Физические и химические свойства
Перметрин, в чистом виде – кристаллическое вещество[8].
Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре[2].
Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер[2].
Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[2].
В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи[2][16][18][14][12][13][11][15].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 391,29;
- темрпература плавления – <34–39°С;
- температура кипения – 200°С, 0,01 мм рт.ст.;
- плотность – 1,214 при 25°С;
- плохо растворим в воде ~ 0, 2 мг/л при 30°С[16].
Действие на вредные организмы
Препараты на основе перметрина имеют контактно-кишечное действие с высокой скоростью проявления токсического эффекта, но обладают в некоторой степени также и внутрирастительными свойствами. В некоторых случаях воздействуют на имаго и яйца насекомых[2].
Перметрин высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями, но мало значим как акарицид. Хорошо уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции трипсов, тлей, белокрылок, пилильщиков, долгоносиков, листоедов, плодожорок, совок, листоверток, златогузки и т.д[2].
Сублетальные дозы препарата обладают ярко выраженным отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц имаго или питания личинок)[2].
. Синтетические
пиретроиды, и перметрин в частности, относятся к нейтропным ядам. Их действие отмечается как на центральной, так и на перифирической частях нервной системы членистоногих. Накопление их в меньшей степени происходит в стволовой части, а больше в ингибиторных синапсах переднего мозга. Перметрин влияет на натриевые каналы, находящиеся на нервных мембранах. Каналы переходят в пролонгированное открытое состояние, ведущее к возбуждению нервной системы. Клинические и патоморфологические изменения не имеют значения
[17][3].
Перметрин системными свойствами не обладает, фумигационное действие выражено слабо. Срок защитного действия препаратов на основе перметрина составляет 15–20 дней[2].
Пестициды, содержащие
Перметрин
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
. Перметрин в смеси с
циперметрином используется для защиты от
вредителей картофеля (
колорадский жук,
картофельная моль,
картофельная коровка), яблони, огурцов и томата открытого грунта (
тли), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс
вредителей), смородины (
тли, моли,
листовертки,
пилильщики)
[5].
препараты на основе перметрина предназначены:
- для уничтожения головных и лобковых вшей, гнид у взрослого населения и детей с пяти лет;
- для борьбы с головным, платяным и лобковым педикулёзом; для дезинсекции помещений в санпропускниках, ЛПУ, очагах чесотки и педикулёза против чесоточных клещей и вшей;
- для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух и комаров на объектах различных категорий: в производственных и жилых помещениях, на объектах коммунально-бытового назначения, в подвальных помещениях, на предприятиях общественного питания, детских и лечебных учреждениях[9][10].
Инструкция по применению перметрина
Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
| ЛД50 для крыс (мг/кг) |
1725 |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,05 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,05 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,07 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,07 (м.р.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в винограде |
2,0 |
в дынях |
0,1 |
в зерне хлебных злаков |
2,0 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе сладкой (зерно) |
0,1 |
в огурцах (включая корнишоны) |
0,5 |
в перце |
1,0 |
в плодовых (косточковые) |
2,0 |
в плодовых (семечковые) |
2,0 |
в подсолнечнике (масло пищевое и неочищенное) |
1,0 |
в подсолнечнике (семена) |
1,0 |
в рисе |
0,01 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в сое бобах (сухие) |
0,1 |
в соевом масле неочищенном |
0,1 |
в томатах |
1,0 |
в ягодах (крыжовник, клубника, ежевика) |
2,0 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в горохе отшелушенном, свежем |
0,1 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): |
в баклажанах |
1,0 |
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна) |
1,0 |
в бобах (сухих) |
0,1 |
в грибах |
0,1 |
в капусте все виды |
5,0 |
в киви |
2,0 |
в кофе (бобы) |
0,05 |
в кочанном салате |
2,0 |
в луке перо |
0,5 |
в луке-порее |
0,5 |
в моркови |
0,1 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
1,0 |
в мясе птицы |
0,1 |
в оливках |
1,0 |
в орехах (миндаль, арахис) |
0,1 |
в перце Чили (сухом) |
10,0 |
в пшеничной муке |
0,5 |
в пшеничной муке цельнозерновой |
2,0 |
в пшеничных отрубях |
5,0 |
в пшеничных проростках |
2,0 |
в рапсе (зерно) |
0,05 |
в редисе |
0,1 |
в сельдерее |
2,0 |
в спарже |
1,0 |
в субпродуктах млекопитающих |
0,1 |
в тыкве |
0,5 |
в фисташках |
0,05 |
в хлопчатнике (семена) |
0,5 |
в хмеле (сухой) |
50,0 |
в хрене |
0,5 |
в цитрусовых |
0,5 |
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный) |
20,0 |
в шпинате |
2,0 |
в яйцах |
0,1 |
Токсикологические свойства и характеристики
Перметрин – не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев[14][2][7].
Скорость разложения перметрина в почвах зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт[3].
Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:
- минеральная почва:
- стерилизованная 101%;
- естественная 6%;
- органогенная почва:
- стерилизованная 100%;
- естественная 16%[11].
. По характеру острой
токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу
[8].
Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.
Малотоксичен для теплокровных животных и человека[13][2].
Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений[3]. В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают[18].
ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3[14].
Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных[18].
. У животных перметрин при
отравлении вызывает гиперактивность, агрессивное
поведение и тремор
[8].
Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами[2][1][15].
. Препараты, имеющие в своей основе смесь
циперметрина и перметрина относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел
[5].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
Получение перметрина
Получение перметрина
1. Реакция солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогеноидами[12].
2. Переэтерификация 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты[12].
3. Реакция солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил 3-феноксибензиламмония[12].
4. Реакция хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[12].
5. Переэтерификация этилового эфира перметриновой кислоты мета-феноксибензиловым спиртом. (По Солдатенкову А.Т., 2010)
Получение
Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:
- реацией м-феноксибензилового спирта и 2,2-диметил-3-(β,β-дихлорвинил)циклопропанкарбоновой кислоты;
- реакцией солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогенидами;
- переэтерификацией эфиров 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты;
- реакцией солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил-3-феноксибензиламмония;
- реакцией хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[16][12].
Впервые синтезирован в 1977 году Elliot[2][18].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.Галяутдинова Г.Г., Тремасов М.Я. О токсичности пиретроидов. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве». Чебоксары, 2004
4.Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год.
Министерство сельского хозяйства Российской Федерации
(Минсельхоз России)
6.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
9.Инструкция по применению инсектецидного средства Армоль.
Инструкция по применению инсектоаккарицидного средства Акромед-У (НП ЗАО Россия,Москва) Скачать >>>
Мельников Н.Н, Аронова Н.И. Поведение синтетических пиретроидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 1987, Т.9
12.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
14.Пиретроиды – новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями хлопчатника: Обзоринформ./УзНИИНТИ Ташкент, 1984.
Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.
16.Химический энциклопедический словарь. Гл.ред. И.Л.Кнунянц. Москва: Советская энциклопедия», 1983. – 792 с.
Шаркези П. и др. Опыт ветеринарного применения перметрина. Венгерская ветеринария, 1987.
18.Якубовский М.В. Применение пиретроидов – путь для получения экологически чистой продукции. Ж.Экология и животный мир, №3-4, 2007.
Свернуть
Список всех источников
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle