Физические и химические свойства
Циперметрин – вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом[4]. Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие – жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров[4].
Быстро гидролизуется в щелочной среде, более стабилен в кислой среде. Устойчив к тепловому воздействию[4].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 416,3;
- растворимость в воде – 10 мг/л;
- хорошо растворим в большинстве органических растворителей;
- температура вспышки ~ 300 °С[1][9][8].
На основе циперметрина получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров циперметрина:
- альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R – изомеры);
- бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3, технический продукт – белый мелкокристаллический порошок;
- зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы[10].
Направления атаки ферментов
Направления атаки ферментов
Направления атаки ферментов, приводящей к дезактивации пиретроидов в живом организме. Стрелками показаны места гидролиза при действии эстераз и гидроксилирования (внедрения атома кислорода по связи С–Н) или эпоксидирования с по- следующим окислением и расщеплением. Толщина стрелок отражает относительную значимость того или иного направления атаки.
Действие на вредные организмы
Циперметрин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие на насекомых – контактно-кишечное, с высокой начальной активностью. Обладает овицидным действием[6]. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых (имаго). Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20–30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей[2]. Сублетальные дозы циперметрина отталкивают (отпугивают) многие виды насекомых[2].
Чувствительные виды вредителей
. Согласно
классификации IRAC, циперметрин относится к группе 3 и по
механизму действия на
вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators
[17].
При попадании в организм членистоногих циперметрин, как и другие пиретроиды, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала. Изменение скорости тока ионов натрия в таком модифицированном пиретроидном канале зависит от конкретного соединения. Деполяризующее истечение ионов натрия вызывают все пиретроиды, но особенно сильно циперметрин и дельтаметрин, потому как они содержат в спиртовой компоненте цианогруппу. Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения[15].
Подробно о механизме действия циперметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статьях «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».
: повышение двигательной активности, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть
[6].
. Циперметрин используют для борьбы с
вредителями зерновых злаковых культур,
вредителями овощных культур,
вредителями технических культур,
вредителей плодовых культур,
вредителями винограда,
вредителями запасов, хвоегрызущие
вредители[6]. Данное соединение уничтожает
синантропных тараканов,
мух,
блох,
постельных клопов,
муравьев,
комаров в водоемах подвальных помещений
[6].
Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
. Согласно литературным данным за 2003 год считалось, что препараты на основе циперметрина не вызывают
резистентности[2]. Однако, согласно последним исследованиям установлено, что все
пиретроиды и циперметрин в частности, в организме насекомых подвержены действию окислительных ферментов и ферментов, гидролизующих сложноэфирные группы (эстераз). Действие эстераз приводит к расщеплению исходной молекулы на кислотную и спиртовую компоненты и как следствие этого к полной потере
инсектицидной активности
[15].
Подробнее о современном взгляде на резистентность перитроидов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».
– в статье «
Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».
. Циперметрин, как и все
пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен
[6].
Изучение процессов биохимии в растущей фасоли показали, что циперметрин в 0,0043%-ной концентрации уменьшает накопление белкового и общего азота в листьях в течение пятидесяти дней после обработки и влияют на образование аскорбиновой кислоты[7].
