Перметрин

Синонимы

Анометрин Н, Пермасект, Висметрин, Ровикурт, Торнадо, Эфоксен, Талкорд, Эктабан, Пертрин, Корсар, Кафил, Эсмин, Амбуш

По английски

Permethrin

Химическая формула

С21H20Cl2O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

0,9% Смачивающийся порошок, 0,9% Таблетки


Способ проникновения

Контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание


Номер CAS

52645-53-1


Перметрин [(1RS)-цис,транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-феноксибензиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (пиретроид), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в личных приусадебных хозяйствах и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными (синантропными) насекомыми.

Физические и химические свойства

В чистом виде – кристаллическое вещество.

Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре.
Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер.

Хорошо растворим в большинстве органических растворителей.

В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи.[2][15][17][13][11][12][10][14]

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 391,29;
  • Темрпература плавления 34-39< °С;
  • Температура кипения 200 °С/ 0,01 мм рт.ст.;
  • Плотность 1,214 при 25 °С;
  • Плохо растворим в воде (~ 0, 2 мг/л при 30 °С).

Действие на вредные организмы

Препараты на основе перметрина имеют контактно-кишечное действие с высокой скоростью проявления токсического эффекта, но обладают в некоторой степени также и внутрирастительными свойствами. В некоторых случаях воздействуют на имаго и яйца насекомых.

Перметрин высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями, но мало значим как акарицид. Хорошо уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции трипсов, тлей, белокрылок, пилильщиков, долгоносиков, листоедов, плодожорок, совок, листоверток, златогузки и т.д.

Сублетальные дозы препарата обладают ярко выраженным отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц имаго или питания личинок).[2]

Механизм действия

. Синтетические пиретроиды, и перметрин в частности, относятся к нейтропным ядам. Их действие отмечается как на центральной, так и на перифирической частях нервной системы членистоногих. Накопление их в меньшей степени происходит в стволовой части, а больше в ингибиторных синапсах переднего мозга. Перметрин влияет на натриевые каналы, находящиеся на нервных мембранах. Каналы переходят в пролонгированное открытое состояние, ведущее к возбуждению нервной системы. Клинические и патоморфологические изменения не имеют значения.[16][3]

Перметрин системными свойствами не обладает, фумигационное действие выражено слабо. Срок защитного действия препаратов на основе перметрина составляет 15 – 20 дней.[2]

Пестициды, содержащие
Перметрин

для личных подсобных
хозяйств:

Искра, СП C
Искра, ТАБ C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Авицин, жидкость
Акромед-У, КЭ
Медилис-антиКЛОП, жидкость C
Медилис-И, жидкость
Медилис-ПЕРМИФЕН, КЭ C
Медифокс-Супер, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

В личном приусадебном хозяйстве

. Перметрин в смеси с циперметрином используется для защиты от вредителей картофеля (колорадский жук, картофельная моль, картофельная коробка), яблони, огурцов и томата открытого грунта (тли), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс вредителей), смородины (тли, моли, листовертки, пилильщики).[5]

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе перметрина предназначены:

  • для уничтожения головных и лобковых вшей, гнид у взрослого населения и детей с пяти лет;
  • для борьбы с головным, платяным и лобковым педикулёзом; для дезинсекции помещений в санпропускниках, ЛПУ, очагах чесотки и педикулёза против чесоточных клещей и вшей;
  • для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух и комаров на объектах различных категорий: в производственных и жилых помещениях, на объектах коммунально-бытового назначения, в подвальных помещениях, на предприятиях общественного питания, детских и лечебных учреждениях.[8][9]

Инструкция по применению перметрина

Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 1725
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,015
ОДК в почве (мг/кг) 0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,07 (с.-х.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,07 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,01
в горохе
0,05
в дынях
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,05
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно)
0,1
в огурцах
0,1
в перце
0,4
в плодовых (косточковые)
0,01
в плодовых (семечковые)
0,01
в подсолнечнике (масло)
0,1
в подсолнечнике (семена)
1,0
в рисе
0,01
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы)
0,05
в сое (масло)
0,1
в томатах
0,4
в хлопчатнике (масло)
0,1
в ягодах
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев.[13][2][6]

Скорость разложения перметрина в почвах зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт.

Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва:
    • стерилизованная 101%;
    • естественная 6%;
  • органогенная почва:
    • стерилизованная 100%;
    • естественная 16%.[10]

Токсическое действие

. По характеру острой токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу.[7]

Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.

Малотоксичен для теплокровных животных и человека.[12][2]

Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений.[3]

В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают.[17]

ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3.[13]

Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных.[17]

Симптомы отравления

. У животных перметрин при отравлении вызывает гиперактивность, агрессивное поведение и тремор.[7]

Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами.[2][1][14]

Классы опасности

. Препараты, имеющие в своей основе смесь циперметрина и перметрина относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел.[5]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[4]

Перметрин - Получение перметрина
Получение перметрина


Получение

Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:

  • реацией м-феноксибензилового спирта и 2,2-диметил-3-(β,β-дихлорвинил)циклопропанкарбоновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогенидами;
  • переэтерификацией эфиров 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил-3-феноксибензиламмония;
  • реакцией хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода.[15][11]

Впервые синтезирован в 1977 году Elliot.[2][17]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:33

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Галяутдинова Г.Г., Тремасов М.Я. О токсичности пиретроидов. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве». Чебоксары, 2004
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
8.

Инструкция по применению инсектецидного средства Армоль.

9.

Инструкция по применению инсектоаккарицидного средства Акромед-У (НП ЗАО Россия,Москва)  Скачать >>>

10.
Мельников Н.Н, Аронова Н.И. Поведение синтетических пиретроидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 1987, Т.9
11.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
12.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
13.

Пиретроиды – новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями хлопчатника: Обзоринформ./УзНИИНТИ Ташкент, 1984.

14.
Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.
15.

Химический энциклопедический словарь. Гл.ред. И.Л.Кнунянц. Москва: Советская энциклопедия», 1983. – 792 с.

16.
Шаркези П. и др. Опыт ветеринарного применения перметрина. Венгерская ветеринария, 1987.
17.
Якубовский М.В. Применение пиретроидов – путь для получения экологически чистой продукции. Ж.Экология и животный мир, №3-4, 2007.