Циперметрин

IUPAC по русски

[циано-(3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по англ.

[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS

52315-07-8


Синонимы

Циперметрин, Цинометрин, Ципершанс, Император, Флектрон, Циперкил, Алметрин, Политрин, Баррикад, Инта-вир, Стокадж, Рипкорд, Ровикил, Циракс, Арриво, Нурелл, Цимбуш, Шерпа, Ципер, Ципи

По английски

Cypermethrin

Эмпирическая формула

С22Н19NO3Cl2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

13% Дымовая шашка, 0,015% Жидкость, 5-25% Концентрат эмульсии, 25% Микроэмульсия, 0,2%,0,25% Порошок (дуст), 2,1% Смачивающийся порошок, 2,9-3,75% Таблетки


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Циперметрин [α-Циано-3-феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлор-винил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), разрешеных к использованию (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском и личных приусадебных хозяйствах для борьбы вредными насекомыми, в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми[6].

Физические и химические свойства

Циперметрин – вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом[4]. Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие – жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров[4].

Быстро гидролизуется в щелочной среде, более стабилен в кислой среде. Устойчив к тепловому воздействию[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 416,3;
  • растворимость в воде – 10 мг/л;
  • хорошо растворим в большинстве органических растворителей;
  • температура вспышки ~ 300 °С[1][9][8].

Изомеры циперметрина:

На основе циперметрина получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров циперметрина:

  • альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R – изомеры);
  • бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3, технический продукт – белый мелкокристаллический порошок;
  • зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы[10].
Циперметрин - Направления атаки ферментов
Направления атаки ферментов


Действие на вредные организмы

Циперметрин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие на насекомых – контактно-кишечное, с высокой начальной активностью. Обладает овицидным действием[6]. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых (имаго). Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20–30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей[2]. Сублетальные дозы циперметрина отталкивают (отпугивают) многие виды насекомых[2].

Чувствительные виды вредителей

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, циперметрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[17].

При попадании в организм членистоногих циперметрин, как и другие пиретроиды, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала. Изменение скорости тока ионов натрия в таком модифицированном пиретроидном канале зависит от конкретного соединения. Деполяризующее истечение ионов натрия вызывают все пиретроиды, но особенно сильно циперметрин и дельтаметрин, потому как они содержат в спиртовой компоненте цианогруппу. Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения[15].

Подробно о механизме действия циперметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статьях «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

: повышение двигательной активности, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть[6].

Поражаемые виды

. Циперметрин используют для борьбы с вредителями зерновых злаковых культур, вредителями овощных культур, вредителями технических культур, вредителей плодовых культур, вредителями винограда, вредителями запасов, хвоегрызущие вредители[6]. Данное соединение уничтожает синантропных тараканов, мух, блох, постельных клопов, муравьев, комаров в водоемах подвальных помещений[6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Согласно литературным данным за 2003 год считалось, что препараты на основе циперметрина не вызывают резистентности[2]. Однако, согласно последним исследованиям установлено, что все пиретроиды и циперметрин в частности, в организме насекомых подвержены действию окислительных ферментов и ферментов, гидролизующих сложноэфирные группы (эстераз). Действие эстераз приводит к расщеплению исходной молекулы на кислотную и спиртовую компоненты и как следствие этого к полной потере инсектицидной активности[15].

Подробнее о современном взгляде на резистентность перитроидов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Циперметрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[6].

Изучение процессов биохимии в растущей фасоли показали, что циперметрин в 0,0043%-ной концентрации уменьшает накопление белкового и общего азота в листьях в течение пятидесяти дней после обработки и влияют на образование аскорбиновой кислоты[7].

Пестициды, содержащие
Циперметрин

для сельского хозяйства:

Арриво, КЭ
Нурбел, КЭ C
Нуримет Экстра, КЭ C
Патрий, КЭ
Ранголи-Норил, КЭ C

1900.00

Суперкилл, КЭ C
Циклон, КЭ C
Ципи Плюс, КЭ C

1440.00

Ципи, КЭ

1320.00

Циракс, КЭ
Цитокс, КЭ
Шаман, КЭ C

1101.60

Шарпей, МЭ

для личных подсобных
хозяйств:

Бомбер, ДШ C
Инта-Вир, TAБ
Инта-Ц-М, ТАБ C
Искра, ТАБ C
Карбоцин, ТАБ C
Молния Экстра, КЭ
Шарпей, МЭ

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Биоцифен, дуст C
Зеленый Дом-дуст, дуст C
Медилис-антиКЛОП, жидкость C
Медилис-ЦИПЕР, КЭ
Сипаз-Супер, КЭ
Сихлор, КЭ C
Тетрацин, КЭ C
ФАС, гель C
Ципертрин, КЭ
Ципромал, КЭ C
Цирадон, ВКЭ
Экстермин-Ц, МКК
Эктометрин, КЭ

для ветеринарного применения:

Пешка-В, шашка
Эктометрин, КЭ

закончился срок регистрации:

Вега, КЭ
Залп, КЭ
Раймир, КЭ C
Фитозан, КЭ
Циперон, КЭ
Циперус, КЭ
Алатар, КЭ C
Искра, СП C
С - смесевой пестицид

Применение

Циперметрин используется в качестве действующего вещества инсектицидов широкого спектра действии в сельском хозяйстве, на личных приусадебных участках, против вредителей запасов, в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[6]. Опрыскивания и обработку всегда проводят свежеприготовленными препаратами[2].

В сельском хозяйстве

. Инсектициды с действующим веществом циперметрин используются против вредителей следующих культур: пшеницы (тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи); кукурузы (на зерно) (хлопковая совка, кукурузный мотылек); ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица, хлебные блошки); льна-долгунца (льняные блошки); подсолнечника (луговой мотылек)[3]. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ размещен справа.

Вредители запасов

– разрешено к применению сочетание действующих веществ тиабендазол + циперметрин для обработки пустых погребов и подвалов, расположенных вне жилых зданий против вредных членистоногих и возбудителей болезней, в частности инсектицид Бомбер, ДШ[3].

В личном приусадебном хозяйстве

разрешены к применению препараты со следующим сочетанием действующих веществ:

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе циперметрина применяются для уничтожения нелетающих бытовых насекомых (постельных клопов, тараканов разных видов, муравьев и блох), а также для обработки мест посадки мух на объектах различных категорий, включая лечебные, детские, пищевые, коммунально-бытовые, в практике медицинской дезинсекции, а также населением в быту[13][14][11].

Баковые смеси

. Можно смешивать с другими пестицидами, но в каждом конкретном случае следует провести предварительную проверку на совместимость, так как циперметрин не совместим с щелочными пестицидами[2].

Инструкция по применению циперметрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Инта-Вир,ТАБ, закладки: Регламенты применения препарата Инта-Вир, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ПДК в почве (мг/кг) 0,02 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,04 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в горохе
0,1
в горчице
0,005
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале)
2,0
в капусте кочанной
1,0
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно, масло)
0,05
в луке (перо, репка)
0,05
в льне масличном (семена, масло)
0,2
в молоке
0,05
в моркови
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
2,0
в овощах со съедобными плодами тыквенные
0,2
в огурцах
0,2
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире
0,2
в плодовых (косточковые)
0,1
в плодовых (семечковые)
0,7
в подсолнечнике (семена, масло)
0,2
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в рыбе
0,0015
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы)
0,05
в сое (масло)
0,1
в томатах
0,2
в цитрусовых
2,0
в шампиньонах
0,1
в ягодах
0,07
в яйцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,03
в жире молочном
0,5
в кофе бобах
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,05
в овощах листовых (петрушка и др.)
0,7
в отрубях пшеничных необработанных
5,0
в перце сладком, включая гвоздичный
0,2
в перце Чили (сухой)
10,0
в рисе
2,0
в хлопчатнике (масло)
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,03
в жире молочном
0,5
в кофе бобы
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,05
в луке (порей, зеленый)
0,05
в оливках
0,05
в отрубях пшеничных, не обработанных
5,0
в перце Чили (сухой)
10,0
в рисе
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Циперметрин высокотоксичен для пчел и многих других полезных насекомых. Относительно нетоксичен для птиц. Высокотоксичен для рыб, среднетоксичен для человека и теплокровных животных. ЛД50 для крыс 250–300 мг/кг[9][2].

Под действием солнца, воздуха и влаги циперметринв течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. Применяемые в некоторых препаратах в качестве наполнителей минеральные вещества служат для внекорневой подкормки растений[2].

В почве

. Циперметрин сохраняется в суглинистойи супесчаной почве 2–4 недели, в глинистой – 10 недель; через 4–8 недель обнаруживается 1–5% исходных количеств; через 8–12 месяцев остаточные количества не обнаруживаются. Период полураспада на траве составляет 14–17 дней[16].

Симптомы отравления

. Циперметрин относится к цианопиретроидам – пиретроидам 2 типа. Характерные особенности их нейротоксического действия – хореатозы, судорожные припадки, саливация, нарушение походки, координации движений, клонические судороги, слюнотечение, заторможенность[5].

Классы опасности

. Препараты на основе циперметрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1 и 2 классам опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Получение

Получают этерификацией дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-фенокси-α-цианобензиловым спиртом[9].

История

Впервые синтезирован в 1971 году[15].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.06.24 16:37

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5.
Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.
Кутеев Ф.С., Ляшенко Л.И., Пучкова И.И. применение пиретроидов и димилина в лесном хозяйстве СССР и за рубежом. Охрана и защита леса, выпуск 1. Москва, 1986.
8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
11.

Методические указания по применению инсектицидного средства "СИПАЗ СУПЕР" фирмы "Хальмарк Кэмикл" (Нидерланды) для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух, комаров.

12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

13.

Средство инсектицидное "Альфатокс-дуст". Свидетельство 77.99.1.2.У.4182.4.05 от 18.04.2005

14.

Стрельников И.И., Шиян Ю.В., и др.Инструкция № 001/06 по применению микрокапсулированного инсектицидного средства «Микроцин-+» (ГУП «Московский городской центр дезинфекции», Россия)

15.
Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соровский образовательный журнал, том 8, №2, 2004.
16.
Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
Источники из сети интернет:
17.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников