Подробнее

Метомил


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Метомил

IUPAC по русски

метил (1e)-N-(метилкарбамоилокси)этанимидотиоат

IUPAC по англ.

methyl (1E)-N-(methylcarbamoyloxy)ethanimidothioate

Номер CAS

19928-35-9

Синонимы

Метомил, нудрин, ланнат, кипсин

По английски

Methomyl

Эмпирическая формула

C5H10N2O2S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Карбаматы

Препаративная форма

1% Гранулы, 25% Концентрат суспензии, 1% Порошок (дуст), 25% Смачивающийся порошок

Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, системный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание

Метомил [S-мeтил-N-(метилкарбамоилокси)тиоацетимидат, смесь (Z)- и (E)-изомеров] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов) (из числа карбаматов), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми[5].

Физико-химические свойства

Метомил представляет собой белое кристаллическое вещество, имеет слабый сернистый запах. При температуре до 140°С термически стабилен. Гидролитически стабилен в нейтральной и слабо кислой средах (при pH 5 и 7), в щелочной среде медленно гидролизуется (при pH 9)[7][10].

Вещество разлагается при нагреве и при сжигании с образованием токсичных и раздражающих паров, в том числе оксидов азота, оксидов серы, цианистого водорода, метилизоционата[8].

В водных растворах постепенно разлагается, особенно при повышенной температуре[6].

Физические характеристики:

  • температура плавления – 78–79°С;
  • растворимость в воде при 20°C – 55 000 мг/л;
  • удельная плотность – 1,32 г/мл;
  • давление паров при 25°C – 0,72 МПа[7][8][10][11].

Действие на вредные организмы

Механизм действия метомила как инсектицида и акарицида класса оксим карбаматов заключается в ингибировании действия фермента холинэстеразы и подавлении гидролиза ацетилхолина. Вследствие происходящего накопления ацетилхолина нарушается нормальное прохождение нервных импульсов к мышечным системам. Возникают судороги, паралич и гибель насекомых[1].

Пестициды, содержащие
Метомил

для сельского хозяйства:

Ланнат, СП
Метомакс, КС C
Метонат, СП

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Каракурт, порошок
Мускачид, гранулы

закончился срок регистрации:

Ланнат 20 Л, РК
С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве. Препараты на основе метомила рекомендованы к применению против вредителей яблони (яблонная плодожорка, листовертки) и винограда (листовертки)[4][5].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции препараты на основе метомила применяются для уничтожения мух на объектах различного назначения: жилые, производственные, лечебные, детские, пищевые[9].

Токсикологические данные
ЛД50 для крыс (мг/кг) 30-34
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
 0,3
в капусте
 0,03
в луке
 0,2
в плодовых (семечковые)
 0,3
в томатах
 1,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бобах (исключая широкие бобы и бобы сои)
 1,0
в бобах (стручки и/или свежие семена)
 1,0
в бобах (сухих)
 0,05
в бобах сои, сухих
 0,2
в горохе (стручки и сочные незрелые семена)
 5,0
в зерне хлебных злаков
 2,0
в картофеле
 0,02
в кукурузе (семена, масло)
 0,02
в молоке
 0,02
в муке пшеничной
 0,03
в мясе
 0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
 0,02
в овощах со съедобными плодами (кроме томатов)
 0,1
в овсе
 0,7
в отрубях (необработанных)
 3,0
в перце
 0,7
в перце Чили (сухом)
 10,0
в плодовыех косточковых (персики, нектарины)
 0,2
в пшеничных проростках
 2,0
в рапсе (зерно)
 2,0
в салате (кочанный, листовой)
 0,2
в сливе
 1,0
в сое (бобы)
 1,0
в сое (масло)
 0,2
в соевой муке
 20,0
в спарже
 2,0
в субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)
 0,02
в субпродуктах птицы
 0,02
в сухой мяте
 0,5
в тыквенных
 0,1
в хлопчатнике (масло пищевое)
 0,04
в хлопчатнике (семена молотые пищевые)
 0,05
в хлопчатнике (семена)
 0,2
в цитрусовых
 1,0
в цитрусовых (сухая мякоть)
 3,0
в яйцах
 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Метомил токсичен для пчел и других полезных насекомых. ЛД50 для крыс составляет 17-24 мг/кг[10]. Согласно другому литературному источнику[7] ЛД50 для крыс 30-34 мг/кг.

Период разложения в почве – несколько более одного месяца.

Симптомы отравления. Отравление метомилом сопровождается головокружением, головной болью, потливостью, затрудненным дыханием, потерей сознания, сужением зрачков, мышечными судорогами, тошнотой, рвотой. Метомил может проникать через кожу[8].

Классы опасности. Препараты на основе метомила относятся ко второму классу опасности для человека и первому классу опасности для пчел[4].

Лабораторные испытания. Группы крыс в течение 90 дней получали корм с добавлением метомила в дозах 0; 10; 50; 125 (повышали дозу до 500) или 250 мг/кг. Отмечалось некоторое снижение массы животных, получавших дозы 250 и 500 мг/кг. Никаких видимых изменений параметров, в том числе активности холинэстеразы плазмы и эритроцитов, не было выявлено[2].

Также были проведены 90-дневные и 2-годичные исследования на собаках породы гончих. Метомил, добавленный в корм в дозах 0; 50; 100 и 400 мг/кг, не вызывал клинических, гематологических, биохимических и патологических изменений, при этом не наблюдалось отклонений, связанных с питанием и мочевой системой. В 2-годичном эксперименте отмечались гистопатологические поражения почек и селезенки животных, получавших метомил в дозах 400 и 1000 мг/кг корма. Гистологические изменения в печени и костном мозге были выявлены у животных, получавших дозу 1000 мг/кг корма[2].

Нанесение метомила в дозе 200 мг/кг массы тела в сутки на неповрежденную кожу кроликов вызывало умеренно выраженные симптомы интоксикации, которая проявлялась в виде выделений из носа, затрудненного дыхания и скоротечного поноса. Все животные выдерживали 15 аппликаций. Однако нанесение метомила на поврежденные участки вызывало гораздо более системные нарушения, например, гнойные выделения из носа, слюнотечение и пр[2].

Изучение влияния метомила на репродуктивную функцию проводили на трех поколениях крыс. В течение 3 мес животным скармливали метомил в дозах 0; 50 и 100 мг/кг корма. Каких-либо нарушений репродуктивной функции, лактации, изменений массы тела потомства не было обнаружено[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

История

Метомил официально зарегистрирован в 1968 году[11].

Получение

Вещество получают по реакции взаимодействия оксима 1-метилтиоацетальдегида с метилизоцианатом[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.22 22:17

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Гигиенические критерии состояния окружающей среды №64. Карбаматные пестициды: общее введение. Всемирная организация здравоохранения, Женева, 1991. – 128 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
7.

Методические указания по измерению концентраций метомила в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2151-06.

8.

Метомил. ISCS: 0177, октябрь 1994, МПХБ, КЕС 1999 г.

9.

Средство инсектицидное "Мускачид". Свидетельство №77.99.1.2.У.3293.5.07

Источники из сети интернет:
10.
http://www.cnshb.ru
11.
http://www.sitem.herts.ac.uk
Свернуть Список всех источников