моли капустной; белянки капустной; совки капустной, совки хлопковой и других подгрызающих совок; колорадского жука; различных видов тлей (в том числе тли капустной), различных видов трипсов (в том числе трипса табачного); пасленового минера, песчаного медляка, рапсового пилильщика, стеблевого капустного срытнохоботника, проволочников, мухи луковой, мухи морковной, листоблошки морковной[1].

Резистентность

. Насекомые, резистентные к фосфороограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к циантранилипролу[2].

Частое применение диамидов приводит к селекции устойчивости к селекционной устойчивости к данной группе соединений. Зарегистрированы случай формирования устойчивости:

  • полевых популяций хлопковой совки (Helicoverpa armigera) в Бразилии;
  • малой совки (Spodoptera exigua) в Китае и США;
  • капустной моли (Plutella maculipcnnis) в Корее и Китае;
  • жёлтой рисовой огнёвки (Chilo suppressalis) в Китае;
  • томатной минирующей моли (Tuta absoluta) в Великобритании[2].

В 2011 г. сообщалось о резистентности капустной моли (Plutella maculipcnnis) к диамидам в Тайване, в Индии и Китае. В последующие годы сообщения о случаях резистентности этого вредителя поступали из множества других мест в Азии и были также задокументированы в Бразилии и США[2].

Отмечается, что у популяции капустной моли (Plutella maculipcnnis), собранной в Китае начальный высокий уровень устойчивости к диамидам, в частности к хлорантранилипролу, (2040 ×) быстро упал до 25 ×, когда давление инсектицидного отбора было снято[2]. Быстрое снижение устойчивости (от > 27000 × до 4000 ×) также наблюдалось у собранной в Бразилии популяции капустной моли (Plutella maculipcnnis) всего за три поколения при отсутствии отбора[2].

В то же время показано, что филиппинская популяция капустной моли поддерживает высокий уровень устойчивости без какого-либо дальнейшего отбора диамидами[2].

Профилактика резистентности

– в статье «Антраниламиды».

Фитотоксичность

циантранилипрол не проявляет[2].

Пестициды, содержащие
Циантранилипрол

для сельского хозяйства:

Веримарк, КС
Лирум, СК C

12234.00

Люмипоса, ТС
Фортенза, КС

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Циантранилипрол применяется в качестве действующих веществ инсектицидов[2].

На территории России допущены к применению инсектициды с действующими веществами:

Инсектициды, содержащие циантранилипрол, снижают риск поражения вирусными заболеваниями, поскольку, препятствуя питанию насекомых-переносчиков они прекращают передачу вирусной инфекции[6].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,04 (общ.) (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в капусте
2,0
в кукурузе (зерно, масло)
0,1
в луке (репка)
0,05
в моркови
0,05
в огурцах
0,3
в плодовых (семечковые)
0,8
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в томатах
0,1
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арбузе
0,3
в баклажанах
0,5
в брокколи
2,0
в винограде
1,5
в голубике
4,0
в горохе
0,1
в горохе стручковом
0,1
в горошке зеленом
0,1
в горчице салатной
0,1
в дыне
0,3
в кабачках
0,4
в капусте цветной
2,0
в картофеле
0,05
в кофе
0,5
в луке (порей, зеленый)
8,0
в миндале
0,03
в оливках
0,1
в перце
0,5
в перце (острый)
5,0
в плодовых (косточковые)
1,5
в плодовых косточковых (абрикос, нектарин, слива и др.) -
1,5
в рисе
0,03
в салате (кочанном и листовом)
5,0
в салате кочанном
5,0
в сельдерее
15,0
в сое (бобы)
0,1
в фасоли
0,1
в фасоли стручковой
0,1
в хлопке (семена, масло)
0,1
в цикорий салатном
0,1
в цитрусовых
0,9
в чае
0,03
в чернике
4,0
в шпинате
15,0

Токсикологические свойства и характеристики

Циантранилипрол характеризуется положительными токсикологическими и экотоксикологическими характеристиками. Вещество демонстрирует низкую токсичность для млекопитающих, что обеспечивает короткий предуборочный интервал. Кроме того, циантранилипрол избирательно воздействует на насекомых. Для большинства полезных членистоногих он низкотоксичен и способствует максимальному повышению эффективности энтомофагов и акарифагов[8].

Показатели экотоксичности циантранилипрол:

  • острая оральная (крысы) LC50 >5000 мг/кг;
  • острая оральная (мыши) LC50 >5000 мг/кг;
  • кожная ЛД50 >5000 мг/кг;
  • вдыхание LC50 > 5.2 мг/л[8].

Влияние циантранилипрол на здоровье человека:

  • не раздражает кожные покровы;
  • не раздражает слизистую оболочку глаз;
  • не является мутагенным;
  • in-vitro хромосомные нарушения – отрицательно;
  • in-vivo микроядерный – отрицательно[8].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[1].

Допуски к применению

Пестициды, с действующим веществом циантранилипрол, запрещено применять в водоохранной зоне водоемов. Авиоабработка – разрешена[1].

 

 

 

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

(тр.) – транслокационный[5].

История

Циантранилипрол, второй антраниловый диамид, синтезированный фирмой «DuPont» и изученный совместно с фирмой «Syngenta». Официально зарегистрирован в 2014 году[2].

Препараты, содержащие циантранилипрол, разрешены к применению в некоторых странах с 2012 года под торговыми названиями: Exirel®, Verimark®, Ference®, и др. Они обладают высокой эффективностью против различных сосущих вредителей и трипсов, а также чешуекрылых насекомых. В сельском хозяйстве США применяются: смесевой препарат в виде 40 % водорастворимых гранул «Minecto Duo» (20 % циантранилипрола и 20 % тиаметоксама); 10 % суспо-эмульсия «Exirel»; 20 % КС «Verimark»; 62.4 % флоу «Dermacor Z-103»[2].

На территории России разрешены к использованию несколько препаратов, содержащие данное вещество: Веримарк, КС (регистрант ООО «ЭфЭмСи», производитель ФМС Корпорейшн); Лирум, СК (регистрант ООО «СИНГЕНТА», производитель Сингента), Люмипоса, ТС (регистрант ООО «Дюпон Наука и Технологии», производитель ДюПон Химпром)[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.06.24 15:47

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143

3.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

4.

МУК 4.1 3081 – 13. Измерение концентраций циантранилипрола в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. -16 с.

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

6.

Циазипир (Беневия и Веримарк) Техническая информация и практические советы

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.
http://www.rupest.ru/
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников