Индоксакарб

IUPAC по русски

метил(4aS)-7-хлор-2-метоксикарбонил-[4-(трифторметокси)фенил]карбамоил]-3,5-дигидроиндено[1,2-e] [1,3,4]оксадиазин-4a-карбоксил

IUPAC по англ.

methyl(4aS)-7-chloro-2-[methoxycarbonyl-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]-3,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-4a-car

Номер CAS

173584-44-6


Синонимы

Индоксакарб, Steward

По английски

indoxacarb

Эмпирическая формула

C22H17ClF3N3O7

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Оксадиазины, Фторорганические соединения

Препаративная форма

13% Водно-диспергируемые гранулы, 15% Концентрат эмульсии, 10% Масляная дисперсия


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, ларвицид, овицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Индоксакарб [Мeтил (R,S)-7-хлор-2,3,4а,5-тетрагидро-2-[метоксикарбонил(4-трифторметоксифенил) карбамоил]индено[1,2-е][1,3,4]оксадиазин-4а(ЗН)-карбоксилат, смесь S:R-изомеров в соотношении 3:1 или 1:1, активен S-изомер] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве и личных подсобных хозяйствах для борьбы с вредными насекомыми[6].

Физические и химические свойства

Композиции определенных соотношений (неактивного) R-изомера и (активного) S-изомера:

  • DPX-JW062 – смесь R- и S-изомеров 1:1;
  • DPX-MP062 – 1:3[6].

S-изомер действующего вещества (DPX-KN128) представляет собой белый порошок[6].

Физические характеристики:

  • температура плавления – 140–141°С;
  • давление пара (20–25°С) < 1∙ 10-2 мПа (< 7,5∙10-8 мм.рт.ст.);
  • растворимость в воде < 0,5 мг/л[1].

Согласно другим источникам:

  • температура плавления – 88,1°C;
  • удельная плотность – 1,44 г/мл;
  • растворимость в воде – 0,2 мг/л[11][6].

Вещество относится к химическому классу оксадиазины[5].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Индоксакарб – вещество с инсектицидной активностью. Это первый коммерчески доступный блокатор потенциалзависимых натриевых каналов пиразолинового типа. Отравляющее действие контактно-кишечное, системными свойствами не обладает. Проявляет овицидное действие[5].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, индоксакарб рассматривается в группе 22 с механизмом действия блокаторы потенциал-зависимых натриевых каналов / Voltage-dependent sodium channel blockers[13].

В группу 22 включены две подгруппы соединений:

А – химический класс оксидиазины, действующее вещество: индоксакарб;

В – химический класс семикарбазоны, действующее вещество: метафлумизон (номер CAS 139970-56-2, C24H16F6N4O2)[13][14].

Подробнее о химическом классе семикарбазоны – в статье «Семикарбазоны».

Подробнее о химическом классе оксидиазины – в статье «Оксидиазины».

Механизм действия индоксакарба, как и других соединений группы 22 классификации IRAC, заключается в блокировке переноса ионов натрия по нервным клеткам вредителей, в результате натриевые каналы не передают потенциал по нервным аксонам[5][13].

Насекомые гибнут при контакте с обработанной поверхностью листьев и при попадании препарата в кишечник. Наиболее выражено действие индоксакарба при опрыскивании отложенных яиц и в фазу начала отрождения личинок, которые гибнут при прогрызании оболочки яйца. Основной фактор для проявления овицидного эффекта – наличие влаги[5].

Индоксакарб обладает частичным трансламинарным действием. Имеются данные, что, проникая в мезофильные клетки листовой пластинки он способен контролировать минирующих и сосущих вредителей[5].

Кроме того, данное соединение способно к биоактивации. С появлением влаги (туман, роса, дождь), высохшее и уже не действующее вещество возобновляет инсектицидную активность[5].

Эффективность индоксакарба не снижается и в прохладную и в жаркую погоду. При этом отмечается ее повышение с увеличением температуры[5].

Симптомы поражения

. Чувствительные вредители прекращают питание в течение 0–4 часа после обработки, нарушается координация, наступает паралич и гибель в течение 4–60 часов. Продолжительность действия инсектицидных препаратов с действующим веществом индоксакарб – 10–15 дней[5].

Поражаемые виды

. Соединение обладает широким спектром действия и эффективно в использовании против видов семейств: Листовертки, Блестянки, Листоеды, Совки (Ночницы), Огневки ширококрылые, Долгоносики, Щитоноски, Моли выемчатокрылые, Цветочницы, Моли серпокрылые, Белянки[2].

Примерный список чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Благодаря уникальному механизму действия низка вероятность формирования перекрестной резистентности[5].

Экспериментально установлено, что комнатные мухи (Musca domestica), полученные из популяций, собранных на объектах в Московской и Калужской областях показавшие устойчивость к циперметрину, неоникотиноидам (тиаметоксану и клотианидину), фипронилу, чувствительны к индоксакарбу. Это подтверждает отсутствие перекрёстной резистентности с традиционными в России соединениями к описываемому веществу у комнатной мухи, обитающей в средней полосе России[3].

При этом существует опасность формирования резистентных популяций непосредственно к индоксакарбу. В частности, в полевых популяциях Капустной моли (Plutella xylostella) из Центрального Китая выработался умеренный уровень устойчивости к индоксакарбу[9].

Кроме того, полученный в лаборатории штамм Капустной моли (Plutella xylostella) с высоким уровнем устойчивости к индоксакарбу показал перекрестную устойчивость к метафлумизону, бета-циперметрину и хлорфенапиру, но не проявил устойчивости к циантранилипролу, хлорантранилипролу, абамектину, хлорфлуазурону, спиносаду и диафентиурон-метил-сульфату[9].

Вероятно, основным механизмом ответственным за устойчивость Капустной моли (Plutella xylostella) к индоксакарбу является повышенная активность двух ферментов глутатион-S-трансферазы (GST) и цитохрома Р450 монооксигеназы[9].

Профилактика резистентности

. Итоги вышеуказанных исследований по резистентности к достаточно новому соединению, каким является индоксакарб, говорят о необходимости строгого соблюдения профилактических мер, несмотря на отсутствие в настоящее время резистентных к нему популяций насекомых на территории России[3].

Профилактика состоит из нескольких шагов:

  1. Соблюдение чередования с препаратами, действующие вещества которых обладают отличным от индоксакарб механизмом действия[4].
  2. Применение механических и биологических мер борьбы[4].
  3. Соблюдение регламента применения и норм внесения препаратов, категорически избегая снижения последних[4].

Замена индоксакарба

В целях профилактики резистентности индоксакарб можно рекомендовать чередовать со следующими соединениями:

  1. Группа 11 классификации IRAC, с механизмом действия микробные разрушители мембраны средней кишки насекомых, в частности препараты с действующим веществом Bacillus thuringiensis и ее штаммы[13].
  2. Группа 6 классификации IRAC – аллостерические модуляторы глумат-зависимых хлоридных каналов, в частности авермектины (абамектин, аверсектин С, авертин N)[13].
  3. Группа 28 классификации IRAC – модуляторы рианодиновых рецепторов, в частности диамиды (антраниламиды), а именно хлорантранилипрол и циантранилипрол[13].

Фитотоксичность. Индоксакарб нефитотоксичен для обрабатываемых культур[5].

Пестициды, содержащие
Индоксакарб

для сельского хозяйства:

Авант, КЭ
Батардо, МД C
Гелифас, КЭ
Кираса, ВДГ C
Промэкс, КЭ C
Стилет, МД C

для личных подсобных
хозяйств:

Авант, КЭ
Батардо, МД C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Индоксакарб широко используется в качестве действующего вещества инсектицидов[5].

В сельскохозяйственных предприятиях

на территории России в настоящее время разрешено применение следующих сочетаний соединений:

В личных приусадебных хозяйствах

России разрешены к применению инсектициды с действующим веществом:

Баковые смеси

. Индоксакарб совместим с большим числом акарицидов, инсектицидов, фунгицидов. Этот препарат можно совмещать с стробилуринами, метомилом, триазолами, дитиокарбаматами[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,9
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,015 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в капусте кочанной
3,0
в кукурузе (зерно, масло)
0,02
в луке
2,0
в огурцах
0,5
в плодовых семечковых (кроме груши)
0,5
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы, масло)
0,5
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,5
в бобах сои (сухих)
0,5
в груше
0,2
в жире молочном
2,0
в земляном орехе
0,02
в картофеле
0,02
в молоке
0,1
в мясе и субпродуктах птицы
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
2,0
в перце
0,3
в субпродуктах млекопитающих, пищевых
0,05
в тыкве
0,5
в яйцах
0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,5
в брокколи
0,2
в жире молочном
2,0
в изюме
5,0
в капусте цветной
0,2
в картофеле
0,02
в молоке
0,1
в мясе млекопитающих (кроме морских)
2,0
в мясе, субпродуктах птицы
0,01
в орехе земляном
0,02
в перце
0,3
в салате кочанном
7,0
в субпродуктах млекопитающих, пищевых
0,05
в тыкве
0,5
в яйцах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Индоксакарб – умеренно опасен для человека и теплокровных животных, высокоопасен для пчел и других насекомых[10].

В почве

. Период распада в почве:

  • ДТ50 (типичный)=17 дней (неустойчивый);
  • ДТ50 (лабораторный при 20°С)=5 дней (неустойчивый);
  • ДТ50 (полевой)=20 дней (неустойчивый)[5].

Показатели экотоксичности

:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • млекопитающие (острая оральная по крысе) ЛД50=268 мг/кг (умеренно);
  • кожная токсичность (крыса) ЛД50>5000 мг/кг;
  • ингаляционная токсичность (крыса) СК50>5,5 мг/л;
  • птицы (острая, по виду виргинский перепел) ЛД50= 98 мг/кг (высокий);
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду радужная форель) СК50=0,65 мг/л (умеренно);
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) ЭК50=0,6 мг/л (умеренно);
  • водоросли (острая 72 часовая, зеленая водоросль) ЭК50=0,11 мг/л (умеренно);
  • пчелы (острая 48 часовая, контактно) ЛД50=0,094 мг/особь (высокий);
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) СК50> 625 мг/л (умеренно)[5][10].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – не вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – вызывает;
  • по раздражению дыхательных – не вызывает;
  • раздражение кожи – вызывает;
  • раздражение глаз – вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[5][10].

Симптомы отравления

. Препарат на основе индоксакарба вреден при вдыхании и при проглатывании. При попадании на кожу может вызвать сенсибилизацию[12].

Острое отравление характеризуется интоксикацией, нарушением координации движения, тремором, гипотермией, раздражительным действием на слизистые оболочки глаз и носа[8].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

Классы опасности

. Инсектициды с действующими веществами индоксакарб и клотианидин + индоксакарб относятся к третьему классу опасности (умеренно опасные) относительно человека и теплокровных животных и к первому классу опасности (высоко опасные) относительно пчел[2].

Инсектициды с действующими веществами индоксакарб + абамектин относятся ко второму классу опасности относительно человека и теплокровных животных и к первому классу опасности (высоко опасные) относительно пчел[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.10.24 19:45

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Давлианидзе Т.А, Еремина О.Ю, Олифер В.В. Резистентность к инсектицидам комнатной мухи musca domestica в центре европейской части России, Вестник защиты растений, 2022, 105(3), с. 114–121.

4.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

5.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

6.
Методические указания по измерению концентраций индоксакарба в воздухе рабочей зоны методом капиллярной жидкостной хроматографии (МУК 4.1.2139-06);
7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
9.

Shuzhen Zhang, Xiaolei Zhang, Jun Shen, Dongyang Li, Hu Wan, Hong You, Jianhong Li Cross-resistance and biochemical mechanisms of resistance to indoxacarb in the diamondback moth, Plutella xylostella., 2017 Aug:140:85-89. doi: 10.1016/j.pestbp.2017.06.011. Epub 2017 Jun 20.

Источники из сети интернет:
10.
http://www.rupest.ru/
11.
http://www.sitem.herts.ac.uk
12.
http://www2.dupont.com
13.

Irac-online.org.

14.
PubChem. Быстрый поиск химической информации: сайт: база данных. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Свернуть Список всех источников