Пестициды, содержащие
Циперметрин
для сельского хозяйства:
|
Красицепс, КЭ C |
|
|
|
Нуримет Экстра, КЭ C |
|
|
|
Патрий, КЭ |
|
|
|
Раймир, КЭ C |
|
|
|
Ранголи-Норил, КЭ C |
1900.00 |
₽ |
 Сектор, КЭ C |
|
|
|
Суперкилл, КЭ C |
|
|
 Циклон, КЭ C |
|
|
 Ципи Плюс, КЭ C |
1440.00 |
₽ |
|
Ципи, КЭ |
1320.00 |
₽ |
|
Цитокс, КЭ |
|
|
|
Шаман, КЭ C |
1101.60 |
₽ |
 Шарпей, МЭ |
|
|
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
|
Биоцифен, дуст C |
|
|
|
Зеленый Дом-дуст, дуст C |
|
|
|
Медилис-антиКЛОП, жидкость C |
|
|
|
Медилис-ЦИПЕР, КЭ |
|
|
|
Сипаз-Супер, КЭ |
|
|
|
Сихлор, КЭ C |
|
|
|
Тетрацин, КЭ C |
|
|
|
ФАС, гель C |
|
|
|
Ципертрин, КЭ |
|
|
|
Ципромал, КЭ C |
|
|
|
Цирадон, ВКЭ |
|
|
|
Экстермин-Ц, МКК |
|
|
|
Эктометрин, КЭ |
|
|
для ветеринарного применения:
закончился срок регистрации:
|
Арриво, КЭ |
|
|
|
Вега, КЭ |
|
|
 Залп, КЭ |
|
|
|
Нурбел, КЭ C |
|
|
|
Фитозан, КЭ |
|
|
|
Циперон, КЭ |
|
|
 Циперус, КЭ |
|
|
|
Циракс, КЭ |
|
|
|
Алатар, КЭ C |
|
|
|
Искра, СП C |
|
|
С - смесевой пестицид
Применение
Циперметрин используется в качестве действующего вещества инсектицидов широкого спектра действии в сельском хозяйстве, на личных приусадебных участках, против вредителей запасов, в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[6]. Опрыскивания и обработку всегда проводят свежеприготовленными препаратами[2].
.
Инсектициды с действующим веществом циперметрин используются против
вредителей следующих культур: пшеницы (
тля, хлебный клопик,
пьявица,
блошки,
хлебные трипсы,
клоп вредная черепашка,
хлебные жуки,
злаковые галлицы,
хлебная жужелица,
внутристеблевые мухи); кукурузы (на зерно) (
хлопковая совка,
кукурузный мотылек); ячменя (
внутристеблевые мухи,
пьявица,
хлебные блошки); льна-долгунца (льняные
блошки); подсолнечника (
луговой мотылек)[3]. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ размещен справа.
– разрешено к применению сочетание действующих веществ
тиабендазол + циперметрин для обработки пустых погребов и подвалов, расположенных вне жилых зданий против вредных членистоногих и
возбудителей болезней, в частности
инсектицид Бомбер, ДШ[3].
разрешены к применению препараты со следующим сочетанием действующих веществ:
- тиабендазол + циперметрин – для обработки пустых погребов и подвалов, расположенных вне жилых зданий против вредных членистоногих и возбудителей болезней;
- циперметрин – против тли, трипсов, белокрылок на огурцах и томатах защищенного грунта; против колорадского жука и картофельной моли на картофеле, против плодожорок (листоверток) на яблоне, груше и айве; против смородиновой стеклянницы и тли на смородине; против малинной стеблевой мухи и тли на малине; против тли, трипсов и листогрызущих гусениц на цветочных культурах; против комплекса хвоегрызущих вредителей на декоративных хвойных растениях; против белянок, капустной совки, капустной моли на капусте белокочанной; против гроздевой листовертки на винограде; яблонной плодожорки и других листоверток на яблоне;
- циперметрин + малатион – против белокрылки, тли и трипсов на огурцах и томатах защишенного грунта; против картофельной моли, колорадского жука и картофельной коровки на картофеле; против яблонного цветоеда, тли, долгоносиков, плодожорок (листоверток), медяниц, пилильщиков на яблоне и груше; против тли, плодожорок (листоверток), пилильщиков на сливе, вишне, черешне; против тли, листоверток, пилильщиков, огневок на смородине черной, красной и крыжовнике; против капустной белянки, репной белянки, капустной совки, капустной моли на капусте;
- циперметрин + перметрин – против колорадского жука на картофеле; против тли на огурцах и томатах открытого грунта, яблоне, смородине (красной и черной); против тли и трипсов на цветочных культурах и декоративных кустарниках[3].
препараты на основе циперметрина применяются для уничтожения нелетающих бытовых насекомых (
постельных клопов,
тараканов разных
видов,
муравьев и
блох), а также для обработки мест посадки
мух на объектах различных категорий, включая лечебные, детские, пищевые, коммунально-бытовые, в практике медицинской дезинсекции, а также населением в быту
[13][14][11].
. Можно смешивать с другими
пестицидами, но в каждом конкретном случае следует провести предварительную проверку на совместимость, так как циперметрин не совместим с щелочными
пестицидами[2].
Инструкция по применению циперметрина
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Инта-Вир,ТАБ, закладки: Регламенты применения препарата Инта-Вир, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,02 |
| ПДК в почве (мг/кг) |
0,02 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,006 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,04 (м.р.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в винограде |
0,5 |
в горохе |
0,1 |
в горчице |
0,005 |
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале) |
2,0 |
в капусте кочанной |
1,0 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе (зерно, масло) |
0,05 |
в луке (перо, репка) |
0,05 |
в льне масличном (семена, масло) |
0,2 |
в молоке |
0,05 |
в моркови |
0,05 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
2,0 |
в овощах со съедобными плодами тыквенные |
0,2 |
в огурцах |
0,2 |
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире |
0,2 |
в плодовых (косточковые) |
0,1 |
в плодовых (семечковые) |
0,7 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,2 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,1 |
в рыбе |
0,0015 |
в свекле сахарной |
0,1 |
в сое (бобы) |
0,05 |
в сое (масло) |
0,1 |
в томатах |
0,2 |
в цитрусовых |
2,0 |
в шампиньонах |
0,1 |
в ягодах |
0,07 |
в яйцах |
0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в баклажанах |
0,03 |
в жире молочном |
0,5 |
в кофе бобах |
0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,05 |
в овощах листовых (петрушка и др.) |
0,7 |
в отрубях пшеничных необработанных |
5,0 |
в перце сладком, включая гвоздичный |
0,2 |
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
в рисе |
2,0 |
в хлопчатнике (масло) |
0,01 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
в баклажанах |
0,03 |
в жире молочном |
0,5 |
в кофе бобы |
0,05 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,05 |
в луке (порей, зеленый) |
0,05 |
в оливках |
0,05 |
в отрубях пшеничных, не обработанных |
5,0 |
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
в рисе |
2,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
Циперметрин высокотоксичен для пчел и многих других полезных насекомых. Относительно нетоксичен для птиц. Высокотоксичен для рыб, среднетоксичен для человека и теплокровных животных. ЛД50 для крыс 250–300 мг/кг[9][2].
Под действием солнца, воздуха и влаги циперметринв течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. Применяемые в некоторых препаратах в качестве наполнителей минеральные вещества служат для внекорневой подкормки растений[2].
. Циперметрин сохраняется в суглинистойи супесчаной почве 2–4 недели, в глинистой – 10 недель; через 4–8 недель обнаруживается 1–5% исходных количеств; через 8–12 месяцев остаточные количества не обнаруживаются. Период полураспада на траве составляет 14–17 дней
[16].
. Циперметрин относится к цианопиретроидам –
пиретроидам 2 типа. Характерные особенности их нейротоксического действия – хореатозы, судорожные припадки, саливация, нарушение походки, координации движений, клонические судороги, слюнотечение, заторможенность
[5].
. Препараты на основе циперметрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1 и 2 классам опасности для пчел
[3].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].
Получение
Получают этерификацией дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-фенокси-α-цианобензиловым спиртом[9].
История
Впервые синтезирован в 1971 году[15].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5.Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
6.Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
Кутеев Ф.С., Ляшенко Л.И., Пучкова И.И. применение пиретроидов и димилина в лесном хозяйстве СССР и за рубежом. Охрана и защита леса, выпуск 1. Москва, 1986.
8.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10.Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
11.Методические указания по применению инсектицидного средства "СИПАЗ СУПЕР" фирмы "Хальмарк Кэмикл" (Нидерланды) для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух, комаров.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Средство инсектицидное "Альфатокс-дуст". Свидетельство 77.99.1.2.У.4182.4.05 от 18.04.2005
Стрельников И.И., Шиян Ю.В., и др.Инструкция № 001/06 по применению микрокапсулированного инсектицидного средства «Микроцин-+» (ГУП «Московский городской центр дезинфекции», Россия)
Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соровский образовательный журнал, том 8, №2, 2004.
16.Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
Источники из сети интернет:
17.
Свернуть
Список всех источников
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle