Циперметрин

IUPAC по русски

[циано-(3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по англ.

[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS

52315-07-8


Синонимы

Циперметрин, Цинометрин, Ципершанс, Император, Флектрон, Циперкил, Алметрин, Политрин, Баррикад, Инта-вир, Стокадж, Рипкорд, Ровикил, Циракс, Арриво, Нурелл, Цимбуш, Шерпа, Ципер, Ципи

По английски

Cypermethrin

Эмпирическая формула

С22Н19NO3Cl2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

13% Дымовая шашка, 0,015% Жидкость, 5-25% Концентрат эмульсии, 25% Микроэмульсия, 0,2%,0,25% Порошок (дуст), 2,1% Смачивающийся порошок, 2,9-3,75% Таблетки


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Циперметрин [α-Циано-3-феноксибензиловый эфир 3-(2,2-дихлор-винил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), разрешеных к использованию (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском и личных приусадебных хозяйствах для борьбы вредными насекомыми и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми[4].

Физические и химические свойства

Циперметрин – вязкая бесцветная жидкость с кристаллами со слабым запахом.

Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие – жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров[6].

Быстро гидролизуется в щелочной среде, более стабилен в кислой среде. Устойчив к тепловому воздействию.

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 416,3;
  • растворимость в воде – 10 мг/л;
  • хорошо растворим в большинстве органических растворителей;
  • температура вспышки ~ 300 °С[1][10][9].

Изомеры ципермтрина:

На основе циперметрина получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров циперметрина:

  • альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R – изомеры).
  • бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3. Технический продукт – белый мелкокристаллический порошок.
  • зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы[11].
Циперметрин - Направления атаки ферментов
Направления атаки ферментов


Действие на вредные организмы

Циперметрин – контактно-кишечный инсектицид с высокой начальной активностью. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых. Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20–30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей[2].

Механизм действия

. При попадании в организм членистоногих циперметрин, как и другие пиретроидные соединения, со стороны внутренней створки натриевого канала нервных клеток связываются с липофильным окружением мембраны. В итоге происходят деполяризация мембраны и существенное замедление открытия/закрытия натриевого канала. Изменение скорости тока ионов натрия в таком модифицированном пиретроидном канале зависит от конкретного соединения. Деполяризующее истечение ионов натрия вызывают все пиретроиды, но особенно сильно циперметрин и дельтаметрин, потому как они содержат в спиртовой компоненте цианогруппу. Деполяризация вызывает повторные разряды и тем самым обусловливает синаптические нарушения[15].

Срок защитного действия 10–15 дней[2].

Резистентность

. Согласно литературным данным за 2003 год считается, что препараты на основе циперметрина не вызывают резистентности[2].

Однако, согласно литературным источникам, пиретроиды и циперметрин в частности, попадая в организм насекомых подвержены действию окислительных ферментов и ферментов, гидролизующих сложноэфирные группы (эстераз). Действие эстераз приводит к расщеплению исходной молекулы на кислотную и спиртовую компоненты и как следствие этого к полной потере инсектицидной активности[15].

Применение

Фитотоксичность

. Циперметрин не фитотоксичен[2].

Баковые смеси

. Можно смешивать с другими пестицидами, но в каждом конкретном случае следует провести предварительную проверку на совместимость, так как циперметрин не совместим с щелочными пестицидами[2].

В сельском хозяйстве

. Препараты на основе циперметрина используются против вредителей следующих культур: пшеницы (злаковая тля, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи); кукурузы (на зерно) (хлопковая совка, кукурузный мотылек); ячменя (внутристеблевые мухи, пьявица, хлебные блошки); льна-долгунца (льняные блошки); подсолнечника (луговой мотылек) и мн. др. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ размещен справа[5].

Сублетальные дозы отталкивают (отпугивают) многие виды насекомых, что усиливает действие препарата. Опрыскивание следует проводить свежим раствором[2].

Изучение процессов биохимии в растущей фасоли показали, что циперметрин в 0,0043%-ной концентрации уменьшает накопление белкового и общего азота в листьях в течение пятидесяти дней после обработки и влияют на образование аскорбиновой кислоты[8].

Вредители запасов

. Против вредителей запасов зарегистрирован и применяется препарат Арриво.

