Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
диэтил 2-диметоксифосфинотиоилсульфанилбутандиоат |
|
diethyl 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylbutanedioate |
|
121-75-5 |
Синонимы |
Малатион (Карбофос), соединение 4049, фосфотион-50, малатион ЛВ, препарат 4049, фосфотион, карбофос, Малатион, Малатон, кипфос, АС-4049, ФОГ-3, Mercaptothion, Меркаптотион |
По английски |
Malathion |
Эмпирическая формула |
C10H19O6PS2 |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма |
44% Водная эмульсия, 1,3-57% Концентрат эмульсии, 14% Таблетки |
|
Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид |
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Малатион [О,О-Диметил-S-(1,2-дикарбэтоксиэтил)дитиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми, клещами и вредителями запасов (в том числе в смесях с другими активными компонентами); в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции (в том числе как противопедикулезное средство)[2][10][3].
Малатион в чистом виде – бесцветная маслянистая жидкость с характерным неприятным запахом.
Технический препарат представляет собой темно-бурую жидкость. В качестве основной примеси содержит диметилдитиофосфорную кислоту. Может содержать ксилол.
Водой гидролизуется медленно. Щелочи являются хорошим средством обезвреживания мелатиона и препаратов на его основе. Термически и фото-химически устойчив[6].
В кислой и щелочной средах вещество гидролизуется. Образуются соединения малотоксичны для живых организмов[4].
Этот процесс происходит в организме насекомого, он в меньшей степени свойствен растениям и теплокровным. Этим обусловлена высокая токсичность малатиона для вредителей – в организме насекомых малатион превращается в более токсичный малаоксон, а процессы гидролиза препарата протекают значительно медленнее, чем у теплокровных[4].
Пестициды, содержащие
Малатион (Карбофос)
Алиот, КЭ | ||
Искра М, КЭ | ||
Карбофот, КЭ | ||
Фуфанон Эксперт, ВЭ |
Алиот, КЭ | ||
Инта-Ц-М, ТАБ C | ||
Искра М, КЭ | ||
Карбоцин, ТАБ C |
Дуплет, КЭ C | ||
Медилис-МАЛАТИОН, КЭ | ||
Фоскон-55, КЭ | ||
Фуфанон-супер, ВЭ | ||
Ципромал, КЭ C |
Бунчук, КЭ | ||
Карбофос-500, КЭ | ||
Новактион, ВЭ | ||
Фуфанон, КЭ | ||
Алатар, КЭ C | ||
Антиклещ, КЭ | ||
Профилактин, МКЭ C | ||
Фуфанон-Нова, ВЭ |
Малатион является первым эфиром дитиофосфорной кислоты, нашедшим практическое применение.
Вследствие низкой токсичности малатиона для теплокровных животных этот инсектицид и акарицид применяется в сельском хозяйстве, в лесоводстве и для гигиенических целей[10].
При применении в открытом грунте малатион обладает лишь незначительным периодом действия, к тому же он неустойчив к воздействию ветра и воды. Вследствие этого проблема остатков для малатиона очень упрощается. Малатион не изменяет запаха и вкуса продуктов[10].
Длительность защитного действия в полевых условиях до 10 дней, в условиях защищенного грунта – 5–7[4].
Подобно паратиону малатион обладает также некоторым глубинным действием на листовые ткани. Аналогичный эффект, что и от паратиона, можно получить при применении в плодоводстве и овощеводстве и от малатиона при использовании его в 5–10 раз больших количествах[10].
Широкое применение малатион нашел в районах, опасных в отношении заболевания малярией, для истребления переносчиков малярии комаров рода Anopheles. Ежегодно для этой цели международная организация здравоохранения расходует многие тысячи тонн препарата[10].
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Фуфанон, закладки: Регламенты применения препарата Фуфанон, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
|
ЛД50 для крыс (мг/кг) | 400-1400 |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,3 |
ПДК в почве (мг/кг) | 2,0 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,05 (орг.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,05 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,015 (м.р.) |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в бахчевых |
0,5 |
в горохе |
0,3 |
в грибах |
1,0 |
в зерне хлебных злаков |
10,0 |
в капусте |
0,5 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе |
0,05 |
в луке (репка) |
5,0 |
в моркови |
0,05 |
в огурцах |
0,2 |
в плодовых (косточковые) |
0,5 |
в плодовых (семечковые) |
0,5 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,02 |
в продуктах животноводства |
0,01 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,1 |
в свекле сахарной, столовой |
0,5 |
в сое (бобы) |
0,3 |
в сое (масло) |
0,1 |
в табаке |
1,0 |
в томатах |
0,5 |
в хмеле сухом |
1,0 |
в чае |
0,5 |
в ягодах (клубника, черная, красная, белая смородина, малина, крыжовник) |
1,0 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в арахисе |
1,0 |
в винограде |
5,0 |
в горчице |
0,1 |
в маке масличном |
0,1 |
в хлебе |
0,3 |
в цитрусовых |
7,0 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в арахисе |
10,0 |
в древесных орехах |
10,0 |
в крупе (кроме манной) |
10,0 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в бобах (сухих) |
2,0 |
в бобах, исключая кормовые и соевые |
1,0 |
в горчице листовой |
2,0 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,02 |
в перце |
0,1 |
в перце Чили (сухом) |
1,0 |
в пшеничной муке |
0,2 |
в пшеничных отрубях, не переработанных |
25,0 |
в сорго |
3,0 |
в спарже |
1,0 |
в томатном соке |
0,01 |
в хлопке (семена) |
20,0 |
в хлопковом пищевом масле |
13,0 |
в чернике |
10,0 |
в шпинате |
3,0 |
Для человека и теплокровных животных малатион среднетоксичен, степень токсичности зависит от чистоты препарата.
Хронической токсичностью практически не обладает, кожно-резорбтивный эффект выражен слабо. Сравнительно невысокая токсичность малатиона для млекопитающих объясняется особенностями метаболизма препарата (точки разрушения малатион в организме млекопитающего).
В организме теплокровного животного вследствие высокой активности карбоксиэстераз разрушение молекул малатиона идет в первую очередь в направлении гидролиза СО2-С=О(-О) -групп. При этом образуются водорастворимые малатионмоно- и дикарбоновые кислоты, легко удаляемые из организма. Параллельно с этим под действием фосфатаз происходит гидролитическое разрушение другой части молекулы с образованием также водорастворимых малотоксичных продуктов.
Следует отметить, что водорастворимые и ионизированные вещества практически не проникают в нервную систему животного, но легко выделяются из организма с мочой. Образование малаксона в организме млекопитающего происходит в очень ограниченном количестве.
Однако, по данным из последних источников, в определенных условиях малатион может подвергаться изомеризации (МеО-Р=S → МеS-P=O) с образованием дитиофосфата, у которого токсичность в отношении теплокровных значительно выше, чем у малатиона[9].
Большое преимущество малатиона – отсутствие способности накапливаться в тканях животного. Поэтому он используется в ветеринарии для борьбы с экзо- и эндопаразитами животных и птиц и для уничтожения мух и комаров в животноводческих помещениях[4].
ЛД50 для мышей и крыс – 400–1400, кошек – 400 мг/кг.
При нанесении на кожу кроликам – 4000–6150 мг/кг. Жидкий аэрозоль малатиона в концентрации 1,3–2 мг/м3 вызывает у кошек небольшое понижение активности холинэстеразы эритроцитов и сыворотки крови (пороговая концентрация).
Концентрация 10–12 мг/м3 вызывает симптомы интоксикации у кошек: слюнотечение, повышение возбудимости, агрессивность. Ежедневное скармливание кошкам 1 мг/кг с пищей вызывает их гибель через 4–4,5 месяца, что свидетельствует о наличии выраженных кумулятивных свойств. При интоксикации мелатионом угнетение центральной нервной системы превалирует над возбуждением.
Ранее малатион был признан не мутагенным для млекопитающих in vivo. Позднее появились данные по индукции веществом СХО in vitro и способности малаоксона (основного метаболита малатиона) повреждать ДНК.
Малатион не проявляет канцерогенных свойств[11].
Известны случаи отравления людей. Описано отравление ребенка, выпившего 8 мл 50%-ного раствора мелатиона в ксилоле. Ребенок выжил благодаря интенсивной терапии атропином.
Зарегистрирован случай отравления рабочих, занятых погрузкой в самолет мешков с 25%-ным смачивающимся попрошком.
Характерными проявлениями интоксикации у людей являются слюнотечение, рвота, понос, одышка, цианоз, гипертензия, миоз.
При концентрации малатиона в воздухе рабочей зоны порядка 0,1 мг/м3 активность холинэстеразы у людей не понижалась.
После однократной обработки коров 0,5%-ной водной эмульсией обнаружен в молоке. Выделение его продолжалось в течение трех дней. Молоко обработанных животных может содержать мелатион в количестве до 0,5 мг/л.
Малатион разрушается при термической обработке пищевых продуктов[6].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].
«Америкен цианамид компани» занималась в 1930–1940 годах разработкой практически удобных методов синтеза О,О-диалкилдитиофосфорных кислот, которые применялись как флотационные средства. Эти кислоты получаются взаимодействием 1 моля пятисернистого фосфора с 4 молями какого-либо спирта.
При дальнейшем исследовании этой области Кассади установил, что диалкилдитиофосфорные кислоты могут присоединяться по двойной связи – С=С –.
Диалкилдитиофосфорные кислоты ведут себя с точки зрения их способности присоединяться к двойным связям аналогично сероводороду.
Аддукт диэтилового эфира малеиновой кислоты и О,О-диметилдитиофосфорной кислоты был известен в 1950 году как экспериментальный инсектицид фирмы «Америкен цианамид компани» под названием Т.М.4049. Позднее этот продукт получил название малатон. В 1953 году он был переименован в малатион.
В Советском Союзе этот препарат был известен под названием карбофос.
Независимо от Кассади Н. Н. Мельников и К. Д. Швецова-Шиловская в 1952 году получили малатион в процессе большой работы по изучению реакций присоединения диалкилдитиофосфорных кислот к соединениям, имеющим двойную связь[10].
Основным методом получения малатиона служит реакция присоединения диметилдитиофосфорной кислоты к эфиру малеиновой кислоты.
Реакция протекает легко в присутствии основных катализаторов в среде органических растворителей или без них. При синтезе малатиона возможно совмещение реакции получения диметилдитиофосфорной кислоты с ее присоединением к диэтилмалеату, если проводить процесс в диэтилмалеате. Однако такая совмещенная реакция иногда протекает настолько бурно, что возможно спонтанное разложение продуктов реакции.
Технический малатион, приготовленный из очищенной диметилдитиофосфорной кислоты, достаточно чист и содержит не более 4 % примесей. Из неочищенной диметилдитиофосфорной кислоты получается препарат с примесью триметилдитнофосфата, который повышает его токсичность для млекопитающих.
Очистку малатиона от примесей можно проводить отгонкой триметилдитиофосфата с острым паром, а также обработкой различными пероксидами[7].
Составитель: Стирманов А.В.
Страница внесена: 05.02.14 19:05
Последнее обновление: 17.12.22 22:59
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Инструкция по применению препаратов: Авидуст и Педилин (Pedilin)
Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).
Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle