Спиносад

IUPAC по русски

(1 S, 2 S, 5 R, 7 S, 9 S, 10 S, 14 R, 19 S)-15-[(2 R, 5 S, 6 R)-5- (диметиламино)-6-метилоксан-2-ил] окси-19-этил-4,14-диметил-7-[(2 R, 3 R, 4 R, 5 S, 6 S) -3,4,5-триметокси-6-метилоксан-2-ил]окси-20-оксатетрацикло[10.10.0.0 2,10.0 5,9]докоза-3,11-диен-13,21-дион; (1S, 2 R, 5 S, 7 R, 9 R, 10 S, 14 R, 19 S)-15-[(2 R, 5 S, 6 R)-5- (диметиламино)-6-метилоксан-2-ил]окси-19-этил-14-метил-7-[(2 R, 3 R, 4 R, 5 S, 6 S) -3,4,5-триметокси-6-метилоксан-2-ил] окси-20-оксатетрацикло[10.10.0.0 2,10.0 5,9]докоза-3,11-диен-13,21-дион

IUPAC по англ.

(1 S, 2 R, 5 S, 7 S, 9 S, 10 R, 14 S, 19 R)-15-[(2 S, 5 R, 6 R,3R, 3 R, 4 S, 5 S, 6 2,10.02,10.0 5,9,2R, 5 S, 7 R, 9 R, 10 S, 14 R, 19 S)-15-[(2 R, 5 S, 6 R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-ethyl-14-methyl-7-[(2R, 3 R, 4 R, 5 S, 6 S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.0 5,9]docosa-3,11-diene-13,21-dione

Номер CAS

168316-95-8


Синонимы

Спиносад, Спинтор, Comfortis, NaturaLyte, Natroba, Tracer Naturalyte

По английски

Spinosad

Эмпирическая формула

C42H71 NO9

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Антибиотические препараты, Биологические пестициды

Препаративная форма

24% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Спиносад – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), продукт ферментации почвенного актиномицета. Имеет ярко выраженное кишечно-контактное действие. Поражает широкий спектр видов вредителей культурных растений[8].

Физико-химические свойства

Спиносад – это смесь спинозинов A и D, метаболитов, вырабатываемых почвенным актиномицетом Saccaropolyspora Spinoza Mertz. e. Jau в соотношении от 5:95 % до 50:50 %[6][9].

Saccharopolyspora spinosa – грамположительная аэробная бактерия, актиномицет, не устойчивая к кислотам[6][9]. Спинозины синтезируют путем ферментации Saccaropolyspora spinoza в аэробных условиях. Они представляют собой макролидные соединения, обладающие высокой инсектицидной активностью[9].

Физические характеристики

Спиносад представляет собой светло-серый или белый кристаллический порошок[4][5].

Молекулярная масса:

  • спинозин A – 732,0;
  • спинозин D – 7 46,0[6].

Эмпирическая формула:

  • спинозин A – C41H65NO10;
  • спинозин D – C42H67NO10[6].

Давление паров (при 25°С):

  • 3,0 х 10-5 МПа – для спинозина A;
  • 2,0 х 10-5 МПа – для спинозина D[6].

Коэффициент распределения в системе октанол-вода:

  • спинозин А – KoW log Р 2,8 (pH 5), 4,0 (pH 7), 5,2 (pH 9);
  • спинозин D – KoW log Р 3,2 (pH 5), 4,5 (pH 7), 5,2 (pH 9)[6].

Температура плавления:

  • спинозин А – 84,0–99,5°С;
  • спинозин D – 161,5–170,0°С[6].

Растворимость в воде:

  • спинозин А – 89 мг/дм3 (дистиллированная вода), 235 мг/дм3 (20°С и при pH7);
  • спинозин D – 0,5 мг/дм3 (дистиллированная вода), 0,33 мг/дм3 (20°С и при pH7)[6].

Растворимость в органических растворителях (г/л при 20°С):

  • спинозин А:
    • ацетон – 16,8;
    • ацетонитрил – 13,4;
    • хлористый метилен – 52,5;
    • метанол – 19,0;
    • гексан – 0,448;
    • толуол – 45,7;
    • н-октанол – 0,926;
  • спинозин D:
    • ацетон – 1,01;
    • ацетонитрил – 0,255;
    • хлористый метилен – 44,8;
    • метанол – 0,252;
    • гексан – 0,743;
    • толуол – 15,2;
    • н-октанол – 0,127[6].

Гидролиз:

  • спинозины A и D устойчивы к гидролизу при pH 5 и pH 7;
  • ДТ50 при pH 9 составляет 200 дней для спинозина А и 259 дней для спинозина D [6].

Фотодеградация в воде ДТ50 при pH 7:

  • спинозин A – 0,93 дня;
  • спинозин D – 0,82 дня[6].

Действие на вредные организмы

Спиносад, являясь смесью спинозинов, обладает высокой инсектицидной активностью, проявляет контактно-кишечное действие по отношению широкому спектру вредных насекомых, в том числе жесткокрылых, чешуекрылых, двукрылых. Относится к типичным нейротоксинам[2].

Спиносад проявляет трансламинарную активность при попадании на листья, благодаря термостабильности способен сохранять высокую эффективность в условиях жаркой и сухой погоды[2].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, cпиносад, являясь смесью спинозинов, относится к группе 5 Аллостерические модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов – сайт I (Nicotinic acetylcholine receptor (NACHR) allosteric modulators – Site I)[11].

К этой же группе по механизму действия относят спинеторам. Других веществ в данную группу в настоящее время не включено[11].

В классификации IRAC спиносад и спинеторам рассматриваются как соединения, принадлежащие к химическому классу спинозины (Spinosyns)[11].

Спинозины аллостерически активируют модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов, вызывая перевозбуждение в нервной системе насекомых[11].

Аллостетическая регуляция – это регуляция путем связывания эффекторной молекулы (малая небелковая молекула, способная селективно связываться с белками и регулировать их биологическую активность) в сайте, отличающемся от активного сайта данного фермента[11].

Спиносад, как и другие спинозины, является типичным нейротоксином, который ингибирует никотинацетилхолиновые рецепторы нервной системы насекомых[2]. При проникновении в организм насекомого спиносад быстро достигает центральной нервной ситемы и вызывает деполяризацию мембран нейронов, связанных с мышцами, что вызывает перевозбуждение и паралич. Для спинозинов характерно связываться с определенным участком ацетилхолинового рецептора, отличным от участка на которые воздействуют неоникотиноиды, что позволяет разместить их в пределах различных групп классификации IRAC[9][11].

Предполагают, что спинозины воздействуют на рецепторы ГАМК (гамма-аминомасляной кислоты), но эта их функция подлежит более глубокому изучению[9].

Симптомы поражения

. Нарушение передачи нервных импульсов, прекращение двигательной активности и питания насекомых, нервное перевозбуждение, паралич и гибель обычно в течение 1–2 суток[2].

Поражаемые виды

. Спиносад обладает широким спектром действия и эффективно воздействует на виды вредителей, принадлежащих к отрядам жесткокрылые, чешуекрылые, двукрылые, трипсы[2]. Эффективен против вшей, блох, паразитирующих на млекопитающих[12].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Устойчивые виды

. Спиносад, как и прочие спинозины, малотоксичен в отношении клещей и не токсичен для различных видов тли[2].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – Аллостерические модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR) — сайт I (группа 5 по классификации IRAC):

Класс – спинозины (spinosyns).

Действующие вещества:

  • Спинеторам;
  • Спиносад[11].

Резистентность

. Спиносад, как и другие спинозины, обладает уникальным механизмом действия, что в большинстве случаев обеспечивает отсутствие перекрестной резистентности с другими действующими веществами инсектицидов[2][11].

По мере изучения и интенсификации использования были выявлены многочисленные случаи формирования резистентных популяций вредителей непосредственно к спинозинам[9].

Первые случаи устойчивости к спинозинам были выявлены в лабораторных условиях у Табачной моли (Heliothis virescens) и Комнатной мухи (Musca domestica). В дальнейшем наблюдалось формирование устойчивых популяций у следующих видов: Дрозофила фруктовая (Drosophila melanogaster), Листовой минер (Liriomyza trifolii), Хлопковая совка (Helicoverpa armigera), Капустная моль (Plutella xylostella), Западный цветочный трипс (Frankliniella occidentalis), Хлопковая совка (Spodoptera exigua). Перечисленные виды демонстрируют высокий уровень устойчивости к спинозинам в лабораторных условиях[9].

Шесть видов: Маслинная муха (Bactrocera oleae), Листовой минер (Liriomyza trifolii), Хлопковая совка (Helicoverpa armigera), Капустная моль (Plutella xylostella), Совка помидорная (Spodoptera exigua), Западный цветочный трипс (Frankliniella occidentalis) продемонстрировали устойчивость к спинозинам в полевых условиях. Наиболее высоки уровни устойчивости у Капустной моли и Западного цветочного трипса[9].

Причина формирования устойчивых популяций обычно заключается в сильном селективном давлении, вызванным интенсивным использованием спинозинов. На Гавайях зафиксирован случай формирования устойчивости у Капустной моли при обработке спинозинами в течение двух лет[9].

Спиносад был выпущен на гавайский рынок в 1998 году для использования в борьбе с капустной молью, устойчивой к химическим пестицидам. Первоначальная высокая эффективность средства стала причиной популярности использования его в борьбе с этим видом вредителя. В результате к 2002 году биотестирование популяций капустной моли на Гавайях показало высокую устойчивость к спинозинам на всей территории острова[9].

Спиносад сняли с продажи на Гавайях и заменили другими инсектицидами. Через два года популяции капустной моли потеряли устойчивость к данному действующему веществу инсектицидов, но при возобновлении использования в отдельных районах острова вновь зафиксировали появление устойчивых особей. Развитие устойчивости связано с монокультурами крестоцветных, на которых в изолированной популяции капустной моли неоднократно применялся спиносад[9].

Выявлена перекрестная устойчивость между спинозидами. Например, популяции плодовой мушки, устойчивые к спиносаду, также устойчивы и к 2-бутенилу (аналогу спинозина А, выделенного из Saccharopolyspora pogona)[9].

Выявлена возможность перекрестной резистенции:

Механизмы устойчивости к спинозинам до конца не изучены, предполагается что задействованы два механизма. Первый – изменение молекулярной мишени. Второй – преждевременное образование стоп-кодона, инактивирующего никотиновые ацетилхолиновые рецепторы[9].

Профилактика резистентности

проводится так же, как и для других групп соединений с инсектицидной активностью, в частности для неоникотиноидов.

Подробнее в статье «Неоникотиноиды», раздел «Действие на вредные организмы»[3].

Замена Спиносада

Основное мероприятие по предотвращению формирования популяций вредных насекомых устойчивых к спиносаду – замена его на инсектициды с действующими веществами другого механизма действия. Спиносад обладает уникальным механизмом действия, что позволяет включать в схемы обработок большинство применяемых в растениеводстве действующих веществ инсектицидов, всех групп классификации IRAC, подбирая их в зависимости от условий использования и вида вредителя[3].

В частности, можно рекомендовать чередование спиносад со действующими веществами следующих групп действующих веществ инсектицидов:

Фитотоксичность

. Спиносад не фитотоксичен в рекомендуемых нормах применения[2].

Пестициды, содержащие
Спиносад

для сельского хозяйства:

Спинтор КА, СК

закончился срок регистрации:

Применение

Спиносад – действующее вещество инсектицидов. Эффективно подавляет развитие вредителей из отрядов жесткокрылые, бахромчатокрылые, прямокрылые, двукрылые, чешуекрылые (имаго и личинки) в посевах зерновых, плодовых, овощных и декоративных культур. Препараты на основе Спиносада используется для борьбы с синантропными насекомыми и в ветеринарии[4][5].

Зарегистрированные препараты с действующим веществом спиносад разрешены к применению против колорадского жука на картофеле, западного цветочного трипса на огурце, перце и цветочных культурах защищенного грунта[1].

Баковые смеси

. Спиносад совместим с большинством известных биологических препаратов, фунгицидов, инсектицидов[10].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,11 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,5
в огурцах
1,0
в перце
2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бобах сои (сухих)
0,01
в жире молочном
5,0
в зерне хлебных злаков
1,0
в капусте (кочанная, цветная)
2,0
в миндале неочищенном
2,0
в молоке
1,0
в мясе КРС
3,0
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
2,0
в мясе птицы
0,2
в овощах листовых (петрушка и др.)
10,0
в отрубях пшеничных необработанных
2,0
в перце Чили (сухой)
3,0
в сельдерее
2,0
в субпродуктах млекопитающих
0,5
в томатах
0,3
в хлопковом масле пищевом
0,01
в цитрусовых
0,3
в яйцах
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бобах (сухих)
0,01
в винограде
0,5
в жире молочном
5,0
в зерне хлебных злаков
1,0
в изюме
1,0
в капусте (кочанная, цветная)
2,0
в миндале
0,01
в миндале неочищенном
2,0
в молоке
1,0
в мясе КРС
3,0
в мясе млекопитающих (кроме морских)
2,0
в мясе птицы
0,2
в овощах листовых (петрушка и др)
10,0
в отрубях пшеничных, не обработанных
2,0
в перце Чили (сухой)
3,0
в плодовых (косточковые)
1,0
в плодовых (семечковые)
0,1
в сельдерее
2,0
в субпродуктах млекопитающих
0,5
в томатах
0,3
в хлопковом масле пищевом
0,01
в цитрусовых
0,3
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Спиносад не обладает токсичностью в отношении птиц, почвенных микроорганизмов и млекопитающих. Для рыб, дафний и дождевых червей малотоксичен. Для водорослей – высокотоксичен[10].

Спиносад, как и все спинозины быстро разрушаются на поверхности почвы под действием ультрафитолета. В поверхностных слоях почвы спиносины метаболизируются обитающими там бактериями с образованием естественных природных соединений, не оказывающих отрицательного влияния на окружающую среду[2][4][5].

Спиносад – малоопасное соединение по оральной и дермальной токсичности:

Спиносад – умеренно опасное соединение по ингаляционной токсичности, ЛК50 для крыс – 4 ч более 5,18 мг/л[4][5]. Спиносад не вызывает раздражения кожи, отмечается только слабое покраснение глаз у кроликов, не обладает мутагенными и нейротоксичными свойствами, не проявляет репродуктивную токсичность[4][6].

Полезные виды

. Спиносад опасен для медоносных пчел как при опрыскивании, так и в форме остатка препарата на растениях. Во время активного лета пчел запрещается обработка цветущих культур, любых территорий и полей с цветущими сорняками[10].

Энтомофаги

. Не влияет на активность энтомофагов[10].

Теплокровные

. Спиносад низкотоксичен для теплокровных и окружающей среды[10].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом спиносад относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

История

Saccharopolyspora spinosa обнаруженная в 1982 году в образце почвы с Виргинских островов. Сегодня метаболиты этого организма поступают в продажу в форме двух активных веществ спиносада и спинорами[9].

Спиносад в 1997 году был одобрен для применения в США для борьбы с гусеницами чешуекрылых вредителей, устойчивых к пиретроидам. В настоящее время спиносад широко используется в сороках странах мира на различных культурных растениях, в том числе хлопок, крестоцветные культуры, плодовые, виноград. Спиносад эффективно применяется для борьбы более чем с пятидесятью видами вредителей[9].

Спинетрам был одобрен в США и Канаде в 2007 году[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.01.25 14:34

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Долженко В.И., Долженко Т.В. Эффективность Спинтора против колорадского жука. Картофель и овощи, №4, 2007, с.30-31

3.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

4.

МУК 4.1.1430-1433-03 Определение остаточных количеств пестицидов в пищевых продуктах, сельскохозяйственном сырье и объектах окружающей среды. Сборник методических указаний. Выпуск 4. Часть 2. М.: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004 г. – 46 с.

5.

МУК 4.1.1433 – 03 Измерение концентраций Спиносада в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. Дата введения: 30 июня 2003 г. Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004 г. – 8 с.

6.

МУК 4.1.3415-17 Определение остаточных количеств спинозинов А и Д в плодах томатов, томатном соке, в луке-перо и луке-репке методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания, М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017 г. – 27 с.

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.

Филипас А.С. Всерос. НИИ с.-х. радиологии и агроэкологии; г.Обнинск ; Ульяненко Л.Н.; Тришкин Д.С. Экологизация защиты посадок картофеля от колорадского жука в условиях Нечерноземной зоны Российской Федерации [Изучение эффективности препаратов сонет (гексафлумурон) и спиносад]. Современные технологии и перспективы использования экологически безопасных средств защиты растений и регуляторов роста. - М., 2001. - С. 94-99

9.

Myriam Siegwart, Benoit Graillot, Christine Blachere Lopez, Samantha Besse, Marc Bardin, Philippe C. Nicot, Miguel Lopez-Ferber, Resistance to bio-insecticides or how to enhance their sustainability: a review. Front. Plant Sci., 19 June 2015 Sec. Plant Pathogen Interactions Volume 6 - 2015

Источники из сети интернет:
10.

http://www.syngenta.com

11.

Irac-online.org.

12.

PubChem

Свернуть Список всех источников