В личном приусадебном хозяйстве

применяются препараты:

  • на основе циперметрина против вредителей винограда (листовертки), картофеля (колорадский жук, картофельная коровка), огурцы, томаты защищенного грунта (белокрылка, тли, трипсы) и т.д. с полным перечнем культур, разрешенных для обработки, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа;
  • на основе циперметрина и малатиона против вредителей картофеля (колорадский жук), капусты (листогрызущие гусеницы), яблони (яблонная плодожорка, листовертки);
  • на основе циперметрина и перметрина против вредителей картофеля (колорадский жук, картофельная моль, картофельная коровка), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс вредителей), яблони, томата и огурца открытого грунта (тли), смородины (тли, моли, листовертки, пилильщики)[5][4].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе циперметрина применяются для уничтожения нелетающих бытовых насекомых (постельных клопов, тараканов разных видов, муравьев и блох), а также для обработки мест посадки мух на объектах различных категорий, включая лечебные, детские, пищевые, коммунально-бытовые, в практике медицинской дезинсекции, а также населением в быту[13][14][12].

Инструкция по применению циперметрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Инта-Вир, закладки: Регламенты применения препарата Инта-Вир, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ПДК в почве (мг/кг) 0,02 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,04 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых
0,2
в винограде
0,5
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
2,0
в капусте
0,01
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,05
в молоке
0,05
в моркови
0,05
в огурцах
0,2
в плодовых (косточковые)
0,1
в плодовых (семечковые)
0,7
в подсолнечнике (семена, масло)
0,2
в рапсе (масло)
0,1
в рыбе
0,0015
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы)
0,05
в сое (масло)
0,1
в томатах
0,2
в цитрусовых
2,0
в шампиньонах
0,1
в ягодах
0,07
в яйцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в перце
0,2
в плодовых (косточковые)
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,01
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в артишоке
0,1
в баклажанах
0,03
в дуриане
1,0
в карамболе
0,2
в кофе (бобы)
0,05
в кукурузе сладкой (отварная в початках)
0,05
в личи
2,0
в лонгане
1,0
в луке-порее
0,05
в луке-репке
0,01
в манго
0,7
в масличных семенх (кроме подсолнечника, сои, кукурузы, льна)
0,1
в овощах листовых
0,7
в овощах со съедобными корнями и клубнями (кроме сахарной свеклы, моркови и картофеля)
0,01
в окре
0,05
в оливках
0,05
в оливковом масле (рафинированном)
0,5
в папае
0,05
в перце Чили
2,0
в перце Чили (сухом)
10,0
в пшеничных отрубях, не переработанных
5,0
в рисе
2,0
в сахарном тростнике
0,2
в субпродуктах птицы, кроме печени
0,05
в сушеном винограде (изюм)
0,5
в тритикале
0,3
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный)
20,0

Токсикологические свойства и характеристики

Высокотоксичен для пчел и многих других полезных насекомых. Относительно нетоксичен для птиц. Высокотоксичен для рыб, среднетоксичен для человека и теплокровных животных. ЛД50 для крыс 250–300 мг/кг[10][2].

Под действием солнца, воздуха и влаги циперметринв течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. Применяемые в некоторых препаратах в качестве наполнителей минеральные вещества служат для внекорневой подкормки растений[2].

В почве

. Циперметрин сохраняется в суглинистойи супесчаной почве 2–4 недели, в глинистой – 10 недель; через 4–8 недель обнаруживается 1–5% исходных количеств; через 8–12 месяцев остаточные количества не обнаруживаются. Период полураспада на траве составляет 14–17 дней[16].

Симптомы отравления

. Циперметрин относится к цианопиретроидам – пиретроидам 2 типа. Характерные особенности их нейротоксического действия – хореатозы, судорожные припадки, саливация, нарушение походки, координации движений, клонические судороги, слюнотечение, заторможенность[7].

Классы опасности

. Препараты на основе циперметрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1 и 2 классам опасности для пчел[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

 

Получение

Получают этерификацией дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-фенокси-α-цианобензиловым спиртом[10].

История

Впервые синтезирован в 1971 году[15].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.12.22 23:50

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
8.
Кутеев Ф.С., Ляшенко Л.И., Пучкова И.И. применение пиретроидов и димилина в лесном хозяйстве СССР и за рубежом. Охрана и защита леса, выпуск 1. Москва, 1986.
9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
11.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
12.

Методические указания по применению инсектицидного средства "СИПАЗ СУПЕР" фирмы "Хальмарк Кэмикл" (Нидерланды) для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух, комаров.

13.

Средство инсектицидное "Альфатокс-дуст". Свидетельство 77.99.1.2.У.4182.4.05 от 18.04.2005

14.

Стрельников И.И., Шиян Ю.В., и др.Инструкция № 001/06 по применению микрокапсулированного инсектицидного средства «Микроцин-+» (ГУП «Московский городской центр дезинфекции», Россия)

15.
Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соровский образовательный журнал, том 8, №2, 2004.
16.
Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
Свернуть Список всех источников